1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil | 123903-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil
• 英文别名: 1-[(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl]uracil；1-[[(2R,3R)-4-fluoro-1,3-dihydroxybutan-2-yl]oxymethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 123903-60-6
• 化学式: C₉H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 248.211
• InChiKey: BHKXUFLZFNSUBI-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil 在 吡啶 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-<(1,3(R)-diacetoxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-1'，2'-核糖核苷作为潜在抗病毒剂的制备。

  摘要：

  由D-异抗坏血酸制备（R，R）-1,3-二苄基-4-氟丁烷-1,2,3-三醇（6）并随后将该Chiron进行氯甲基化，从而可能合成一系列2' -脱氧-2'-氟-1'，2'-seconucleosides。其中有尿苷（10），胸苷（11），5-碘尿苷（14），利巴韦林（17）和鸟苷（19）类似物。他们主要针对RNA病毒的抗病毒活性进行了评估，发现它们没有活性。除了上述无环核苷外，尿苷（22）和胸苷（23）类似物的3'，5'-环磷酸酯是由它们各自的4-硝基苯基3'，5'-环磷酸三酯制备的。还检查了三酯的抗病毒活性，但像它们的核苷对应物一样，仅表现出边缘活性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a035
• 作为产物：
  描述：

  1-<<1,3(R)-bis(benzyloxy)-4-fluoro-2(R)-butoxy>methyl>uracil 在 palladium dihydroxide 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-1'，2'-核糖核苷作为潜在抗病毒剂的制备。

  摘要：

  由D-异抗坏血酸制备（R，R）-1,3-二苄基-4-氟丁烷-1,2,3-三醇（6）并随后将该Chiron进行氯甲基化，从而可能合成一系列2' -脱氧-2'-氟-1'，2'-seconucleosides。其中有尿苷（10），胸苷（11），5-碘尿苷（14），利巴韦林（17）和鸟苷（19）类似物。他们主要针对RNA病毒的抗病毒活性进行了评估，发现它们没有活性。除了上述无环核苷外，尿苷（22）和胸苷（23）类似物的3'，5'-环磷酸酯是由它们各自的4-硝基苯基3'，5'-环磷酸三酯制备的。还检查了三酯的抗病毒活性，但像它们的核苷对应物一样，仅表现出边缘活性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a035