N,N-diallyl-3-propynamide | 1047659-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-3-propynamide
• 英文别名: N,N-diallylpropiolamide；N,N-bis(prop-2-enyl)prop-2-ynamide
• CAS: 1047659-58-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: DWGWNTFOFMPNIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-propynamide 在 碘代叔丁烷 、 zinc(II) iodide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(Z)-N,N-diallyl-3-iodoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (Z)-Halopropenamides at Room Temperature

  摘要：

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087489
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diallyl-3-propynamide
  参考文献：
  名称：

  Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (Z)-Halopropenamides at Room Temperature

  摘要：

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087489

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular Reactions of Propiolic Acids with Alkenes: [4 + 2] Annulation and Enyne Cross Metathesis
  作者：Hyun-Suk Yeom、Jaeyoung Koo、Hyun-Sub Park、Yi Wang、Yong Liang、Zhi-Xiang Yu、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/ja210792e

  日期：2012.1.11

  A gold-catalyzed intermolecular reaction of propiolic acids with alkenes led to a [4 + 2] annulation or enyne cross metathesis. The [4 + 2] annulation proceeds with net cis-addition with respect to alkenes and provides an expedient route to α,β-unsaturated δ-lactones, for which preliminary asymmetric reactions were also demonstrated. For 1,2-disubstituted alkenes, unprecedented enyne cross metathesis

  丙炔酸与烯烃的金催化分子间反应导致 [4 + 2] 环化或烯炔交叉复分解。[4 + 2] 环化与烯烃的净顺式加成一起进行，并为 α,β-不饱和 δ-内酯提供了便利的途径，也证明了初步的不对称反应。对于 1,2-二取代烯烃，前所未有的烯炔交叉复分解反应以完全立体定向的方式得到 1,3-二烯。DFT 计算和实验表明，环丁烯衍生物不是可行的中间体，协同 σ 键重排期间的空间相互作用是观察到的独特立体特异性的原因。
• Dialkylzinc-Mediated Atom Transfer Sequential Radical Addition Cyclization
  作者：Laurence Feray、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1002/ejoc.200800242

  日期：2008.6

  N-diallylpropiolamide into α-alkylidene-γ-lactams was mediated by dialkylzinc reagents in aerobic medium. In the presence of an alkyl iodide, final oxidation by iodine-atom transfer predominates over reductive zincation. The dialkylzinc-mediated radical process tolerates the presence of the acidic terminal alkyne. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  N,N-二烯丙基丙酰胺向α-亚烷基-γ-内酰胺的烷基化环异构化是由需氧介质中的二烷基锌试剂介导的。在烷基碘的存在下，碘原子转移的最终氧化作用优于还原性锌化作用。二烷基锌介导的自由基过程耐受酸性末端炔烃的存在。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Au(i)-catalyzed intramolecular oxidative cyclopropanation of 1,6-enynes derived from propiolamides with diphenyl sulfoxide
  作者：Hyun-Suk Yeom、Seunghoon Shin

  DOI：10.1039/c2ob27394b

  日期：——

  We have developed gold(I)-catalyzed oxidative cyclopropanation of 1,6-enynes derived from propiolamides employing diphenyl sulfoxide as an oxidant. 1,6-Enynes having a terminal alkyne and a propiolamide tether efficiently transformed into cyclopropane carboxaldehyde derivatives.

  我们已经开发了金（I）催化的丙炔酰胺衍生的1,6-烯炔的氧化环丙烷化，采用二苯亚砜作为氧化剂。具有末端炔烃和丙酰胺酰胺系链的1，6-烯炔有效地转化为环丙烷羧醛衍生物。
• AlCl3–NaI(NaBr)–t-BuOH: mild, chemo- and stereoselective reagents for hydrohalogenation of propiolic derivatives
  作者：Laurence Feray、Patricia Perfetti、Michèle Bertrand

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.032

  日期：2009.10

  (Z)-beta-lodo-propenamides and -beta-iodo-propenoic esters were selectively prepared in high yields, at room temperature, through reaction of 2-propynamides and 2-propynoic esters, respectively, with AlCl3 and Nal in the presence of t-BuOH in dichloromethane. These experimental conditions are compatible with the presence of acid sensitive acetal groups. Alternative use of EtOH or H2O in place of t-BuOH was investigated. (Z)-Bromo-propenamides and corresponding esters were prepared according to a similar procedure using sodium bromide in refluxing acetonitrile. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• Mild Stereoselective Hydrohalogenation Leading to (<i>Z</i>)-Halopropenamides at Room Temperature
  作者：Laurence Feray、Michèle Bertrand、Patricia Perfetti

  DOI：10.1055/s-0028-1087489

  日期：——

  Hydroiodination of 2-propynamides leading stereoselectively to (Z)-iodopropenamides was achieved under mild conditions at room temperature by the combined use of zinc iodide and tert­butyl iodide. Similarly, the use of zinc bromide in the presence of tert-butyl bromide enabled the synthesis of (Z)-bromopropen­amides. (Z)-Halopropenoic esters were also prepared in high yields.

  通过联合使用碘化锌和叔丁基碘，在室温下温和条件下实现了 2-丙炔酰胺的氢化碘化，立体选择性地生成 (Z)-碘代丙烯酰胺。类似地，在叔丁基溴存在下使用溴化锌能够合成(Z)-溴丙烯酰胺。 (Z)-卤代丙烯酸酯也以高产率制备。