N-benzyl-1-ethoxy-1-oxopropan-2-imine oxide | 1373353-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-ethoxy-1-oxopropan-2-imine oxide
• CAS: 1373353-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XORWRTMNUZXAGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醛 、 N-benzyl-1-ethoxy-1-oxopropan-2-imine oxide 在 (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以75%的产率得到(3R,4S,5R)-ethyl 2-benzyl-4-formyl-3,5-dimethylisoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-羧基酮硝酮和 Enals 与 MacMillan 催化剂的对映选择性 1,3-DC 反应：非协调机制的证据

  摘要：

  功能性酮硝酮和 β-取代烯醛之间的高度非对映选择性和对映选择性 1,3-偶极环加成通过 MacMillan 的咪唑啉鎓催化剂的有机催化作用得到促进。对反应范围的研究表明，通过改变 N-保护基团或酯官能团可以保持高选择性。然而，它对与硝酮的 C 取代基的空间相互作用很敏感。反应在所有情况下都以高外选择性进行。在大多数情况下，观察到与协同机制不相容的第三种非对映异构体，尽管数量很少。DFT 计算证明环加成以非协同方式进行，首先将硝酮加入到双键上，然后进行环化。这种机制解释了观察到的次要非对映异构体的形成。此外，该反应的非对映选择性和对映选择性显示为中间热力学控制，非对映体比例受亚胺水解动力学的调节。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701307

文献信息

• Enantioselective Ruthenium-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions between <i>C</i>-Carboalkoxy Ketonitrones and Methacrolein: Solvent Effect on Reaction Selectivity and Its Rational
  作者：Khalid B. Selim、Arnaud Martel、Mathieu Y. Laurent、Jérôme Lhoste、Sandrine Py、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo5001737

  日期：2014.4.18

  A catalytic 1,3-dipolar cycloaddition between carboalkoxy ketonitrones and methacrolein under the effect of chiral ruthenium Lewis acid (R,R-1) was developed with high regio-, diastereo-, and enantiocontrol. The diastereochemical outcome of the cycloaddition reaction is marked by a significant solvent effect, and a divergent endo or exo control can be tuned by an appropriate choice of both the solvent

  在手性钌路易斯酸（R，R - 1）的作用下，开发了具有高区域，非对映体和对映体控制能力的碳烷氧基酮硝酮与甲基丙烯醛之间的催化1,3-偶极环加成反应。环加成反应的结果diastereochemical由显著溶剂效应标记，和一个发散内切或外切控制可以通过溶剂和二者的适当选择被调谐ñ -和Ö的ketonitrone的-取代基。的溶剂效应的基本原理的基础上，异丁烯-钌配合物及其抗衡阴离子（SBF之间的相互作用的计算研究6 -），以解释所获得的选择性。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of <i>C</i> -Carboxy Ketonitrones and Enals with MacMillan Catalysts: Evidence of a Nonconcerted Mechanism
  作者：Kawther Ben Ayed、Mathieu Y. Laurent、Arnaud Martel、Khalid B. Selim、Souhir Abid、Gilles Dujardin

  DOI：10.1002/ejoc.201701307

  日期：2017.12.8

  Highly diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions between functional ketonitrones and β-substituted enals are promoted by organocatalysis with the imidazolidinium catalyst of MacMillan. Study of the scope of the reaction shows that high selectivities are conserved by varying the N-protecting group or the ester function. However it is sensitive to sterical interaction with the C-substituent

  功能性酮硝酮和 β-取代烯醛之间的高度非对映选择性和对映选择性 1,3-偶极环加成通过 MacMillan 的咪唑啉鎓催化剂的有机催化作用得到促进。对反应范围的研究表明，通过改变 N-保护基团或酯官能团可以保持高选择性。然而，它对与硝酮的 C 取代基的空间相互作用很敏感。反应在所有情况下都以高外选择性进行。在大多数情况下，观察到与协同机制不相容的第三种非对映异构体，尽管数量很少。DFT 计算证明环加成以非协同方式进行，首先将硝酮加入到双键上，然后进行环化。这种机制解释了观察到的次要非对映异构体的形成。此外，该反应的非对映选择性和对映选择性显示为中间热力学控制，非对映体比例受亚胺水解动力学的调节。