N,N-diallyl-2-cyanoacetamide | 39084-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-2-cyanoacetamide
• 英文别名: 3-(N,N-diallylamino)-3-oxopropanenitrile；N,N-diallylcyanoacetamide；2-cyano-N,N-bis(prop-2-enyl)acetamide
• CAS: 39084-83-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: USVPALLZSVKMHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-cyanoacetamide 在 3,7-dimethoxy-10-(4-(methylthio)phenyl)-10H-phenothiazine 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-allyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机电催化实现亚甲基化合物的直接环丙烷化

  摘要：

  环丙烷是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的结构单元。虽然过渡金属催化的烯烃环丙烷化功能化化合物（如 α-重氮羰基衍生物）已经很好地建立起来，并提供了直接获得环丙烷的途径，但直接从更稳定和更简单的亚甲基化合物进行环丙烷化仍然是一个未解决的挑战，尽管最小化具有非常理想的好处。预功能化和提高操作安全性。在此，我们报告了一种使用有机催化剂进行活性亚甲基化合物环丙烷化的电催化策略。该方法表现出广泛的底物范围和优异的可扩展性，不需要金属催化剂或外部化学氧化剂，并提供方便地访问几种类型的环丙烷稠合杂环和碳环化合物。机理研究表明，反应通过自由基-极性交叉过程进行，在新生的环丙烷环中形成两个新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12762
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-diallylamino)-3-oxopropanamide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以91%的产率得到N,N-diallyl-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  从丙二酸酯氯化物在室温下简便且通用地合成 N,N-二取代氰基乙酰胺

  摘要：

  摘要描述了从容易获得的甲基丙二酰氯和仲胺（包括空间要求高的脂肪族和芳香族胺）合成各种 N,N-二取代氰基乙酰胺的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397910902788216

文献信息

• Direct Asymmetric Aldol Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones with Aldehydes Catalyzed by Chiral Guanidines
  作者：Tomonori Misaki、Gouta Takimoto、Takashi Sugimura

  DOI：10.1021/ja101216x

  日期：2010.5.12

  A new chiral bicyclic guanidine-catalyzed direct catalytic aldol reaction of 5H-oxazol-4-ones with aldehydes has been developed. The present aldol reaction proceeds smoothly with high enantioselectivity using bicyclic guanidines bearing a hydroxy group at the appropriate position, and various combinations of 5H-oxazol-4-ones and aldehydes are applicable. The method provides synthetically useful alpha

  开发了一种新的手性双环胍催化 5H-恶唑-4-酮与醛的直接催化醛醇反应。使用在适当位置带有羟基的双环胍，本醛醇反应以高对映选择性顺利进行，并且5H-恶唑-4-酮和醛的各种组合是适用的。该方法提供了在α-碳原子处带有手性四元立体中心的合成有用的α，β-二羟基羧酸盐。
• Facile and Versatile Room-Temperature Synthesis of N,N-Disubstituted Cyanoacetamides from Malonic Ester Chloride
  作者：Andrzej Manikowski、Zofia Kolarska

  DOI：10.1080/00397910902788216

  日期：2009.9.18

  Abstract A general method for the synthesis of various N,N-disubstituted cyanoacetamides from readily available methyl malonyl chloride and secondary amines, including sterically demanding aliphatic and aromatic amines, is described.

  摘要描述了从容易获得的甲基丙二酰氯和仲胺（包括空间要求高的脂肪族和芳香族胺）合成各种 N,N-二取代氰基乙酰胺的一般方法。
• Organoelectrocatalysis Enables Direct Cyclopropanation of Methylene Compounds
  作者：Liang-Hua Jie、Bin Guo、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c12762

  日期：2022.2.9

  electrocatalytic strategy for the cyclopropanation of active methylene compounds, employing an organic catalyst. The method shows a broad substrate scope and excellent scalability, requires no metal catalyst or external chemical oxidant, and provides convenient access to several types of cyclopropane-fused heterocyclic and carbocyclic compounds. Mechanistic investigations suggest that the reactions

  环丙烷是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的结构单元。虽然过渡金属催化的烯烃环丙烷化功能化化合物（如 α-重氮羰基衍生物）已经很好地建立起来，并提供了直接获得环丙烷的途径，但直接从更稳定和更简单的亚甲基化合物进行环丙烷化仍然是一个未解决的挑战，尽管最小化具有非常理想的好处。预功能化和提高操作安全性。在此，我们报告了一种使用有机催化剂进行活性亚甲基化合物环丙烷化的电催化策略。该方法表现出广泛的底物范围和优异的可扩展性，不需要金属催化剂或外部化学氧化剂，并提供方便地访问几种类型的环丙烷稠合杂环和碳环化合物。机理研究表明，反应通过自由基-极性交叉过程进行，在新生的环丙烷环中形成两个新的碳-碳键。