3-phenylspiro[1,3-thiazinane-2,3'-1H-indole]-2',4-dione | 97692-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylspiro[1,3-thiazinane-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• CAS: 97692-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: BUJSWDJJOWNKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylspiro[1,3-thiazinane-2,3'-1H-indole]-2',4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮-3-螺噻嗪酮或噻唑酮化合物及其 应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式Ⅰ所示的吲哚‑2‑酮‑3‑螺噻嗪或噻唑酮化合物或其药学上可接受的盐或立体异构体及其在制备防治结核病的药物中的应用。该化合物将吲哚酮和含N‑C‑S键杂环通过C‑3位连接成螺环化合物，不仅增强了分子的空间立体性，而且增加了分子的“柔”性，使该分子更具有“成药”分子的特性。本发明提供的此类吲哚‑2‑酮‑3‑螺噻嗪或噻唑酮化合物具有较好的抗结核病菌的活性，大部分化合物的抑菌IC50小于1μM；且化合物的细胞毒性较低。

  公开号：

  CN107722044B
• 作为产物：
  描述：

  靛红 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-phenylspiro[1,3-thiazinane-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮-3-螺噻嗪酮或噻唑酮化合物及其 应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式Ⅰ所示的吲哚‑2‑酮‑3‑螺噻嗪或噻唑酮化合物或其药学上可接受的盐或立体异构体及其在制备防治结核病的药物中的应用。该化合物将吲哚酮和含N‑C‑S键杂环通过C‑3位连接成螺环化合物，不仅增强了分子的空间立体性，而且增加了分子的“柔”性，使该分子更具有“成药”分子的特性。本发明提供的此类吲哚‑2‑酮‑3‑螺噻嗪或噻唑酮化合物具有较好的抗结核病菌的活性，大部分化合物的抑菌IC50小于1μM；且化合物的细胞毒性较低。

  公开号：

  CN107722044B

文献信息

• FACILE SYNTHESIS OF SOME NEW FLUORINE CONTAINING SPIRO [3H-INDOLE-3,2′TETRAHYDRO-1,3-THIAZINE].2,4′(1H)-DIONES
  作者：Anshu Dandia、C. S. Sharma、Mitali Saha

  DOI：10.1080/10426509808035677

  日期：1998.8.1

  Attempts have been made to synthesize exclusively 5',b'-dihydro-spiro [3H-indol-3,2'-[2H-1,3] thiazine]-2,4'(1H.3'H)-diones (V) under varying reaction conditions such as temperature, reaction period and molar ratio of the two reactants, by the reaction of fluorinated indole-2,3-diones (I) with fluorinated anilines (II) and 3-mercaptopropanoic acid (IV). The reaction of 3-indolylimines (III) with a slight excess of IV at room temperature, resulted in the formation of an acidic compound (VI), instead of expected spiro product (V), which has been further subjected to acetylation and chloroacetylation. The compounds have been characterized on the basis of elemental and spectral studies.
• Rajopadhye, Milind; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 93 - 96
  作者：Rajopadhye, Milind、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• 吲哚-2-酮-3-螺噻嗪酮或噻唑酮化合物及其 应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN107722044B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开了一种如式Ⅰ所示的吲哚‑2‑酮‑3‑螺噻嗪或噻唑酮化合物或其药学上可接受的盐或立体异构体及其在制备防治结核病的药物中的应用。该化合物将吲哚酮和含N‑C‑S键杂环通过C‑3位连接成螺环化合物，不仅增强了分子的空间立体性，而且增加了分子的“柔”性，使该分子更具有“成药”分子的特性。本发明提供的此类吲哚‑2‑酮‑3‑螺噻嗪或噻唑酮化合物具有较好的抗结核病菌的活性，大部分化合物的抑菌IC50小于1μM；且化合物的细胞毒性较低。