[3-[3-(2,3-Dihydroxypropylsulfanyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propanoate | 1040738-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-[3-(2,3-Dihydroxypropylsulfanyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propanoate
• 英文别名: [3-[3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propanoate
• CAS: 1040738-85-9
• 化学式: C₂₉H₅₂O₁₆S₄
• 分子量: 784.986
• InChiKey: YAFLQZCSYVHGEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 1,1-bis(acryloyloxymethyl)ethyl isocyanate 、 [3-[3-(2,3-Dihydroxypropylsulfanyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propanoate 在 铜铁试剂 、 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 、 1-[3-[3-[3-[3-[2,3-bis[[C-hydroxy-N-[2-methyl-1,3-di(prop-2-enoyloxy)propan-2-yl]carbonimidoyl]oxy]propylsulfanyl]propanoyloxy]-2,2-bis[3-[2,3-bis[[C-hydroxy-N-[2-methyl-1,3-di(prop-2-enoyloxy)propan-2-yl]carbonimidoyl]oxy]propylsulfanyl]propanoyloxymethyl]propoxy]-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[C-hydroxy-N-[2-methyl-1,3-di(prop-2-enoyloxy)propan-2-yl]carbonimidoyl]oxypropoxy]-N-[2-methyl-1,3-di(prop-2-enoyloxy)propan-2-yl]methanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  High-Yield Synthesis of Dendrimers through Alternate Multiaddition Reactions with Commercially Available Reagents

  摘要：

  本研究提出了一种由迈克尔加成和脲烷形成组成的交替多重加成（AMA）工艺，利用市场上可买到的化合物实现了树枝状聚合物的定量合成，且无副产物生成和任何重量损失。在季戊四醇四丙烯酸酯（PETA）中加入α-硫代甘油（TG）可得到相应的辛醇，但随后与 1,1-双（丙烯酰氧基甲基）异氰酸乙酯（BEI）反应时，由于仲羟基的立体效应，聚氨酯形成不完全。用 2-异氰酸乙基丙烯酸酯（AOI）代替 BEI，提高了 NCO 与仲羟基加成的效率，但需要过量的 AOI。随后，我们采用了 PETA、2-sulfanylethanol（SE）和 BEI 的组合。在 PETA 中加入 SE 很容易生成四醇，四醇与 BEI 反应生成树枝状八丙烯酸酯（Ac8b）。重复这两个加成反应，可分别得到大规模的树枝状辛醇和十六烷基丙烯酸酯（Ac16b）。在碱催化下，2-萘硫醇与 Ac8a 和 Ac16b 的丙烯酸酯残基发生迈克尔加成反应，分别得到萘硫基封端树枝状聚合物 N8b 和 N16b，并通过柱层析法纯化。对 N8b 和 N16b 进行的 GPC 和紫外光谱分析显示，N8b 的单分散性较好，而 N16b 的纯度则略有降低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110024
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代甘油 、 季戊四醇四丙烯酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到[3-[3-(2,3-Dihydroxypropylsulfanyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(2,3-dihydroxypropylsulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  High-Yield Synthesis of Dendrimers through Alternate Multiaddition Reactions with Commercially Available Reagents

  摘要：

  本研究提出了一种由迈克尔加成和脲烷形成组成的交替多重加成（AMA）工艺，利用市场上可买到的化合物实现了树枝状聚合物的定量合成，且无副产物生成和任何重量损失。在季戊四醇四丙烯酸酯（PETA）中加入α-硫代甘油（TG）可得到相应的辛醇，但随后与 1,1-双（丙烯酰氧基甲基）异氰酸乙酯（BEI）反应时，由于仲羟基的立体效应，聚氨酯形成不完全。用 2-异氰酸乙基丙烯酸酯（AOI）代替 BEI，提高了 NCO 与仲羟基加成的效率，但需要过量的 AOI。随后，我们采用了 PETA、2-sulfanylethanol（SE）和 BEI 的组合。在 PETA 中加入 SE 很容易生成四醇，四醇与 BEI 反应生成树枝状八丙烯酸酯（Ac8b）。重复这两个加成反应，可分别得到大规模的树枝状辛醇和十六烷基丙烯酸酯（Ac16b）。在碱催化下，2-萘硫醇与 Ac8a 和 Ac16b 的丙烯酸酯残基发生迈克尔加成反应，分别得到萘硫基封端树枝状聚合物 N8b 和 N16b，并通过柱层析法纯化。对 N8b 和 N16b 进行的 GPC 和紫外光谱分析显示，N8b 的单分散性较好，而 N16b 的纯度则略有降低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110024

文献信息

• Elektrochrome Materialien mit verbesserter Temperaturstabilität
  申请人：Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V.

