(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone | 1179538-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-phenyl-1H-indol-3-yl)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 1179538-80-7
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 365.354
• InChiKey: PHCUBPYETJWURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₁₅F₃INO 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  3-Aroylindoles via Copper-Catalyzed Cyclization of N-(2-Iodoaryl)enaminones

  摘要：

  3-Aroylindoles 是通过铜催化 N-(2-碘芳基)烯丙酮环化反应制备的，这种环化反应很容易从 2-碘苯胺和 δ,δ-炔酮中获得。该反应可容忍多种有用的官能团，包括醚基、酮基、氰基、溴基和氯基取代基。这种吲哚合成法也可以通过省略烯酮中间体的分离过程，从 2-碘苯胺和 δ,δ-炔酮中依次进行。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216742

文献信息

• 3-Aroylindoles via Copper-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-(2-Iodoaryl)enaminones
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0029-1216742

  日期：——

  3-Aroylindoles have been prepared via copper-catalyzed cyclization of N-(2-iodoaryl)enaminones, readily available from 2-iodoanilines and α,β-ynones. The reaction tolerates a variety of useful functionalities including ether, keto, cyano, bromo, and chloro substituents. This indole synthesis can also be carried out from 2-iodoanilines and α,β-ynones through a sequential process that omits the isolation of enaminone intermediates.

  3-Aroylindoles 是通过铜催化 N-(2-碘芳基)烯丙酮环化反应制备的，这种环化反应很容易从 2-碘苯胺和 δ,δ-炔酮中获得。该反应可容忍多种有用的官能团，包括醚基、酮基、氰基、溴基和氯基取代基。这种吲哚合成法也可以通过省略烯酮中间体的分离过程，从 2-碘苯胺和 δ,δ-炔酮中依次进行。