(E)-2,4-Dimethyl-2-hexensaeure-ethylester | 54211-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,4-Dimethyl-2-hexensaeure-ethylester
• 英文别名: (+/-)-(E)-ethyl 2,4-dimethylhex-2-enoate；ethyl (E)-2,4-dimethylhex-2-enoate；Aethyl(E)-2,4-dimethyl-2-hexenoat；E-Ethyl-2,4-dimethylhex-2-enoate；Ethyl 2,4-dimethyl-2-hexenoate
• CAS: 54211-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: RERDVRSWGQYAKI-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1096.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-Dimethyl-2-hexensaeure-ethylester 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4,6-dimethyloct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自热带子囊菌Daldinia clavata（Hypoxylaceae，Xylariales）的挥发物。

  摘要：

  通过使用闭环汽提装置收集来自真菌Daldinia clavata的挥发物，并通过GC-MS进行分析。通过比较库质谱图和保留指数与公开数据，可以轻松鉴定出几种化合物，而对于其他化合物，则需要合成参考文献。对于一种主要化合物5-羟基-4,6-二甲基辛-3--3-酮，其相对和绝对构型是通过合成所有八种立体异构体并使用同手性固定相进行气相色谱分析确定的。另一个确定的新天然产物是6-壬基-2H-吡喃-2-酮。还报道了合成挥发物的抗微生物和细胞毒性作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2,4-Dimethyl-2-hexensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Xylariolide A的立体选择性合成及绝对构型测定

  摘要：

  抗菌和抗肿瘤的天然化合物木香内酯 A (1) 和五种立体异构体的不对称合成已经实现。该策略基于假设的生物合成中间体木霉酸 (8) 的一锅环氧化/内酯化或二羟基化/内酯化。因此，在合成 1 个差向异构体，即 1'-epi-xylariolide A (3) 和 2'-epi 后，木香内酯 A 的绝对构型确定为 3R,4S,5R,1'R,2'R -xylariolide A (4) 和另外三种非对映异构体 5–7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201526

文献信息

• New Methods for Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters from Carbonyl Compounds Using Monoanions of Dithiocarbonates, and Dianions of Ethyl Mercaptoacetate and Ethyl 2-Mercaptopropionate
  作者：Kazuhiko Tanaka、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.3619

  日期：1979.12

  The lithium enolates of O-alkyl S-alkoxycarbonylmethyl dithiocarbonates and monothiocarbonates were found to be efficient reagents for the synthesis of α,β-unsaturated esters from carbonyl compound...

  发现 O-烷基 S-烷氧基羰基甲基二硫代碳酸酯和单硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物合成 α,β-不饱和酯的有效试剂...
• DIANIONS OF ETHYL α-MERCAPTOACETATE AND ETHYL α-MERCAPTO-PROPIONATE: A NEW METHOD FOR AN EFFICIENT SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED ESTERS FROM CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Kazuhiko Tanaka、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1977.471

  日期：1977.5.5

  Ethyl α-mercaptoacetate and ethyl α-mercaptopropionate dianions were found to be useful reagents for the synthesis of α,β-unsaturated esters from carbonyl compounds by a single operation under mild conditions. Highly substituted α,β-unsaturated esters could be prepared by this method. The application to the synthesis of a component of ant mandibular gland secretions was described.

  α-巯基乙酸乙酯和α-巯基丙酸乙酯双阴离子被发现是在温和条件下通过单一操作从羰基化合物合成α,β-不饱和酯的有用试剂。该方法可制备高度取代的α,β-不饱和酯。描述了蚂蚁下颌腺分泌物成分合成的应用。
• Morr, Michael; Wray, Victor; Fortkamp, Jens, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 433 - 440
  作者：Morr, Michael、Wray, Victor、Fortkamp, Jens、Schmid, Rolf D.

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereoselective and completely regiospecific method for the dehydration of .beta.-hydroxy esters via .beta.-alanoxy enolates. Application to the synthesis of trisubstituted olefins and two ant mandibular gland secretions
  作者：John A. Katzenellenbogen、Thanin Utawanit

  DOI：10.1021/ja00826a031

  日期：1974.9
• TANAKA KAZUHIKO; YAMAGISHI NOBUYUKI; TANIKAGA RIKUHEI; KAJI ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 YAMAGISHI NOBUYUKI、 TANIKAGA RIKUHEI、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——