N,N-diallyl-2-phenylacetamide | 39109-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: phenyl-acetic acid diallylamide；Phenyl-essigsaeure-diallylamid；2-phenyl-N,N-bis(prop-2-enyl)acetamide
• CAS: 39109-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD00588789
• 分子量: 215.295
• InChiKey: YCSXZKKCTXSXGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-175 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-phenylacetamide 在 2-氟吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]涉及烯属酮中间体的环加成反应合成氨基-环丁烷

  摘要：

  我们描述了一种通过酮亚胺盐和烯烃之间的[2 + 2]环加成反应合成氨基环丁烷的有效方法，然后进行还原步骤。使用易于除去的N-烯丙基部分作为保护基团，增加了该方法在几个步骤中获得高度官能化的含环丁烷胺结构单元的潜力。此外，DFT计算验证了[2 + 2]环加成反应中N-烯丙基和N-炔丙基酮亚胺的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.092
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 、 二烯丙基胺 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N,N-diallyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of amides from alkynyl bromides, amines, and water

  摘要：

  A general and efficient method for the synthesis of a wide range of amides is described here. The reactions were conducted under convenient conditions and provided secondary and tertiary amides in moderate to excellent yields. A variety of amines and substituted alkynyl bromides were used to investigate the scope of the reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.045

文献信息

• Straightforward α-Amino Nitrile Synthesis Through Mo(CO)₆ -Catalyzed Reductive Functionalization of Carboxamides
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/anie.201807735

  日期：2018.9.17

  the hemiaminal with a cyanide source, allows for the straightforward synthesis of α‐amino nitriles. The methodology presented here, displays high levels of chemoselectivity allowing for the reduction of amides in the presence of functional groups such as ketones, imines, aldehydes, and acids, which affords a simple route for the synthesis of α‐amino nitriles with a broad scope of functionalities in high

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。
• An Efficient One-pot Procedure for the Direct Preparation of 4,5-Dihydroisoxazoles from Amides
  作者：Tove Slagbrand、Gabriella Kervefors、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.201700154

  日期：2017.6.6

  reductive functionalization of amides to afford 5‐amino substituted 4,5‐dihydroisoxazoles is presented. The reduction of amides generates reactive enamines, which upon the addition of hydroximinoyl chlorides and base undergoes a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction that gives access to the desired heterocyclic compounds. The transformation of amides is highly chemoselective and tolerates functional groups

  提出了Mo（CO）6（六羰基钼）催化的酰胺还原功能化反应，提供5-氨基取代的4,5-二氢异恶唑。酰胺的还原会生成反应性烯胺，在添加羟肟酰氯和碱后会发生1,3-偶极环加成反应，从而获得所需的杂环化合物。酰胺的转化具有高度的化学选择性，并且可以耐受诸如硝基，腈，酯和酮等官能团。此外，还展示了衍生自多种氢氧羰基酰氯和酰胺的4,5-二氢异恶唑的通用范围。
• New access to quaternary aminocyclobutanes via nucleophilic addition on cyclobutaniminium salts
  作者：Amandine Kolleth、Alexandre Lumbroso、Gamze Tanriver、Saron Catak、Sarah Sulzer-Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.097

  日期：2016.8

  the first [2+2] cycloaddition between a keteniminium salt and an alkene followed by a nucleophilic addition on the in situ generated cyclobuteniminium salts. This one-pot sequence enables the formation of quaternary centers with high level of stereoselectivity and is largely applicable to the synthesis of highly strained intermediates as well as precursor for spirohydantoïns. Moreover, DFT calculations

  我们描述了酮亚胺盐和烯烃之间的第一个[2 + 2]环加成反应，然后在原位生成的环丁烯胺盐上进行了亲核加成反应。这种一锅法序列能够形成具有高立体选择性的四级中心，并且可广泛用于合成高张力中间体和螺乙内酰脲的前体。此外，DFT计算支持氘代实验，表明在[2 + 2]环加成过程中不存在自发的亚胺-烯胺互变异构。
• Facile synthesis of amides <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling of aryl epoxides and amines
  作者：Yaoyu Liang、Jie Luo、David Milstein

  DOI：10.1039/d2sc01959k

  日期：——

  The synthesis of amides is significant in a wide variety of academic and industrial fields. We report here a new reaction, namely acceptorless dehydrogenative coupling of epoxides and amines to form amides catalyzed by ruthenium pincer complexes. Various aryl epoxides and amines smoothly convert into the desired amides in high yields with the generation of H2 gas as the only byproduct. Control experiments

  酰胺的合成在广泛的学术和工业领域具有重要意义。我们在这里报道了一种新的反应，即环氧化物和胺的无受体脱氢偶联形成由钌钳形配合物催化的酰胺。各种芳基环氧化物和胺以高产率顺利转化为所需的酰胺，产生的唯一副产物是 H 2气体。对照实验表明，酰胺的产生比副产物在动力学上更快，这可能是由于金属-配体合作容易激活环氧化物，这一点得到了对钌-烯醇化物的观察的支持。不涉及酒精或游离醛。提出了一种机制，涉及催化剂的双重作用，这是新反应高产率和选择性的原因。
• N-Substituted-amides¹
  作者：Arthur H. Schlesinger、Erhard J. Prill

  DOI：10.1021/ja01604a047

  日期：1956.12