2-bromo-5-methoxy-N,N-bis(prop-2-enyl)benzamide | 851297-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-N,N-bis(prop-2-enyl)benzamide
• CAS: 851297-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• mdl: MFCD13238621
• 分子量: 310.191
• InChiKey: JCJREWFOLVVHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-N,N-bis(prop-2-enyl)benzamide 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(2-bromo-5-methoxyphenyl)(2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polycyclic Lactams and Sultams by a Cascade Ring-Closure Metathesis/Isomerization and Subsequent Radical Cyclization

  摘要：

  从易得的底物出发，设计了一种新的一步法程序来制备多环内酰胺和内磺酰胺。通过环闭重排和随后由钌氢复合物促进的异构化，获得的2-吡咯啉可以进行自由基环化，良好产率地生成多环内酰胺。该过程成功应用于双丙烯基磺酰胺，生成相应的内磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862386
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 、 二烯丙基胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-bromo-5-methoxy-N,N-bis(prop-2-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polycyclic Lactams and Sultams by a Cascade Ring-Closure Metathesis/Isomerization and Subsequent Radical Cyclization

  摘要：

  从易得的底物出发，设计了一种新的一步法程序来制备多环内酰胺和内磺酰胺。通过环闭重排和随后由钌氢复合物促进的异构化，获得的2-吡咯啉可以进行自由基环化，良好产率地生成多环内酰胺。该过程成功应用于双丙烯基磺酰胺，生成相应的内磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862386

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Lactams and Sultams by a Cascade Ring-Closure Metathesis/Isomerization and Subsequent Radical Cyclization
  作者：Olivier Piva、Cyril Bressy、Christine Menant

  DOI：10.1055/s-2005-862386

  日期：——

  Starting from readily available substrates, a new one-pot procedure has been devised to prepare polycyclic lactams and sultams. 2-Pyrrolines obtained from N,N-bisallylamides by ring-closure metathesis and subsequent isomerization promoted by ruthenium hydride complexes can undergo radical cyclization to furnish polycyclic lactams in good yields. The process was successfully conducted on bisallylsulfonamides to give the corresponding sultams.

  从易得的底物出发，设计了一种新的一步法程序来制备多环内酰胺和内磺酰胺。通过环闭重排和随后由钌氢复合物促进的异构化，获得的2-吡咯啉可以进行自由基环化，良好产率地生成多环内酰胺。该过程成功应用于双丙烯基磺酰胺，生成相应的内磺酰胺。