6-hydroxymethyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine | 847834-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
• 英文别名: (3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-6-yl)methanol；(3-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazin-6-yl)methanol
• CAS: 847834-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09032656
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IOWVERTXXZRALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以20%的产率得到5-bromomethyl-2-(phenylimino)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Cyclizations of Dilithiated Oximes and Hydrazones with Epibromohydrin. Efficient Synthesis of 6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines and Oxazolo[3,4-b]pyridazin-7-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]The one-pot cyclization of dilithiated oximes with epibromohydrin provided a convenient and regioselective approach to 6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines. The reaction of the latter with phosphorus tribromide resulted in a Beckmann rearrangement and formation of 5-bromomethyl-2-iminotetrahydrofurans. The reaction of dilithiated hydrazones with epibromohydrin afforded oxazolo[3,4-b]pyridazin-7-ones, which were formed by a novel domino cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo052329e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 6-hydroxymethyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  串联肟的形成-与木霉菌素相关的恶嗪的制备的环氧开环顺序

  摘要：

  据报道，通过中间体肟的环化，由酮类环氧化物制备4 H -5,6-二氢-1,2-恶嗪的温和而直接的方法，是制备3-氨基-7,8-的途径。二甲氧基铬-2-酮; 然后将这些程序用于制备新的三氯酰胺自然产物的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.145

文献信息

• Green Organocatalytic Synthesis of Isoxazolines via a One-Pot Oxidation of Allyloximes
  作者：Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03380

  日期：2017.1.6

  A green, sustainable, organocatalytic, and efficient synthesis of isoxazolines from allyloximes was developed. A 2,2,2-trifluoroacetophenone-catalyzed oxidation of allyloximes, utilizing H2O2 as the green oxidant, was taken advantage of in order to introduce a cheap and environmentally friendly protocol for the synthesis of substituted isoxazolines. A variety of substitution patterns, both aromatic

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。
• Synthesis of 6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines by one-pot-cyclization of dilithiated oximes with epibromohydrin
  作者：Uwe Albrecht、Katrin Gerwien、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.031

  日期：2005.2

  6-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines were regioselectively prepared by one-pot cyclization of dilithiated oximes with epibromohydrin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.