4-aminophenolate | 19052-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aminophenolate
• 英文别名: p-aminophenolate；4-aminophenoxide
• CAS: 19052-59-6
• 化学式: C₆H₆NO
• 分子量: 108.12
• InChiKey: PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminophenolate 、 氯化苄 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-苄氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Role of single electron transfer in SN2-type substitution reactions of anions with alkyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a035
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 1,3,5-tris(nicotinamidomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene nitrate metallogel bed containing Ag nanoparticles 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-aminophenolate
  参考文献：
  名称：

  C3对称的三（吡啶酰胺）三脚架配体的银配位聚合物衍生的金属元素：Ag纳米粒子的合成和催化

  摘要：

  通过应用最近开发的晶体工程原理，四个C 3对称的三（吡啶酰胺）配体，即1,3,5-三（烟酰胺基甲基）-2,4,6-三乙苯，1,3,5-三（异烟酰胺基甲基）-2 1,4,6-三乙苯，1,3,5-三（烟酰胺基甲基）-2,4,6-三甲苯基和1,3,5-三（异烟酰胺基甲基）-2,4,6-三甲基苯，其中含有潜在的氢设计和合成了用于生成Ag I的键合位点配位聚合物和配位聚合物基凝胶。由此获得的配位聚合物通过单晶X射线衍射表征。银金属盐通过透射电子显微镜（TEM）和动态流变学表征。这些银金属盐在可见光下产生银纳米颗粒（AgNPs），其特征在于TEM，粉末X射线衍射，能量色散X射线和X射线光电子能谱。发现这些NP可以有效催化4-硝基苯酚还原为4-氨基苯酚，而无需使用任何外源还原剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201404959

文献信息

• Reduction Potentials and Kinetics of Electron Transfer Reactions of Phenylthiyl Radicals:  Comparisons with Phenoxyl Radicals
  作者：D. A. Armstrong、Qun Sun、R. H. Schuler

  DOI：10.1021/jp960165n

  日期：1996.1.1

  The reduction potentials relative to the standard hydrogen electrode (SHE) for a number of para-substituted phenylthiyl radicals (E°(p-XC6H4S•/p-XC6H4S-)) have been derived from pulse radiolytic studies of electron transfer equilibria which compare their values to those of radicals of known reduction potentials. A ladder combining the reduction potentials for both phenylthiyl and phenoxyl radicals has

  相对于为多个对位取代phenylthiyl自由基（标准氢电极（SHE）还原电位ë °（p -XC 6 ħ 4小号• / p -XC 6 ħ 4小号- ））已经被从脉冲辐解衍生研究电子转移平衡，将其值与已知还原电位的自由基的值进行比较。建立了结合了苯基硫基和苯氧基自由基还原电位的阶梯。这些还原电位已被证明是自洽的，并且介于p的还原电位之间-苯并半醌基阴离子为0.02 V，苯氧基为0.79V。还原电位随着对位取代基的给电子力的增加而降低。然而，对苯硫基自由基的取代作用比对它们的氧类似物的作用要弱得多。这些观察结果表明，硫原子与芳环系统之间的电子相互作用远小于氧原子所发生的电子相互作用。用马库斯理论检验电子传输速率表明，p -XC 6 H 4 O •和p -XC 6 H 4 S •的重组能自由基同样受H，CH 3和CH 3 O取代的影响。然而，重组能大幅提高用于h 2 N和O -位取代基具有其效果是为要少得多p
• A Broader‐scope Analysis of the Catalytic Reduction of Nitrophenols and Azo Dyes with Noble Metal Nanoparticles
  作者：Lorianne R. Shultz、Lin Hu、Konstantin Preradovic、Melanie J. Beazley、Xiaofeng Feng、Titel Jurca

  DOI：10.1002/cctc.201900260

  日期：2019.6.6

  industrial effluent, the catalytic reduction of 4‐nitrophenol (4NP) has emerged as a benchmark model for quantifying catalytic activity of metal nanoparticles. Here we present a series of noble metal nanoparticles immobilized on amorphous carbon (Au@C, Ag@C, Pt@C and Pd@C). All materials show competitive catalytic activity over 4NP, amino‐substituted nitrophenols (ANPs) and azo dyes. Overall, Pd@C exhibits superior

