1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil | 123903-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil
• 英文别名: 1-[(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl]uracil；1-[[(2R,3R)-4-fluoro-1,3-dihydroxybutan-2-yl]oxymethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 123903-60-6
• 化学式: C₉H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 248.211
• InChiKey: BHKXUFLZFNSUBI-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil 在 吡啶 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-<(1,3(R)-diacetoxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-1'，2'-核糖核苷作为潜在抗病毒剂的制备。

  摘要：

  由D-异抗坏血酸制备（R，R）-1,3-二苄基-4-氟丁烷-1,2,3-三醇（6）并随后将该Chiron进行氯甲基化，从而可能合成一系列2' -脱氧-2'-氟-1'，2'-seconucleosides。其中有尿苷（10），胸苷（11），5-碘尿苷（14），利巴韦林（17）和鸟苷（19）类似物。他们主要针对RNA病毒的抗病毒活性进行了评估，发现它们没有活性。除了上述无环核苷外，尿苷（22）和胸苷（23）类似物的3'，5'-环磷酸酯是由它们各自的4-硝基苯基3'，5'-环磷酸三酯制备的。还检查了三酯的抗病毒活性，但像它们的核苷对应物一样，仅表现出边缘活性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a035
• 作为产物：
  描述：

  1-<<1,3(R)-bis(benzyloxy)-4-fluoro-2(R)-butoxy>methyl>uracil 在 palladium dihydroxide 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-1'，2'-核糖核苷作为潜在抗病毒剂的制备。

  摘要：

  由D-异抗坏血酸制备（R，R）-1,3-二苄基-4-氟丁烷-1,2,3-三醇（6）并随后将该Chiron进行氯甲基化，从而可能合成一系列2' -脱氧-2'-氟-1'，2'-seconucleosides。其中有尿苷（10），胸苷（11），5-碘尿苷（14），利巴韦林（17）和鸟苷（19）类似物。他们主要针对RNA病毒的抗病毒活性进行了评估，发现它们没有活性。除了上述无环核苷外，尿苷（22）和胸苷（23）类似物的3'，5'-环磷酸酯是由它们各自的4-硝基苯基3'，5'-环磷酸三酯制备的。还检查了三酯的抗病毒活性，但像它们的核苷对应物一样，仅表现出边缘活性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a035

文献信息

• The preparation of 2'-deoxy-2'-fluoro-1',2'-seconucleosides as potential antiviral agents
  作者：Purushotham Vemishetti、Racha Saibaba、Raymond P. Panzica、Elie Abushanab

  DOI：10.1021/jm00164a035

  日期：1990.2

  chiron made possible the synthesis of a series of 2'-deoxy-2'-fluoro-1',2'-seconucleosides. Among them were the uridine (10), thymidine, (11), 5-iodouridine (14), ribavirin (17), and guanosine (19) analogues. They were evaluated for antiviral activity primarily against RNA viruses and found to be inactive. In addition to the aforementioned acyclonucleosides, the 3',5'-cyclic phosphates of the uridine

  由D-异抗坏血酸制备（R，R）-1,3-二苄基-4-氟丁烷-1,2,3-三醇（6）并随后将该Chiron进行氯甲基化，从而可能合成一系列2' -脱氧-2'-氟-1'，2'-seconucleosides。其中有尿苷（10），胸苷（11），5-碘尿苷（14），利巴韦林（17）和鸟苷（19）类似物。他们主要针对RNA病毒的抗病毒活性进行了评估，发现它们没有活性。除了上述无环核苷外，尿苷（22）和胸苷（23）类似物的3'，5'-环磷酸酯是由它们各自的4-硝基苯基3'，5'-环磷酸三酯制备的。还检查了三酯的抗病毒活性，但像它们的核苷对应物一样，仅表现出边缘活性。