phenyl(2-phenylpropyl)sulfane | 4148-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl(2-phenylpropyl)sulfane
• 英文别名: Benzene, [1-methyl-2-(phenylthio)ethyl]-；2-phenylpropylsulfanylbenzene
• CAS: 4148-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: CKBQBEFBCLNOLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-phenylpropyl)sulfane 在 manganese(IV) oxide 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43.2%的产率得到[(Z)-2-chloro-1-methyl-2-(phenylsulfanyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 5, p. 289 - 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 三叔丁基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以81%的产率得到phenyl(2-phenylpropyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的同源脱氧策略，能够使羰基直接转化为（n + 1）-卤代甲基-烷烃。

  摘要：

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02831

文献信息

• Anti-Markovnikov Addition of Thiols Across Double Bonds Catalyzed by H-Rho-Zeolite
  作者：Pradeep Kumar、Rajesh Kumar Pandey、Vishnumurthy R. Hegde

  DOI：10.1055/s-1999-2976

  日期：1999.12

  A variety of olefins react with thiols in the presence of a catalytic amount of H-Rho-zeolite to afford the corresponding anti-Markovnikov addition products in good to excellent yields.

  多种烯烃在少量H-Rho型沸石催化剂的作用下，与硫醇反应生成相应的反马可夫尼科夫加成产物，其产率良好至优秀。
• Thermolysis of Free-Radical Initiators:  <i>tert</i>-Butylazocumene and Its 1,3- and 1,4-Bisazo and 1,3,5-Trisazo Analogues
  作者：Paul S. Engel、Li Pan、Yunming Ying、Lawrence B. Alemany

  DOI：10.1021/ja003914u

  日期：2001.4.1

  as a "one-radical" initiator of styrene polymerization. The ABNO-trapped cumyl radical 29 is a particularly stable trialkylhydroxylamine, whose thermolysis half-life is 2.1 h at 150 degrees C. Taking advantage of this stability, we trapped the cumyl radical centers from 7 to afford tris adduct 32a. While the behavior of the meta bisazoalkane 6 can be mostly predicted from that of 4, the para isomer

  以相应的氰基苯为原料制备了四种叔丁基偶氮枯烯(4-7)，并对其析氮动力学和产物进行了分析。与 TEMPO 结合使用，最简单的化合物叔丁基偶氮枯烯 (4) 有望成为苯乙烯聚合的“单自由基”引发剂。ABNO 捕获的枯基自由基 29 是一种特别稳定的三烷基羟胺，其热解半衰期在 150 摄氏度时为 2.1 小时。利用这种稳定性，我们从 7 捕获枯基自由基中心以提供三加合物 32a。虽然间位双偶氮烷 6 的行为大部分可以从 4 的行为中预测，但对位异构体 5 表现出不寻常的产物和动力学，归因于通过含偶氮自由基 34 形成醌二甲烷 33。事实上，
• Hydrothiolation of Alkenes and Alkynes Catalyzed by 3,4-Dimethyl-5-vinylthiazolium iodide and Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide
  作者：Supill Chun、Junyong Chung、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/cctc.201600363

  日期：2016.8.8

  The highly selective anti‐Markovnikov addition of thiols to unactivated alkenes and alkynes was demonstrated by using 3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium iodide or its polymer, poly(3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium) iodide, as a complementary catalyst. The reaction proceeded cleanly under base‐free conditions in air with both aromatic and aliphatic thiols. The polymer catalyst showed a high turnover number

  通过使用3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓碘化物或其聚合物碘化聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘作为辅助催化剂，证明了硫醇在未活化的烯烃和炔烃中的高选择性抗Markovnikov加成反应。 。该反应在无碱条件下于空气中与芳香族和脂肪族硫醇一起干净地进行。该聚合物催化剂显示出高周转率（≈5800），可以重复使用多达四次而不会损失任何催化活性。DFT计算支持噻唑鎓阳离子稳定噻吩基中间体，这导致自由基与不饱和C-C键反应。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl/diaryl disulfides and subsequent anti-Markovnikov addition to styrenes: a new route to linear thioethers
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.017

  日期：2006.9

  The reaction of thiolate anions, generated in situ by indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl/diaryl disulfides, with styrenes has been investigated. Thiolate anions add to a variety of styrenes in an anti-Markovnikov manner producing linear thioethers in high yields. This method provides a new route to the synthesis of thioethers.

  已经研究了由碘化铟（I）促进二烷基/二芳基二硫化物裂解的硫醇盐阴离子与苯乙烯的反应。硫氰酸根阴离子以反马尔可夫尼可夫的方式添加到各种苯乙烯中，从而以高收率生产线性硫醚。该方法为合成硫醚提供了一条新途径。
• Nickel-Catalyzed Alkenylative Cross-Coupling Reaction of Alkyl Sulfides
  作者：Kentaro Ishizuka、Hirofumi Seike、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja104155f

  日期：2010.9.29

  A novel cross-coupling reaction of alkyl aryl sulfides with aryl Grignard reagents has been achieved to produce the alkenyl-aryl coupling products in high yields by using catalytic Ni(cod)(2) and a bulky N-heterocyclic carbene ligand, SIPr.

  通过使用催化 Ni(cod)(2) 和庞大的 N-杂环卡宾配体 SIPr，实现了烷基芳基硫化物与芳基格氏试剂的新型交叉偶联反应，以高产率生产烯基-芳基偶联产物。