1-[1-(2-oxiranylmethyl)-2-propenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole | 240416-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[1-(2-oxiranylmethyl)-2-propenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-[1-(Oxiran-2-yl)but-3-en-2-yl]benzotriazole
• CAS: 240416-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: OANCZPPJHJDZSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-oxiranylmethyl)-2-propenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole 在 aluminum oxide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-benzyl-2-ethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reactions of N-Allylbenzotriazoles with Amines:  Intramolecular Allylamination Routes to 2-Vinylpyrrolidines and 2-Vinylpiperidines

  摘要：

  Reactions of allylbenzotriazole (4a-d) with 1-bromo-3-chloropropane, 1-bromo-2-methyl-3-chloropropane, epibromohydrin (8), and 1-bromo-4-chlorobutane afforded the corresponding alpha-substituted allylbenzotriazoles (5a-d, 9, and 16a,b), which with primary amines in one-pot sequences produce 2-vinylpyrrolidines (7a-i), 2-ethylpyrrole (13), and 2-vinylpiperidines (18a-c) in good yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo990181r
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基苯并三唑 、 环氧溴丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1-[1-(2-oxiranylmethyl)-2-propenyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reactions of N-Allylbenzotriazoles with Amines:  Intramolecular Allylamination Routes to 2-Vinylpyrrolidines and 2-Vinylpiperidines

  摘要：

  Reactions of allylbenzotriazole (4a-d) with 1-bromo-3-chloropropane, 1-bromo-2-methyl-3-chloropropane, epibromohydrin (8), and 1-bromo-4-chlorobutane afforded the corresponding alpha-substituted allylbenzotriazoles (5a-d, 9, and 16a,b), which with primary amines in one-pot sequences produce 2-vinylpyrrolidines (7a-i), 2-ethylpyrrole (13), and 2-vinylpiperidines (18a-c) in good yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo990181r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reactions of <i>N-</i>Allylbenzotriazoles with Amines:  Intramolecular Allylamination Routes to 2-Vinylpyrrolidines and 2-Vinylpiperidines
  作者：Alan R. Katritzky、Jiangchao Yao、Baozhen Yang

  DOI：10.1021/jo990181r

  日期：1999.8.1

  Reactions of allylbenzotriazole (4a-d) with 1-bromo-3-chloropropane, 1-bromo-2-methyl-3-chloropropane, epibromohydrin (8), and 1-bromo-4-chlorobutane afforded the corresponding alpha-substituted allylbenzotriazoles (5a-d, 9, and 16a,b), which with primary amines in one-pot sequences produce 2-vinylpyrrolidines (7a-i), 2-ethylpyrrole (13), and 2-vinylpiperidines (18a-c) in good yields under mild conditions.