S-Boc-β-mercaptopropionic acid | 138754-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-Boc-β-mercaptopropionic acid
• 英文别名: 3-[(tert-Butoxycarbonyl)sulfanyl]propanoic acid；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 138754-12-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄S
• 分子量: 206.263
• InChiKey: AYJHPQINPLGEMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Boc-β-mercaptopropionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4'-(3-tert-Butoxycarbonylsulfanyl-propionylamino)-[1,1';2',1'']terphenyl-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a Tripeptide Mimetic Strategy for the Inhibition of Protein Farnesyltransferase

  摘要：

  This paper describes the development of a novel terphenyl-based tripeptide mimetic of the CAAX carboxy terminal sequence of Ras. We employ a concise synthesis to form a series of differently functionalized terphenyl inhibitors of protein farnesyltransferase (PFTase), exemplified by 5, 6 and 7. The key reaction in the synthesis of the terphenyl methyl ester 13, and therefore 6 and 7, was the Pd-catalyzed chemoselective Suzuki cross-coupling of 3-bromo-4-chloronitrobenzene 16 with an appropriate boronic acid derivative utilizing a commercially available, electron rich phosphine Ligand. We further show that one member of this series is a potent inhibitor of PFTase. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00890-5
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-巯基丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到S-Boc-β-mercaptopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROGELS BASED ON FUNCTIONALIZED POLYSACCHARIDES
  [FR] HYDROGELS À BASE DE POLYSACCHARIDES FONCTIONNALISÉS

  摘要：

  本发明涉及功能化水凝胶网络，其搭接有至少一种官能团，可用于诸多领域，从化妆品到外科和医学。

  公开号：

  WO2018050764A1

文献信息

• Preparation and biological activities of potential vasopressin photoaffinity labels
  作者：David Barbeau、Sylvain Guay、Witold Neugebauer、Emanuel Escher

  DOI：10.1021/jm00079a020

  日期：1992.1

  binding potential of agonistic VP structures was abolished by the introduction of an azido or a nitro group into the aromatic side chain at position 3. Cyclo desamino-beta,beta-dialkyl-Cys1-type VP antagonist structures were prepared with the photoactivable moiety in position 2 and an iodination residue in position 9. One particular compound, [Dmpa1, Phe(N3)2, Val4, Lys8,D-Tyr9]VP (8), containing beta

  肽激素加压素（VP）的几种潜在的光亲和性类似物是通过经典的固相肽合成方法，使用两种不同的途径制备的。通过在光标记位置引入（a）Nar保护的氨基苯丙氨酸或（b）硝基苯丙氨酸来构建肽序列。裂解后和纯化前，在途径a中完成了向叠氮基肽的转化，在途径b中，由少量纯化的含硝基苯丙氨酸的前体肽完成了转化。使用从大鼠肝细胞制备的膜测量V1受体结合特性。通过将叠氮基或硝基基团引入位置3的芳族侧链，可以消除激动剂VP结构的结合潜力。制备了β-二烷基-Cys1型VP拮抗剂结构，该结构的光活化部分位于位置2，碘化残基位于位置9。一种特定的化合物[Dmpa1，Phe（N3）2，Val4，Lys8，D-Tyr9] VP（ 8），在位置1包含β，β-二甲基-β-巯基丙酸，在放射性碘化（Kd = 4.8 +/- 1.9 x 10（-10）M）和非碘化形式（Kd = 6.4）上均具有优异的结合性能+/- 0.98 x 10
• [EN] HYDROGELS BASED ON FUNCTIONALIZED POLYSACCHARIDES<br/>[FR] HYDROGELS À BASE DE POLYSACCHARIDES FONCTIONNALISÉS
  申请人：ECOLE POLYTECHNIQUE FED LAUSANNE EPFL

  公开号：WO2018050764A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to functionalized hydrogel networks grafted with at least one moiety for use in numerous fields, from cosmetics to surgery and medicine.

  本发明涉及功能化水凝胶网络，其搭接有至少一种官能团，可用于诸多领域，从化妆品到外科和医学。
• Development of a Tripeptide Mimetic Strategy for the Inhibition of Protein Farnesyltransferase
  作者：Mohit A. Kotharé、Junko Ohkanda、Jeffrey W. Lockman、Yimin Qian、Michelle A. Blaskovich、Said M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00890-5

  日期：2000.12

  This paper describes the development of a novel terphenyl-based tripeptide mimetic of the CAAX carboxy terminal sequence of Ras. We employ a concise synthesis to form a series of differently functionalized terphenyl inhibitors of protein farnesyltransferase (PFTase), exemplified by 5, 6 and 7. The key reaction in the synthesis of the terphenyl methyl ester 13, and therefore 6 and 7, was the Pd-catalyzed chemoselective Suzuki cross-coupling of 3-bromo-4-chloronitrobenzene 16 with an appropriate boronic acid derivative utilizing a commercially available, electron rich phosphine Ligand. We further show that one member of this series is a potent inhibitor of PFTase. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.