2-<3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenoxy>acetyl-L-(S-diphenylmethyl)cysteinyl-D-valine | 113787-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenoxy>acetyl-L-(S-diphenylmethyl)cysteinyl-D-valine
• 英文别名: 2-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenoxy]acetyl-L-(S-diphenylmethyl)cysteinyl-D-valine；(2R)-2-[[(2R)-3-benzhydrylsulfanyl-2-[[2-[3-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 113787-91-0
• 化学式: C₃₁H₃₁F₃N₄O₅S
• 分子量: 628.672
• InChiKey: QQCVULNKGVITJK-AZGAKELHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenoxy>acetyl-L-(S-diphenylmethyl)cysteinyl-D-valine 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, JACK E.;PRATT, ANDREW J.;MOLONEY, MARK G., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2565-2575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-二苯甲基-L-半胱氨酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-<3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenoxy>acetyl-L-(S-diphenylmethyl)cysteinyl-D-valine
  参考文献：
  名称：

  苯氧基乙酰基-L-半胱氨酸-D-缬氨酸和苯乙酰基-L-半胱氨酸-D-缬氨酸的芳基取代类似物的合成：在异青霉素N合成酶的光亲和标记中的应用

  摘要：

  乙酰基芳基二肽（4a）–（4b）​​的合成产率很高，发现可以通过异青霉素N合成酶（IPNS）转化为相应的青霉素（5a）–（5d）。其中，m-取代的类似物（4c）最有效地被转化。包含该分子框架的IPNS的潜在光亲和标记的合成，[2- [3-（3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）苯氧基]乙酰基-S-羰甲氧基亚磺酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（21 ），进行了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81664-1