1-benzyloxy-3,4-dichloro-2-(2,3-epoxypropoxy)benzene | 103830-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3,4-dichloro-2-(2,3-epoxypropoxy)benzene
• 英文别名: 1-benzyloxy-2-(2,3-epoxypropyloxy)-3,4-dichlorobenzene；2-[(2,3-Dichloro-6-phenylmethoxyphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 103830-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 325.191
• InChiKey: NHEWKELTWDBBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3,4-dichloro-2-(2,3-epoxypropoxy)benzene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 铬酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.58h， 生成 7,8-dichloro-6-(2-ethylacryloyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1,4-苯并二恶英衍生物的合成。二。5（或6）-酰基2,3-二氢-1,4-苯并二恶英衍生物：新的苯氧乙酸利尿剂。

  摘要：

  5(和6)-酰基-7, 8-二氯-2, 3-二氢-1, 4-苯并二噁烯-2-羧酸（VI）及相关化合物被合成并测试了其利尿和抗高血压特性。这些化合物（VI）是通过3, 4-二氯-1, 2-二羟基苯（2）与溴代环氧乙烷（EBH）在碱的存在下反应，并进行Friedel-Crafts酰化，或者通过对2进行酰化后与EBH反应，随后氧化而制备的。对7, 8-二氯二氢苯并二噁烯-2-基甲醇（15a）进行酰化得到相应的5-和6-酰基化合物（17和10）。当分子中存在5-酰基取代基时，通常观察到利尿活性。化合物20e表现出强的利尿和抗高血压活性，类似于吲达克仑（II）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3404
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3,4-dichloro-2-hydroxybenzene 、 环氧溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-benzyloxy-3,4-dichloro-2-(2,3-epoxypropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1,4-苯并二恶英衍生物的合成。二。5（或6）-酰基2,3-二氢-1,4-苯并二恶英衍生物：新的苯氧乙酸利尿剂。

  摘要：

  5(和6)-酰基-7, 8-二氯-2, 3-二氢-1, 4-苯并二噁烯-2-羧酸（VI）及相关化合物被合成并测试了其利尿和抗高血压特性。这些化合物（VI）是通过3, 4-二氯-1, 2-二羟基苯（2）与溴代环氧乙烷（EBH）在碱的存在下反应，并进行Friedel-Crafts酰化，或者通过对2进行酰化后与EBH反应，随后氧化而制备的。对7, 8-二氯二氢苯并二噁烯-2-基甲醇（15a）进行酰化得到相应的5-和6-酰基化合物（17和10）。当分子中存在5-酰基取代基时，通常观察到利尿活性。化合物20e表现出强的利尿和抗高血压活性，类似于吲达克仑（II）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3404

文献信息

• Novel 1,4-benzodioxane and 1,4-benzodioxine derivatives and production thereof
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0182302A2

  公开（公告）日：1986-05-28

  Highly safe new diuretics, i.e., 1,4-benzodioxane and 1,4-benzodioxine derivatives having potent antihypertensive activity but no or little uricosuric activity, which can be administered to humans orally, intravenously, or hypodermically at a respective daily dosage of 0.1-2 mg/kg, 0.005-0.1 mg/kg, or 0.02-0.4 mg/kg.

  高度安全的新型利尿剂，即 1,4-苯并二恶烷和 1,4-苯并二恶烷衍生物，具有强效降压活性，但没有或几乎没有尿酸盐活性，可以口服、静脉注射或皮下注射给人，每日剂量分别为 0.1-2 毫克/千克、0.005-0.1 毫克/千克或 0.02-0.4 毫克/千克。
• ——
  作者：ITAZAKI HIROSHI、 HAYASHI KUNIO、 MATSUURA MUNENORI、 YONETANI YUKIO、 NAKAMU+

  DOI：——

  日期：——
• ITADZAKI, XIROSI;XAYASI, KUNIO;MATSUURA, MUNEHNORI;JONEHTANI, YUKIO;NAKAM+
  作者：ITADZAKI, XIROSI、XAYASI, KUNIO、MATSUURA, MUNEHNORI、JONEHTANI, YUKIO、NAKAM+

  DOI：——

  日期：——
• ITAZAKI, HIROSHI;HAYASHI, KUNIO;MATSUURA, MUNENORI;YONETANI, YUKIO;NAKAMU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3404-3432
  作者：ITAZAKI, HIROSHI、HAYASHI, KUNIO、MATSUURA, MUNENORI、YONETANI, YUKIO、NAKAMU+

  DOI：——

  日期：——
• US4595767A
  申请人：——

  公开号：US4595767A

  公开（公告）日：1986-06-17