8-hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one | 1414380-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8-hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• 英文别名: 8-Hydroxy-1,5,6,10B-tetrahydropyrrolo[2,1-A]isoquinolin-3(2H)-one；8-hydroxy-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 1414380-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DJZBGQPEAGNGGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one 、 异氰酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到8-ethylcarbamate-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉酮衍生物的设计，合成，生物学评估和分子建模：AChE和BChE的有效抑制剂的发现

  摘要：

  我们在这里报告了一系列新的取代吡咯并[2,1- a]的设计，合成和生物学评估。]异喹啉-3-酮衍生物，其中一些对AChE和BChE酶都具有很强的抑制活性。这些新抑制剂的设计以利凡斯的明为起始结构。因此，在使用组合技术（对接，动态分子模拟和QTAIM计算）进行的详尽的分子建模研究的基础上，我们获得了比参考化合物rivastigmine具有更强抑制作用的新配体。QTAIM分析为我们提供了有关稳定不同配体-酶复合物的分子相互作用的详细信息。这些计算表明与CAS酯位点相互作用对于这些化合物的抑制作用的重要性。尽管如此，

  DOI：

  10.1039/d1nj00345c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三溴化硼 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 8-hydroxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一锅化学酶合成的金枪鱼和四氢异喹啉类似物

  摘要：

  化学酶促反应级联反应可在一锅中从低成本原料中获得手性化合物。在这里，我们描述了使用Pictet-Spenglerase降鸟嘌呤合酶（NCS）进行一锅法到四氢异喹啉生物碱（THIAs）的一锅不对称路线，然后进行环化反应，得到具有两个新杂环的生物碱。这些反应以高原子经济性进行操作，从而以高收率产生THIA。

  DOI：

  10.1039/c7cc08024g

文献信息

• Synthesis of new antimicrobial pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-ones
  作者：Laura Moreno、Javier Párraga、Abraham Galán、Nuria Cabedo、Jaime Primo、Diego Cortes

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.033

  日期：2012.11

  The attractive structure of the pyrroloisoquinoline moiety, together with its potential antimicrobial activity, encouraged us to prepare six 8-substituted and seven 8,9-disubstituted-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-ones in a few steps with good yields. We applied a convenient methodology via double intramolecular cyclization conducted by a Bischler-Napieralski cyclodehydration-imine reduction sequence, which is widely employed in the synthesis of isoquinoline alkaloids. Therefore, we synthesized three series of these pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-ones characterized by the substituent at the 8-position or 8,9-positions of the aromatic ring: (a) different side chains are attached to an 8-OH group (series 1); (b) a chlorine atom is attached to the 8-position (series 2); and (c) 8- and 9-carbons are bearing an identical group (series 3). The compounds bearing a benzylic moiety at the 8-position, for example, 8-benzyloxy-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one (1a) and 8-(4-fluorobenzyloxy)-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one (1e), as well as, a 8-chloro-9-methoxy moiety including the 8-chloro-9-methoxy-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one (2a), provided the most fungicide and bactericide agents, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] APOL1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：[en]MAZE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023141432A2

  公开（公告）日：2023-07-27

  Provided herein are compounds of formula (II): or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, whereinm, n, p, R1, R2, R3, L1, L2, L3, R4, X1, X2, X3, and X4are as defined herein. Also provided are methods of preparing compounds of formula (II), or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing. Also provided are methods of inhibiting APOL1 and methods of treating an APOL1 -mediated disease, disorder, or condition in an individual.
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling of substituted pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolinone derivatives: discovery of potent inhibitors of AChE and BChE
  作者：Oscar Parravicini、Emilio Angelina、Roque Spinelli、Francisco Garibotto、Álvaro S. Siano、Laura Vila、Nuria Cabedo、Diego Cortes、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1039/d1nj00345c

  日期：——

  We report here the design, synthesis and biological evaluation of a new series of substituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one derivatives, some of which have strong inhibitory activity against both AChE and BChE enzymes. The design of these new inhibitors was carried out taking rivastigmine as the starting structure. Thus, on the basis of an exhausting molecular modeling study using combined techniques

  我们在这里报告了一系列新的取代吡咯并[2,1- a]的设计，合成和生物学评估。]异喹啉-3-酮衍生物，其中一些对AChE和BChE酶都具有很强的抑制活性。这些新抑制剂的设计以利凡斯的明为起始结构。因此，在使用组合技术（对接，动态分子模拟和QTAIM计算）进行的详尽的分子建模研究的基础上，我们获得了比参考化合物rivastigmine具有更强抑制作用的新配体。QTAIM分析为我们提供了有关稳定不同配体-酶复合物的分子相互作用的详细信息。这些计算表明与CAS酯位点相互作用对于这些化合物的抑制作用的重要性。尽管如此，
• One-pot chemoenzymatic synthesis of trolline and tetrahydroisoquinoline analogues
  作者：Jianxiong Zhao、Benjamin R. Lichman、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c7cc08024g

  日期：——

  Chemoenzymatic reaction cascades can provide access to chiral compounds from low-cost starting materials in one pot. Here we describe one-pot asymmetric routes to tetrahydroisoquinoline alkaloids (THIAs) using the Pictet–Spenglerase norcoclaurine synthase (NCS) followed by a cyclisation, to give alkaloids with two new heterocyclic rings. These reactions operated with a high atom economy to generate

  化学酶促反应级联反应可在一锅中从低成本原料中获得手性化合物。在这里，我们描述了使用Pictet-Spenglerase降鸟嘌呤合酶（NCS）进行一锅法到四氢异喹啉生物碱（THIAs）的一锅不对称路线，然后进行环化反应，得到具有两个新杂环的生物碱。这些反应以高原子经济性进行操作，从而以高收率产生THIA。