  公开号：EP2851349A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Material für die Arbeitselektrode einer elektrochromen Zelle, umfassend - eine Metall-Komplexverbindung, die in der Lage ist, eine Redoxreaktion einzugehen, wobei der Übergang vom oxidierten in den reduzierten Zustand mit einer Farbvertiefung und der Übergang vom reduzierten in den oxidierten Zustand mit einer entsprechende Farbabschwächung einhergeht, und - ein Einbettungsmaterial, das Hydroxygruppen sowie nichtaromatische, organisch polymerisierbare C=C-Doppelbindungen aufweist, wobei das Einbettungsmaterial vorzugsweise zu mindestens 70 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Einbettungsmaterial, aus einem organischen Material und/oder aus einem Kieselsäure(hetero)polykondensat besteht. Die Erfindung betrifft weiterhin eine elektrochrome Zelle, umfassend - ein erstes Substrat, das mit einer leitenden Beschichtung versehen ist, - ein zweites, transparentes Substrat, das mit einer leitenden Beschichtung versehen ist, - eine Arbeitselektrode, die in Kontakt mit der leitenden Beschichtung eines dieser beiden Substrate steht, und - ein Elektrolytmaterial, das sich zwischen der Arbeitselektrode und dem anderen dieser beiden Substrat befindet und bewegliche Kationen in Form eines dissoziierbaren Metallsalzes enthält, wobei die Arbeitselektrode aus dem wie oben definierten Material besteht oder dieses umfasst.

  本发明涉及一种用于电致变色电池工作电极的材料，包括 - 一种金属复合物，它能发生氧化还原反应，从氧化态过渡到还原态时颜色加深，从还原态过渡到氧化态时颜色相应减弱，以及 - 具有羟基和非芳香族有机可聚合 C=C 双键的包埋材料、 其中包埋材料最好由至少 70%（按重量计）的有机材料和/或硅酸（杂）缩聚物组成。 本发明还涉及一种电致变色电池，包括 - 带有导电涂层的第一基板 - 第二块带有导电涂层的透明基板、 - 一个工作电极，它与这两个基板之一的导电涂层接触，以及 - 位于工作电极和这两个基板中的另一个之间的电解质材料，该材料含有可溶解金属盐形式的移动阳离子，工作电极由上述材料组成或包含上述材料。
• High-Yield Synthesis of Dendrimers through Alternate Multiaddition Reactions with Commercially Available Reagents
  作者：Ken’ichi Aoki、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1246/bcsj.20110024

  日期：2011.11.15

  An alternate multiaddition (AMA) process consisting of Michael addition and urethane formation is proposed to achieve the quantity synthesis of dendrimers without by-product formation and any weight loss by using commercially available compounds. α-Thioglycerol (TG) was added to pentaerythritol tetraacrylate (PETA) to give the corresponding octaol, but the subsequent reaction with 1,1-bis(acryloyloxymethyl)ethyl isocyanate (BEI) resulted in incomplete urethane formation because of the steric effect of the secondary OH groups. The replacement of BEI with 2-isocyanatoethyl acrylate (AOI) improved the efficiency of the addition of NCO to the secondary OH groups, but an excess amount of AOI was required. Subsequently, we employed the combination of PETA, 2-sulfanylethanol (SE), and BEI. The addition of SE to PETA produced readily the tetraol, which was reacted with BEI to afford dendritic octaacrylate (Ac8b). The repetition of the two addition reactions gave dendritic octaol and hexadecylacrylate (Ac16b), respectively, in large scales. The base-catalyzed Michael addition of 2-naphthalenethiol to acrylate residues of Ac8a and Ac16b gave naphthylthio-terminated dendrimers N8b and N16b, respectively, which were purified by column chromatography. GPC as well as UV-spectroscopic analysis of N8b and N16b revealed that N8b is reasonably monodispersed whereas the purity of N16b is slightly reduced.

  本研究提出了一种由迈克尔加成和脲烷形成组成的交替多重加成（AMA）工艺，利用市场上可买到的化合物实现了树枝状聚合物的定量合成，且无副产物生成和任何重量损失。在季戊四醇四丙烯酸酯（PETA）中加入α-硫代甘油（TG）可得到相应的辛醇，但随后与 1,1-双（丙烯酰氧基甲基）异氰酸乙酯（BEI）反应时，由于仲羟基的立体效应，聚氨酯形成不完全。用 2-异氰酸乙基丙烯酸酯（AOI）代替 BEI，提高了 NCO 与仲羟基加成的效率，但需要过量的 AOI。随后，我们采用了 PETA、2-sulfanylethanol（SE）和 BEI 的组合。在 PETA 中加入 SE 很容易生成四醇，四醇与 BEI 反应生成树枝状八丙烯酸酯（Ac8b）。重复这两个加成反应，可分别得到大规模的树枝状辛醇和十六烷基丙烯酸酯（Ac16b）。在碱催化下，2-萘硫醇与 Ac8a 和 Ac16b 的丙烯酸酯残基发生迈克尔加成反应，分别得到萘硫基封端树枝状聚合物 N8b 和 N16b，并通过柱层析法纯化。对 N8b 和 N16b 进行的 GPC 和紫外光谱分析显示，N8b 的单分散性较好，而 N16b 的纯度则略有降低。