  除了与工业废水中硝基芳烃的去除相关的广泛环境影响外，4-硝基苯酚（4NP）的催化还原反应也已成为量化金属纳米颗粒催化活性的基准模型。在这里，我们介绍了一系列固定在非晶碳上的贵金属纳米粒子（Au @ C，Ag @ C，Pt @ C和Pd @ C）。所有材料均显示出优于4NP，氨基取代的硝基酚（ANP）和偶氮染料的竞争性催化活性。总体而言，Pd @ C展现出卓越的活性，当您将其暴露在回收协议中时，该活性会进一步提高。此外，测试在更广泛的底物范围内合成的所有材料以及增加的功能性，揭示了普遍存在的4NP模型反应的预后能力不一致。通过将可变取代的ANPs纳入底物范围和平均性能中，当将其应用于其他可还原的官能团（例如偶氮染料中的-N = N-基团）时，所得到的催化剂活性等级将更准确地反映出活性趋势。
• Highly efficient reduction of 4-nitrophenolate to 4-aminophenolate by Au/γ-Fe₂O₃@HAP magnetic composites
  作者：Yide Xia、Ying Liu、Nannan Shi、Xungao Zhang

  DOI：10.1039/c9ra00345b

  日期：——

  In this article, the catalyst Au/γ-Fe₂O₃@hydroxyapatite (Au/γ-Fe₂O₃@HAP) consisting of Au nanoparticles supported on the core–shell structure γ-Fe₂O₃@HAP was prepared through a deposition–precipitation method.

  在这篇文章中，Au/γ-Fe₂O₃@hydroxyapatite (Au/γ-Fe₂O₃@HAP) 催化剂由Au纳米粒子支撑在核壳结构的γ-Fe₂O₃@HAP上，通过沉积-沉淀法制备而成。
• Ag–Fe₃O₄ nanocomposites@chitin microspheres constructed by in situ one-pot synthesis for rapid hydrogenation catalysis
  作者：Bo Duan、Feng Liu、Meng He、Lina Zhang

  DOI：10.1039/c3gc42637h

  日期：——

  Ag–Fe₃O₄@chitin microspheres were developed as a retrievable catalyst and a potential chromatography column packing material for organic synthesis.

  Ag-Fe3O4@壳聚糖微球被开发为可回收的催化剂和有机合成潜在的色谱柱填充材料。
• The photochemistry of an aryl pentazole in liquid solutions: The anionic 4-oxidophenylpentazole (OPP)
  作者：Uzi Geiger、Yehuda Haas、Dan Grinstein

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.12.008

  日期：2014.3

  This paper reports a study on the photolysis of an aryl pentazole in solution. 4-Oxidophenylpentazole (OPP) was irradiated in water and in acetonitrile at its first absorption band (320 and 370 nm, respectively) and at 193 nm. 4-Oxidophenylazide (OPA) was also investigated under similar conditions for comparison. NMR and UV–vis absorption spectroscopies of the products show that the major stable products

  本文报道了芳基戊唑在溶液中的光解研究。在水中和乙腈的第一个吸收带（分别为320和370 nm）和193 nm处照射4-氧代苯基戊唑（OPP）。还在相似条件下研究了4-氧代苯基叠氮化物（OPA）进行比较。产品的NMR和UV-vis吸收光谱表明，OPP在乙腈中光解的主要稳定产物是OPA（也是热产物），4,4'-二羟基偶氮苯和4-氨基苯酚，而在水中的主要产物是OPA和吲哚酚。在193 nm辐照下获得的最终产品分布与所使用的更长波长光源的分布基本相同。在这些实验中，一些产物是在连接苯基和戊唑环的CN键断裂时形成的。这些反应是由于二次碰撞过程引起的，而不是由于最初的光化学事件引起的。提出了一种解释结果的机制。