N⁴-desmethylwyosine | 59327-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N⁴-desmethylwyosine
• 英文别名: 1-N-2-isopropenoguanosine；4-desomethylwyosine；4-demethylwyosine；imG-14；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 59327-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₅
• 分子量: 321.293
• InChiKey: QUZQVVNSDQCAOL-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  875.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

N4-脱甲基鸟苷是一种嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物广泛具有抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-desmethylwyosine 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-methyl-9-thio-1,N2-ethenoguanosine
  参考文献：
  名称：

  具有附加环的硫嘌呤类似物：合成、光谱特性和抗癌效力

  摘要：

  嘌呤支架构成了合成用于治疗癌症、病毒、寄生虫以及细菌和真菌感染的众多化疗药物的起点。在这项工作中，我们合成了一组鸟苷类似物，其中包含一个额外的五元环和一个位于 C-9 位置的硫原子。研究了合成化合物的光谱、光物理和生物学特性。光谱研究表明，硫代羰基发色团和鸟嘌呤类似物的三环结构的组合将吸收区域移动到 350 nm 以上，从而允许在生物系统中存在时进行选择性激发。不幸的是，由于荧光量子产率低，该过程不能用于监测细胞中这些化合物的存在。评估了合成化合物对人宫颈癌 (HeLa) 和小鼠成纤维细胞 (NIH/3T3) 细胞活力的影响。发现它们都显示出抗癌活性。在体外研究之前进行了计算机 ADME 和 PASS 分析，这证实了设计的化合物是有希望的抗癌剂候选物。

  DOI：

  10.3390/ijms24108990
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 、 溴丙酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到N⁴-desmethylwyosine
  参考文献：
  名称：

  具有附加环的硫嘌呤类似物：合成、光谱特性和抗癌效力

  摘要：

  嘌呤支架构成了合成用于治疗癌症、病毒、寄生虫以及细菌和真菌感染的众多化疗药物的起点。在这项工作中，我们合成了一组鸟苷类似物，其中包含一个额外的五元环和一个位于 C-9 位置的硫原子。研究了合成化合物的光谱、光物理和生物学特性。光谱研究表明，硫代羰基发色团和鸟嘌呤类似物的三环结构的组合将吸收区域移动到 350 nm 以上，从而允许在生物系统中存在时进行选择性激发。不幸的是，由于荧光量子产率低，该过程不能用于监测细胞中这些化合物的存在。评估了合成化合物对人宫颈癌 (HeLa) 和小鼠成纤维细胞 (NIH/3T3) 细胞活力的影响。发现它们都显示出抗癌活性。在体外研究之前进行了计算机 ADME 和 PASS 分析，这证实了设计的化合物是有希望的抗癌剂候选物。

  DOI：

  10.3390/ijms24108990

文献信息

• Determination of the structure of the adduct from guanosine and glycidaldehyde
  作者：Vasu Nair、Gregory A. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99852-6

  日期：1984.1

  The complete structure of the 1:1 adduct between guanosine and glycidaldehyde has been unequivocally determined by high-field NMR data and by synthesis of related model compounds.

  鸟苷和缩水甘油醛之间的1：1加合物的完整结构已通过高场NMR数据和相关模型化合物的合成明确确定。
• Structures of two new “minimalist” modified nucleosides from archaeal tRNA
  作者：Shaolian Zhou、Devarasetty Sitaramaiah、Kathleen R Noon、Rebecca Guymon、Takeshi Hashizume、James A McCloskey

  DOI：10.1016/j.bioorg.2003.09.005

  日期：2004.4

  The wyeosine (or wye) family of tricyclic ribonucleosides from archaeal and eukaryal tRNA(Phe) constitutes one of the most complex and interesting series of posttranscriptional RNA modifications, and has been the object of numerous studies of their chemical and biological synthesis and distribution. We report the structures of two minimally elaborated wye derivatives from archaea, raising the known number of wye nucleosides to eight: 3,4-dihydro-6-methyl-3-beta-D-ribofuranosyl-9H-imidazo[1,2-a]purine-9-one (symbol imG-14), and 3,4-dihydro-6,7-dimethyl-3-p-D-ribofuranosyl-9H-imidazo[1,2-a]purine-9-one (symbol imG2). Structures were determined primarily by mass spectrometry, and confirmed by comparison of physicochemical properties with those of chemically synthesized nucleosides. The nucleosides contain no amino acid side chains at C-7 (1H-imidazo[1,2-a]purine nomenclature) and are the only wye derivatives not methylated at N-4. These features suggest a minimal role for wye methyl groups and side chains in maintenance of anticodon stem-loop structures, and support the concept that archaeal tRNA nucleoside modification motifs are generally simpler than those of their counterparts in eukarya and bacteria. (C) 2003 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Itaya, Taisuke; Harada, Tsunehiro, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 748
  作者：Itaya, Taisuke、Harada, Tsunehiro

  DOI：——

  日期：——
• Thiopurines Analogues with Additional Ring: Synthesis, Spectroscopic Properties, and Anticancer Potency
  作者：Katarzyna Krancewicz、Karolina Nowicka-Bauer、Katarzyna Fiedorowicz、Bronislaw Marciniak、Katarzyna Taras-Goslinska

  DOI：10.3390/ijms24108990

  日期：——

  we synthesized a group of guanosine analogues containing an additional five-membered ring and a sulfur atom at the C-9 position. The spectral, photophysical, and biological properties of the synthesized compounds were investigated. The spectroscopic studies revealed that a combination of the thiocarbonyl chromophore and the tricyclic structure of guanine analogues shifts the absorption region above

  嘌呤支架构成了合成用于治疗癌症、病毒、寄生虫以及细菌和真菌感染的众多化疗药物的起点。在这项工作中，我们合成了一组鸟苷类似物，其中包含一个额外的五元环和一个位于 C-9 位置的硫原子。研究了合成化合物的光谱、光物理和生物学特性。光谱研究表明，硫代羰基发色团和鸟嘌呤类似物的三环结构的组合将吸收区域移动到 350 nm 以上，从而允许在生物系统中存在时进行选择性激发。不幸的是，由于荧光量子产率低，该过程不能用于监测细胞中这些化合物的存在。评估了合成化合物对人宫颈癌 (HeLa) 和小鼠成纤维细胞 (NIH/3T3) 细胞活力的影响。发现它们都显示出抗癌活性。在体外研究之前进行了计算机 ADME 和 PASS 分析，这证实了设计的化合物是有希望的抗癌剂候选物。