1,2-dithiepane 1,1-dioxide | 18321-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-dithiepane 1,1-dioxide
• 英文别名: 1,2lambda~6~-Dithiepane-1,1-dione；dithiepane 1,1-dioxide
• CAS: 18321-17-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂S₂
• 分子量: 166.265
• InChiKey: RNQLILOSWRKBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dithiepane 1,1-dioxide 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到disodium 5,5'-trithiobis(pentanesulfinate)
  参考文献：
  名称：

  Sulfinic acids and related compounds. 19. Synthesis and properties of 1-propane-, 1-butane-, and 1-pentanesulfinates terminally substituted with di- and trisulfide functions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a031
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dithiepane 在 sodium perborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 1,2-dithiepane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Sulfinic acids and related compounds. 19. Synthesis and properties of 1-propane-, 1-butane-, and 1-pentanesulfinates terminally substituted with di- and trisulfide functions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a031

文献信息

• Unsymmetrical organic disulfide compounds useful as antiradiation agents
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US04883890A1

  公开（公告）日：1989-11-28

  Unsymmetrical organic disulfide sulfinate compounds, useful as an antiradiation agents, having the general formula: ##STR1## wherein A is one or of the following polar groups, OH, COOH, SO.sub.3 Na, --C(O)--, or derivatives such as esters and nonamino nitrogen derivatives such as amides or nitriles; k is an integer of one to eight; Y is a straight or substituted aliphatic chain having from two to eight carbon atoms which may have one or more S--S groups interposed therebetween; m signifies the number of carbon atoms in an aliphatic chain Y containing 2 to 8 carbon atoms which may have S--S interposed; aliphatic chain Y, substituted with one or more polar groups of the number k is attached to one of the two sulfur atoms shown. The second sulfur atom is attached through an aliphatic chain of 2 to 5 carbon atoms to the sulfinate function SO.sub.2 M wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be hydrogen, aryl, cycloalkyl or various polar groups such as OH, COOH, SO.sub.3 Na, --C(O)--, or derivatives such as esters and nonamino derivatives such as amides or nitriles. The system ##STR2## also may comprise an aromatic ring; n may be the integers 2 through 6; M of the sulfinate function is hydrogen, a metallic element selected from group 1 A of the Periodic Table such as Li, Na, or K, or the equivalent R.sub.4 N+; or an organic group such as a straight or substituted aliphatic chain having up to 4 carbon atoms, designed to promote stability. The synthesis of the compounds occurs by subjecting 1,1-dioxides of cyclic disulfides to the action of a thiolate ion, whereby cleavage is effected between the sulfur and sulfonyl units.

  非对称有机二硫醇磺酸盐化合物，可用作抗辐射剂，其通式为：##STR1##其中A是以下一种或多种极性基团之一，OH，COOH，SO.sub.3 Na，--C（O）--，或其衍生物，例如酯和非氨基氮衍生物，例如酰胺或腈；k为1至8的整数；Y为直链或取代的链状脂肪基，其中含有2至8个碳原子，其间可能有一个或多个S-S基团；m表示链状脂肪基Y中含有2至8个碳原子的数量，其间可能有S-S插入；取代了k个极性基团的链状脂肪基Y附着在所示的两个硫原子之一上。第二个硫原子通过一个含有2至5个碳原子的链状脂肪基附着在磺酸盐功能SO.sub.2 M上，其中R.sup.1和R.sup.2可以是氢、芳基、环烷基或各种极性基团，例如OH，COOH，SO.sub.3 Na，--C（O）--或其酯和非氨基衍生物，例如酰胺或腈。该系统##STR2##也可能包括芳香环；n可以是2到6的整数；磺酸盐功能的M是氢、周期表1A族（例如Li、Na或K）中选择的金属元素或等效的R.sub.4 N+；或者是设计用于促进稳定性的直链或取代的含有最多4个碳原子的有机基团。这些化合物的合成是通过将环状二硫醚的1,1-二氧化物置于巯基离子的作用下，从而在硫和磺酰基之间发生断裂。
• Cyclic Thiosulfonates for Thiol-Mediated Uptake: Cascade Exchangers, Transporters, Inhibitors
  作者：Takehiro Kato、Bumhee Lim、Yangyang Cheng、Anh-Tuan Pham、John Maynard、Dimitri Moreau、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacsau.1c00573

  日期：2022.4.25

  efficiently than the popular asparagusic acid. Added as competitive agents, CTOs inhibit the uptake of various COC transporters and SARS-CoV-2 lentivectors. Orthogonal trends found with different transporters support the existence of multiple cellular partners to account for the diverse expressions of thiol-mediated uptake. Dominant self-inhibition and high activity of dimers imply selective and synergistic

  硫醇介导的摄取正在成为一种强大的穿透细胞的方法。环状低硫属元素化物 (COC) 已被确定为能够实现和抑制硫醇介导的摄取的特殊支架，因为它们可以充当动态共价级联交换器，即每次交换都会产生一个新的共价连接交换器。在这项研究中，我们的重点是基本上未开发的具有较高氧化水平的 COC。潜在动态共价交换级联的定量表征表明，即使在低 pH 值下，环状硫代磺酸盐 (CTO) 的初始开环也会高速进行。释放的亚磺酸盐在非质子环境中与二硫化物交换，但在质子环境中则更少。因此引入疏水域以将 CTO 引导到疏水口袋中以增强其反应性。配备了这样的导演组，荧光标记的 CTO 比流行的芦笋酸更有效地进入活细胞的胞质溶胶。作为竞争性药物，CTO 可抑制各种 COC 转运蛋白和 SARS-CoV-2 慢病毒载体的摄取。使用不同转运蛋白发现的正交趋势支持多个细胞伙伴的存在，以解释硫醇介导的摄取的不同表达。二聚体的主要自我抑制和
• Anticancer Agents Derived from Cyclic Thiosulfonates: Structure‐Reactivity and Structure‐Activity Relationships
  作者：Amanda F. Ghilardi、Elham Yaaghubi、Renan B. Ferreira、Mary E. Law、Yinuo Yang、Bradley J. Davis、Christopher M. Schilson、Ion Ghiviriga、Adrian E. Roitberg、Brian K. Law、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1002/cmdc.202200165

  日期：2022.7.19

  Exchange dynamics: Reported are structure-property-function relationships of cyclic thiosulfonate molecules—disulfide-bond disrupting agents (DDAs)—that downregulate the Epidermal Growth Factor Receptor (HER) family in parallel and selectively induce apoptosis of EGFR+ or HER2+ breast cancer cells. Shown recently, the DDAs covalently bind to the active site cysteine residue(s) of selected protein disulfide

  交换动态：据报道，环状硫代磺酸盐分子（二硫键破坏剂 (DDA)）的结构-性质-功能关系，可同时下调表皮生长因子受体 (HER) 家族，并选择性诱导 EGFR+ 或 HER2+ 乳腺癌细胞凋亡。最近显示，DDA 与选定的蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 的活性位点半胱氨酸残基共价结合。如图所示，DDA 的结构修饰可以调节硫醇-硫代磺酸盐交换反应的动力学，并产生更有效的化合物。
• Macke, Jeffrey D.; Field, Lamar, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 27 - 34
  作者：Macke, Jeffrey D.、Field, Lamar

  DOI：——

  日期：——
• MACKE, JEFFREY D.;FIELD, LAMAR, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 396-402
  作者：MACKE, JEFFREY D.、FIELD, LAMAR

  DOI：——

  日期：——