(+)-(S)-N-(2-methylbutanoyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-N-(2-methylbutanoyl)aniline
• 英文别名: (S)-N-phenyl-2-methylbutanamide；(S)-2-methyl-N-phenylbutanamide；(+)-α-Methyl-buttersaeure-anilid；2-methyl-N-phenyl-butyramide；(S)-2-methyl-butyric acid anilide；(S)-2-Methyl-buttersaeure-anilid；(2S)-2-methyl-N-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: YQRDADVUUPKUBC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-N-(2-methylbutanoyl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+)-(S)-N-(2-methylpropanoyloxyethyl)-N-(2-methylbutyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Altomare, Angelina; Ciardelli, Francesco; Ghiloni, Maria Stella, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 3, p. 143 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(S)-N-(2-methylbutanoyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Altomare, Angelina; Ciardelli, Francesco; Ghiloni, Maria Stella, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 3, p. 143 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Enantioselective Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids Catalyzed by Iridium Complexes with Chiral Spiro Aminophosphine Ligands
  作者：Shou-Fei Zhu、Yan-Bo Yu、Shen Li、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201204363

  日期：2012.8.27

  Highly active: Iridium complexes with chiral spiro aminophosphine ligands were synthesized and applied as catalysts for the asymmetric hydrogenation of α‐substituted acrylic acids (see scheme). The complexes were highly active catalysts, showing turnover frequencies of up to 6000 h−1, and catalyst loadings could be reduced to 0.01 mol %.

  高活性：与手性螺环氨基膦配体的铱络合物的合成和作为催化剂用于α-取代的丙烯酸的不对称氢化（参见方案）施用。该复合物具有高活性的催化剂，显示出6000 h最多的周转频率-1，并且催化剂载量可减少到0.01％（摩尔）。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• New Alkali Soluble Resin
  申请人：Loccufier Johan

  公开号：US20110247516A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  An alkali soluble resin is disclosed comprising a first monomeric unit including at least one sulfonamide group and a second monomeric unit derived from the monomer according to the following structure (I) wherein R 1 represents a structural moiety comprising an ethylenically unsaturated polymerisable group; R 2 , R 3 and R 4 independently represent hydrogen, an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkaryl, aralkyl, aryl or heteroaryl group or, the necessary atoms to form a five to eight membered ring.

  揭示了一种碱溶性树脂，包括第一单体单元，其中包括至少一个磺酰胺基团和从具有以下结构（I）的单体得到的第二单体单元，其中R1表示包括乙烯基不饱和可聚合基团的结构基团; R2、R3和R4独立地表示氢、可选地取代的烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基烷基、芳基或杂环芳基基团或形成五至八元环所必需的原子。
• Selective androgen receptor degrader (SARD) ligands and methods of use thereof
  申请人：GTx, Inc.

  公开号：US10035763B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  This invention provides novel indole, indazole, benzimidazole, indoline, quinolone, isoquinoline, and carbazole selective androgen receptor degrader (SARD) compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof in treating prostate cancer, advanced prostate cancer, castration resistant prostate cancer, other AR-expressing cancers, androgenic alopecia or other hyper androgenic dermal diseases, Kennedy's disease, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), abdominal aortic aneurysm (AAA), and uterine fibroids, and to methods for reducing the levels (through degradation) and/or activity (through inhibition) of any androgen receptor including androgen receptor-full length (AR-FL) including pathogenic and/or resistance mutations, AR-splice variants (AR-SV), and pathogenic polyglutamine (polyQ) polymorphisms of AR in a subject.

  本发明提供了新型吲哚、吲唑、苯并咪唑、吲哚啉、喹诺酮、异喹啉和咔唑选择性雄激素受体降解剂（SARD）化合物、药物组合物及其在治疗前列腺癌、晚期前列腺癌、阉割耐药前列腺癌、其他表达AR的癌症、雄激素性脱发或其他高雄激素性皮肤病、肯尼迪病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症（ALS）、腹主动脉瘤（AAA）和子宫肌瘤中的用途，以及降低其水平（通过降解）的方法、肌萎缩性脊髓侧索硬化症（ALS）、腹主动脉瘤（AAA）和子宫肌瘤，以及降低受试者体内任何雄激素受体的水平（通过降解）和/或活性（通过抑制）的方法，包括雄激素受体全长（AR-FL），包括致病性和/或抗性突变、AR-剪接变体（AR-SV）和致病性多谷氨酰胺（polyQ）多态性。