(E)-2,3-Dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 71721-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,3-Dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,3-dimethyl-2-heptenoat
• CAS: 71721-02-3；72284-25-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: OHFRLDYCBLZXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-Dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-Dimethylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AuI催化的Nazarov环化的连续四级中心

  摘要：

  阳离子Au I催化的取代烯炔的环化反应通过级联反应生成环戊烯酮。据报道，带有相邻的全碳原子季中心的环戊烯酮具有高度非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800604
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基丙酸乙酯 、 2-己酮 生成 (E)-2,3-Dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代碳酸酯的单阴离子、巯基乙酸乙酯和 2-巯基丙酸乙酯的二价阴离子从羰基化合物合成 α,β-不饱和羧酸酯的新方法

  摘要：

  发现 O-烷基 S-烷氧基羰基甲基二硫代碳酸酯和单硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物合成 α,β-不饱和酯的有效试剂...

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3619

文献信息

• 10.1021/jacs.4c04108
  作者：Lu, Hou-Xiang、Wang, Cheng、Gao, Tao-Tao、Lin, En-Ze、Lu, Shou-Lin、Hong, Xin、Li, Bi-Jie

  DOI：10.1021/jacs.4c04108

  日期：——

  made in enantioselective hydroboration of di- and trisubstituted alkenes over the past decades, enantioselective hydroboration of tetrasubstituted alkenes with high diastereo- and enantioselectivities continues as an unmet challenge since the 1950s due to its extremely low reactivity and the difficulties to simultaneously control the regio- and stereoselectivity of a tetrasubstituted alkene. Here, we

  尽管过去几十年来，二取代和三取代烯烃的对映选择性硼氢化反应取得了进展，但自 20 世纪 50 年代以来，具有高非对映和对映选择性的四取代烯烃的对映选择性硼氢化反应，由于其极低的反应活性和同时控制的困难，仍然是一个未解决的挑战。四取代烯烃的区域选择性和立体选择性。在这里，我们报道了多种无环四取代烯烃的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性催化硼氢化反应。富电子铑配合物和配位辅助之间的微妙相互作用形成了一种高度适应性的催化剂，可以有效克服低反应性并控制立体选择性。该催化剂体系的通用性体现在其对具有不同空间和电子性质的各种四取代烯烃的功效。
• Contiguous Quaternary Centers from a Au ^I ‐Catalyzed Nazarov Cyclization
  作者：Jonathan Congmon、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201800604

  日期：2018.6.22

  The cationic AuI catalyzed cyclization of substituted enynes leads to cyclopentenones through a cascade of reactions. The highly diastereoselective synthesis of cyclopentenones bearing adjacent, all‐carbon atom quaternary centers is reported.

  阳离子Au I催化的取代烯炔的环化反应通过级联反应生成环戊烯酮。据报道，带有相邻的全碳原子季中心的环戊烯酮具有高度非对映选择性。
• New Methods for Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters from Carbonyl Compounds Using Monoanions of Dithiocarbonates, and Dianions of Ethyl Mercaptoacetate and Ethyl 2-Mercaptopropionate
  作者：Kazuhiko Tanaka、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.3619

  日期：1979.12

  The lithium enolates of O-alkyl S-alkoxycarbonylmethyl dithiocarbonates and monothiocarbonates were found to be efficient reagents for the synthesis of α,β-unsaturated esters from carbonyl compound...

  发现 O-烷基 S-烷氧基羰基甲基二硫代碳酸酯和单硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物合成 α,β-不饱和酯的有效试剂...