tert-butyl-[1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]pyrrol-2-yl]oxy-dimethylsilane | 175787-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl-[1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]pyrrol-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 175787-68-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂Si
• 分子量: 331.53
• InChiKey: SJHYPENLPWDOED-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]pyrrol-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-5-((R)-1-Hydroxy-tridecyl)-1-((R)-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂-muricatacin的合成：生物活性的muricatacin的类似物，番荔枝科的产原素

  摘要：

  Muricatacin是从muricata Annona中提取的羟基丁醇，具有细胞毒性。所述苏型和赤氮杂类似物，即羟基吡咯烷酮已通过两种不同的路线合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00292-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-甲氧基-1-苯乙胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl-[1-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]pyrrol-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  多官能吡咯烷的不对称路线：手性甲硅烷氧基吡咯的合成与反应性

  摘要：

  从O-保护的（R）-（-）-苯基甘醇开始，分两步制备手性甲硅烷氧基吡咯5，并研究了其在Mukaiyama反应条件下与非手性醛的反应。加成发生在吡咯烷环的C-5位置，具有完全的lk选择性（乙醛除外），并且具有中等至良好的非对映面选择性（RR与SS）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02388-7

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Access to 1-Azaspiro[4.4]nonane Skeleton
  作者：Jacques Royer、Loïc Planas、Joëlle Pérard-Viret、Mohamed Selkti、Alain Thomas

  DOI：10.1055/s-2002-34232

  日期：——

  Vinylogous Mukaiyama aldol type reaction of chiral non-racemic silyloxypyrroles followed by acidic treatment affords an efficient asymmetric access to 1-azaspiro[4.4]nonanes in high diastereoisomeric excess (up to 79%).

  在酸性处理后，通过手性非消旋硅氧吡咯的Vinylogous Mukaiyama醛醇型反应，实现了1-氮杂螺[4.4]壬烷的高效不对称合成，其立体异构体过量高达79%。
• Ytterbium triflate-catalyzed reactions of imines with a chiral non-racemic silyloxypyrrole
  作者：Bruno Dudot、Jacques Royer、Mireille Sevrin、Pascal George

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00625-0

  日期：2000.6

  In the presence of a catalytic amount of ytterbium triflate the reactions of various aromatic imines with a chiral non-racemic silyloxypyrrole proceeded smoothly to afford the corresponding aldol-type adducts in go od yields and diastereoselectivities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of aza-muricatacin: an analogue of the bioactive muricatacin an acetogenin of Annonaceae
  作者：Isabelle Baussanne、Oliver Schwardt、Jacques Royer、Marianne Pichon、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00292-x

  日期：1997.3

  Muricatacin is a hydroxy butanolide extracted from Annona muricata, and has shown cytotoxic activity. The threo and erythro aza-analogues, namely the hydroxy pyrrolidones have been synthesized through two different routes.

  Muricatacin是从muricata Annona中提取的羟基丁醇，具有细胞毒性。所述苏型和赤氮杂类似物，即羟基吡咯烷酮已通过两种不同的路线合成。
• Asymmetric routes towards polyfunctionalized pyrrolidines: Synthesis and reactivity of a chiral silyloxypyrrole
  作者：Isabelle Baussanne、Jacques Royer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02388-7

  日期：1996.2

  Starting from O-protected (R)-(−)-phenylglycinol, chiral silyloxypyrrole 5 was prepared in two steps and its reaction with achiral aldehydes under Mukaiyama's reaction conditions was investigated. Addition occurred at the C-5 position of the pyrrolidine ring with complete lk selectivity (except in the case of acetaldehyde) and a modarate to good diastereofacial (RR vs SS) selectivity.

  从O-保护的（R）-（-）-苯基甘醇开始，分两步制备手性甲硅烷氧基吡咯5，并研究了其在Mukaiyama反应条件下与非手性醛的反应。加成发生在吡咯烷环的C-5位置，具有完全的lk选择性（乙醛除外），并且具有中等至良好的非对映面选择性（RR与SS）。