(4S,5S)-4-isopropyl-5-methyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one | 1206518-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-isopropyl-5-methyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-methyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 1206518-39-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: MSYBADFQDSXIHA-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S,5S)-4-isopropyl-5-methyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(4S,5S)-4-isopropyl-5-methyl-3-(tert-butyloxycarbonyl)tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷硫酮重排为噻唑烷二酮或噻嗪二酮及其在手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.035
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2S,3S)-1-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-yl]-5-methyl-thiazolidine-2,4-dione 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-dithiobispropanoic acid 、 (4S,5S)-4-isopropyl-5-methyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷硫酮重排为噻唑烷二酮或噻嗪二酮及其在手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  在N-酰化反应条件下，在恶唑烷硫酮和酰基卤之间发现了新的重排，以提供N-取代的2,4-噻唑烷二酮和N-取代的1,3-噻嗪烷-2,4-二酮。这些杂环用于合成手性烯丙基脲和α-甲基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.035