benzyl (2S,3S,5S)-2-benzyl-5-[[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]methyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 637338-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,5S)-2-benzyl-5-[[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]methyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 637338-14-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃Si
• 分子量: 423.627
• InChiKey: HYCAQOLDADYHDW-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S,5S)-2-benzyl-5-[[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]methyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 草酰氯 、 双氧水 、 溴 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,5S)-3-Acetoxy-2-benzyl-5-formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Preussin: Use of Allyldimethylsilyl as Masked Hydroxyl

  摘要：

  本研究描述了一种利用烯丙基二甲基硅基作为羟基等价物，通过涉及非经典五价硅阳离子过渡态的有趣（3+2）环化反应，简短而高效地合成普鲁素的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41433
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基二甲基硅烷 、 N-Cbz-L-苯丙氨醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以70%的产率得到benzyl (2S,3S,5S)-2-benzyl-5-[[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]methyl]-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of Preussin: Use of Allyldimethylsilyl as Masked Hydroxyl

  摘要：

  本研究描述了一种利用烯丙基二甲基硅基作为羟基等价物，通过涉及非经典五价硅阳离子过渡态的有趣（3+2）环化反应，简短而高效地合成普鲁素的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41433

文献信息

• A Short Synthesis of Preussin: Use of Allyldimethylsilyl as Masked Hydroxyl
  作者：Dinesh K. Dikshit、Lalit N. Goswami、Vishnu S. Singh

  DOI：10.1055/s-2003-41433

  日期：——

  A short and efficient synthesis of Preussin utilizing allyldimethylsilyl group as hydroxyl equivalent via an interesting (3+2) annulation reaction involving non-classical pentavalent silicon cation transition state, has been described.

  本研究描述了一种利用烯丙基二甲基硅基作为羟基等价物，通过涉及非经典五价硅阳离子过渡态的有趣（3+2）环化反应，简短而高效地合成普鲁素的方法。