O-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)deoxyadenosidin-3'-yl] O-(4-nitrophenyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 871128-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: O-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)deoxyadenosidin-3'-yl] O-(4-nitrophenyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-(4-nitrophenoxy)phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 871128-00-6
• 化学式: C₂₈H₄₄N₇O₆PSi
• 分子量: 633.76
• InChiKey: DPAHVZRERQANIE-JNAVEXNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)deoxyadenosidin-3'-yl] O-(4-nitrophenyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到O-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)deoxyadenosidin-3'-yl] N,N-diisopropylfluorophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Highly selective O-phosphitylation of amino alcohols using PIIIreagents containing 4-nitro and 2,4-dinitro aryloxy leaving groups

  摘要：

  开发了一种方法，通过含有4-硝基苯氧基或2,4-二硝基苯氧基离去基团的试剂，实现氨基醇的高度O-选择性膦酸化。这种方法提供了温和的反应条件，用于制备O-膦酸化氨基醇。合成方法的灵活性通过简单氨基醇和含有未保护NH2基团的核苷模型得以展示。

  DOI：

  10.1039/b509150k
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)deoxyadenosidin-3'-yl] O-(4-nitrophenyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Highly selective O-phosphitylation of amino alcohols using PIIIreagents containing 4-nitro and 2,4-dinitro aryloxy leaving groups

  摘要：

  开发了一种方法，通过含有4-硝基苯氧基或2,4-二硝基苯氧基离去基团的试剂，实现氨基醇的高度O-选择性膦酸化。这种方法提供了温和的反应条件，用于制备O-膦酸化氨基醇。合成方法的灵活性通过简单氨基醇和含有未保护NH2基团的核苷模型得以展示。

  DOI：

  10.1039/b509150k

文献信息

• Highly selective O-phosphitylation of amino alcohols using PIIIreagents containing 4-nitro and 2,4-dinitro aryloxy leaving groups
  作者：Wojciech Dabkowski、Alfred Ozarek、Izabela Tworowska

  DOI：10.1039/b509150k

  日期：——

  A method for direct highly O-selective phosphitylation of amino alcohols by reagents containing a 4-nitrophenoxy or 2,4 dinitrophenoxy leaving group has been developed. This method provides mild reaction conditions to access O-phosphitylated amino alcohols. The flexibility of the synthesis is exemplified by the models of simple amino alcohols and of nucleosides containing unprotected NH2 groups.

  开发了一种方法，通过含有4-硝基苯氧基或2,4-二硝基苯氧基离去基团的试剂，实现氨基醇的高度O-选择性膦酸化。这种方法提供了温和的反应条件，用于制备O-膦酸化氨基醇。合成方法的灵活性通过简单氨基醇和含有未保护NH2基团的核苷模型得以展示。