1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil 1',3'-(cyclic p-nitrophenyl phosphate) | 123903-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil 1',3'-(cyclic p-nitrophenyl phosphate)
• 英文别名: 1-[(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl]uracil 1',3'-(cyclic p-nitrophenyl phosphate)；1-[[(4R,5R)-4-(fluoromethyl)-2-(4-nitrophenoxy)-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-5-yl]oxymethyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 123903-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₃O₉P
• 分子量: 431.271
• InChiKey: DYBFLTDKRZVCBB-XFENETIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil 1',3'-(cyclic p-nitrophenyl phosphate) 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil 1',3'-(cyclic phosphate) ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-1'，2'-核糖核苷作为潜在抗病毒剂的制备。

  摘要：

  由D-异抗坏血酸制备（R，R）-1,3-二苄基-4-氟丁烷-1,2,3-三醇（6）并随后将该Chiron进行氯甲基化，从而可能合成一系列2' -脱氧-2'-氟-1'，2'-seconucleosides。其中有尿苷（10），胸苷（11），5-碘尿苷（14），利巴韦林（17）和鸟苷（19）类似物。他们主要针对RNA病毒的抗病毒活性进行了评估，发现它们没有活性。除了上述无环核苷外，尿苷（22）和胸苷（23）类似物的3'，5'-环磷酸酯是由它们各自的4-硝基苯基3'，5'-环磷酸三酯制备的。还检查了三酯的抗病毒活性，但像它们的核苷对应物一样，仅表现出边缘活性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a035
• 作为产物：
  描述：

  1-<<1,3(R)-bis(benzyloxy)-4-fluoro-2(R)-butoxy>methyl>uracil 在 吡啶 、 palladium dihydroxide 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-<(1,3(R)-dihydroxy-4-fluoro-2(R)-butoxy)methyl>uracil 1',3'-(cyclic p-nitrophenyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-1'，2'-核糖核苷作为潜在抗病毒剂的制备。

  摘要：

  由D-异抗坏血酸制备（R，R）-1,3-二苄基-4-氟丁烷-1,2,3-三醇（6）并随后将该Chiron进行氯甲基化，从而可能合成一系列2' -脱氧-2'-氟-1'，2'-seconucleosides。其中有尿苷（10），胸苷（11），5-碘尿苷（14），利巴韦林（17）和鸟苷（19）类似物。他们主要针对RNA病毒的抗病毒活性进行了评估，发现它们没有活性。除了上述无环核苷外，尿苷（22）和胸苷（23）类似物的3'，5'-环磷酸酯是由它们各自的4-硝基苯基3'，5'-环磷酸三酯制备的。还检查了三酯的抗病毒活性，但像它们的核苷对应物一样，仅表现出边缘活性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a035

文献信息

• The preparation of 2'-deoxy-2'-fluoro-1',2'-seconucleosides as potential antiviral agents
  作者：Purushotham Vemishetti、Racha Saibaba、Raymond P. Panzica、Elie Abushanab

  DOI：10.1021/jm00164a035

  日期：1990.2

  chiron made possible the synthesis of a series of 2'-deoxy-2'-fluoro-1',2'-seconucleosides. Among them were the uridine (10), thymidine, (11), 5-iodouridine (14), ribavirin (17), and guanosine (19) analogues. They were evaluated for antiviral activity primarily against RNA viruses and found to be inactive. In addition to the aforementioned acyclonucleosides, the 3',5'-cyclic phosphates of the uridine

  由D-异抗坏血酸制备（R，R）-1,3-二苄基-4-氟丁烷-1,2,3-三醇（6）并随后将该Chiron进行氯甲基化，从而可能合成一系列2' -脱氧-2'-氟-1'，2'-seconucleosides。其中有尿苷（10），胸苷（11），5-碘尿苷（14），利巴韦林（17）和鸟苷（19）类似物。他们主要针对RNA病毒的抗病毒活性进行了评估，发现它们没有活性。除了上述无环核苷外，尿苷（22）和胸苷（23）类似物的3'，5'-环磷酸酯是由它们各自的4-硝基苯基3'，5'-环磷酸三酯制备的。还检查了三酯的抗病毒活性，但像它们的核苷对应物一样，仅表现出边缘活性。