N,N-diallyl-3-oxo-2-methyl butyramide | 114486-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diallyl-3-oxo-2-methyl butyramide
• 英文别名: N,N-diallyl-2-methyl-3-oxobutanamide；N,N-diallyl-3-methyl-2-oxobutyramide；2-methyl-3-oxo-N,N-bis(prop-2-enyl)butanamide
• CAS: 114486-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: JZVKMASHTAKGTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-oxo-2-methyl butyramide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到1-allyl-4-hydroxy-3,4,5-trimethylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基β-氧代酰胺的光还原环化：六元环内酰胺的形成

  摘要：

  双环六元环内酰胺是通过在三乙胺存在下照射N，N-不饱和二烷基β-氧代酰胺而制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96559-6
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 、 二烯丙基胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N,N-diallyl-3-oxo-2-methyl butyramide
  参考文献：
  名称：

  A Very Simple Synthesis of α-Substituted β-Ketoamides

  摘要：

  在伯胺或仲胺存在的情况下，通过在 254 纳米波长下照射 2-重氮-1,3-二酮溶液，制备了δ-取代的δ-²-酮酰胺，产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27686

文献信息

• Iron(III) Chloride Promoted Oxidative Radical Cyclization for the Synthesis of Lactams Having a Quaternary Carbon
  作者：Hideto Miyabe、Eito Yoshioka、Yuuki Imoto、Tomohiro Yoshikawa、Shigeru Kohtani

  DOI：10.1055/s-0036-1588931

  日期：——

  The oxidative radical cyclization of active methylene derivatives containing allyl groups as radical acceptors proceeded with the use of FeCl3 as a mild oxidant. The FeCl3-promoted cyclization reactions of α-substituted active methylene compounds provide a synthetic approach to various γ-lactams containing a quaternary carbon atom.

  含有烯丙基作为自由基受体的活性亚甲基衍生物的氧化自由基环化使用 FeCl3 作为温和氧化剂进行。FeCl3 促进的α-取代的活性亚甲基化合物的环化反应为各种含有季碳原子的γ-内酰胺提供了一种合成方法。
• A one step synthesis of functionalized lactams and spirolactams from unsaturated β-Ketoamides
  作者：J. Cossy、A. Thellend

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88823-1

  日期：1990.1

  Treatment of N,N-diallyl and N-alkyl, N-propargyl-β-ketoamides with NaH and then with N-iodosuccinimide led to the formation of iodomethyl- and iodomethylene-β-ketolactams.

  用NaH然后用N-碘代琥珀酰亚胺处理N，N-二烯丙基和N-烷基，N-炔丙基-β-酮酰胺导致碘甲基-和碘亚甲基-β-酮内酰胺的形成。
• Photoreductive cyclization of N,N-dialkyl-β-oxoamides: synthesis of piperidines and δ-lactams
  作者：Janine Cossy、Damien Belotti、Nguyen Kim Cuong、Claude Chassagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87244-6

  日期：1993.8

  The photoreductive cyclization of N,N-unsaturated dialkyl-beta-oxoamides produced delta-lactams in good yields. On the contrary the photoreductive cyclization of N,N-unsaturated dialkyl-beta-aminoketones produced substituted piperidines in poor yields.
• Metallic Salt Promoted Radical Cyclization of β-Keto Carboxamides and Their Corresponding β-Enamino Carboxamides
  作者：Janine Cossy、Abderrahim Bouzide、Catherine Leblanc

  DOI：10.1021/jo000084u

  日期：2000.11.1

  Substituted lactams and spirolactams were obtained by Mn(III)-induced radical cyclization of unsaturated beta -keto carboxamides. Treatment of the corresponding tertiary enamines under similar reaction conditions and in the presence of K2CO3 afforded the same cyclized products but with inversion of diastereoselectivity. The oxidation of optically pure secondary enamines leads to diastereomeric spirolactams in an approximately 3:1 ratio.
• New synthesis of lactams and spirolactams radical cyclization induced by manganese(III) acetate
  作者：J. Cossy、C. Leblanc

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80737-1

  日期：1989.1