3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]sulfanylpropanoic acid | 1186060-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1186060-43-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: RMRUMWOYYIWQCF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]sulfanylpropanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二酮哌嗪和二肽合成的仿生催化。

  摘要：

  Entry for the Table of Contents Modular, supramolecular catalysts based on the coiled coil peptide scaffold and designed to mimic nonribosomal peptide synthetases are demonstrated to catalyze the formation of diketopiperazine and linear dipeptides for several aminoacyl substrates. We further demonstrate that the nature of the active site residues in the peptide catalysts can be used to effect directed intermodular aminoacyl transfer processes and govern the relative yields of diketopiperazine, linear dipeptide, and hydrolyzed substrate.

  DOI：

  10.1002/anie.200704266
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸琥珀酰亚胺酯 、 3-巯基丙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  动态聚硫经由的1,4-噻嗪-2,5-二酮类的开环聚合†

  摘要：

  我们描述了由交替的α-氨基酸和α-巯基乙酸残基组成的聚硫酯的制备和表征，这些α-氨基酸和α-硫代乙醇酸残基在温和的条件下会经历动态的结构交换。聚合物通过1,4-噻嗪-2,5-二酮和相关单体在溶液相条件下的可逆开环聚合反应，不需要使用过渡金属催化剂。因为1,4-噻嗪-2,5-二酮可以部分衍生自α-氨基酸，所以很容易获得光学纯形式的各种侧链官能化单体。另外，所得的聚硫酯具有链内和链间氢键的潜力，已知该键可赋予其他先前研究的聚酰胺以材料特性。此处报道的研究可能对推进新型的可生物降解聚合物很有用，并且进一步表明，可以利用动态组成交换来修饰许多已知的合成和天然聚硫酯。

  DOI：

  10.1039/b903612a

文献信息

• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioacids for Azide Ligations <i>via</i> 2-Cyanoethyl Thioesters
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol302247h

  日期：2012.10.5

  preparation of peptide thioacids from 2-cyanoethyl peptide thioesters has been accomplished. S-2-Cyanoethyl peptide thioesters were obtained cleanly without the need for purification from resin-bound tert-butyl peptide thioesters using 3-mercaptopropionitrile as a nucleophile. Elimination of the 2-cyanoethyl group proceeded rapidly (t1/2 < 8 min) under mild conditions and furnished peptide thioacids up

  从2-氰基乙基肽硫代酸酯快速有效地制备肽硫代酸已经完成。无需使用3-巯基丙腈作为亲核试剂从树脂结合的叔丁基肽硫代酸酯中纯化，即可纯净地获得S -2-氰乙基肽硫代酸酯。在温和的条件下，2-氰基乙基的消除迅速进行（t 1/2 <8分钟），并提供了高达16-mer大小的肽硫代酸。可以分离或原位形成肽硫代酸，并使之与缺电子的叠氮化物平稳反应，生成酰胺作为连接产物。
• Efficient Synthesis of 2,5-Diketopiperazines by Staudinger-Mediated Cyclization
  作者：Alan Katritzky、Lucas Beagle、Finn Hansen、Jean-Christophe Monbaliu、Michael DesRosiers、Angela Phillips、Christian Stevens

  DOI：10.1055/s-0031-1290446

  日期：——

  Solution- and solid-phase Staudinger-mediated cyclizations were assessed to efficiently prepare hetero-2,5-diketopiperazines from their protected azido dipeptide thioesters under microwave irradiation. Short reaction time, good yields and ease of purification are the main assets of this methodology.
• Biomimetic Catalysis of Diketopiperazine and Dipeptide Syntheses
  作者：Zheng-Zheng Huang、Luke J. Leman、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1002/anie.200704266

  日期：2008.2.15

  Entry for the Table of Contents Modular, supramolecular catalysts based on the coiled coil peptide scaffold and designed to mimic nonribosomal peptide synthetases are demonstrated to catalyze the formation of diketopiperazine and linear dipeptides for several aminoacyl substrates. We further demonstrate that the nature of the active site residues in the peptide catalysts can be used to effect directed intermodular aminoacyl transfer processes and govern the relative yields of diketopiperazine, linear dipeptide, and hydrolyzed substrate.
• Dynamic polythioesters via ring-opening polymerization of 1,4-thiazine-2,5-diones
  作者：Yasuyuki Ura、Mohammad Al-Sayah、Javier Montenegro、John M. Beierle、Luke J. Leman、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1039/b903612a

  日期：——

  polymers are assembled via reversible ring-opening polymerizations of 1,4-thiazine-2,5-diones and related monomers in solution-phase conditions that do not require the use of transition metal catalysts. Because 1,4-thiazine-2,5-diones can be derived in part from α-amino acids, a variety of side chain functionalized monomers in optically pure forms could readily be accessed. In addition, the resulting polythioesters

  我们描述了由交替的α-氨基酸和α-巯基乙酸残基组成的聚硫酯的制备和表征，这些α-氨基酸和α-硫代乙醇酸残基在温和的条件下会经历动态的结构交换。聚合物通过1,4-噻嗪-2,5-二酮和相关单体在溶液相条件下的可逆开环聚合反应，不需要使用过渡金属催化剂。因为1,4-噻嗪-2,5-二酮可以部分衍生自α-氨基酸，所以很容易获得光学纯形式的各种侧链官能化单体。另外，所得的聚硫酯具有链内和链间氢键的潜力，已知该键可赋予其他先前研究的聚酰胺以材料特性。此处报道的研究可能对推进新型的可生物降解聚合物很有用，并且进一步表明，可以利用动态组成交换来修饰许多已知的合成和天然聚硫酯。