N-methoxycarbonyl-L-phenylalanine-p-nitrophenyl ester | 1456-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-L-phenylalanine-p-nitrophenyl ester
• 英文别名: p-nitrophenyl N-methoxycarbonyl-L-phenylalaninate；p-nitrophenyl N-methoxycarbonyl-L-phenylalanate；MOC-L-Phe p-nitrophenyl ester；Moc-L-Phe-ONp；Moc-Phe-ONp；N-Methoxycarbonyl-L-Phe-p-nitrophenylester；N-carbomethoxyphenylalanine p-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1456-03-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: JYKUPYWLENTWRU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-L-phenylalanine-p-nitrophenyl ester 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 N-乙酰-L-组氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-methoxycarbonyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Yasuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, # 10, p. 1483 - 1487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Re-examination of Two Linear Pentapeptides Claimed To Be Serine Protease Mimics
  作者：Anthony M. Vandersteen、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja9616140

  日期：1996.1.1

  The synthesis, characterization, and kinetic study of two linear pentapeptides l-threonyl-l-alanyl-l-seryl-l-histidyl-l-aspartic acid (TASHD) and l-seryl-γ-aminobutyryl-l-histidyl-γ-aminobutyryl-l-...

  两种线性五肽 l-苏氨酰-l-丙氨酰-l-丝氨酰-l-组氨酰-l-天冬氨酸 (TAHD) 和 l-丝氨酰-γ-氨基丁酰-l-组氨酰-γ-的合成、表征和动力学研究氨基丁酰-l-...
• Co-operative effects in the catalytic action of N-decanoyl-L-histidine in micelles
  作者：Yasuji Ihara、Reiko Hosako、Mamoru Nango、Nobuhiko Kuroki

  DOI：10.1039/c39810000393

  日期：——

  A comparison of catalytic effects in the hydrolysis of the enantiomeric esters (2) by N-decanoyl-L-histidine (1a) and its methyl ester (1b) in the presence of cetyltrimethylammonium bromide micelle strongly suggests that the carboxylate ion of (1a) enhances the reactivity of the imidazole group through intramolecular hydrogen-bonding.

  比较在十六烷基三甲基溴化铵胶束存在下N-癸酰基-L-组氨酸（1a）及其甲酯（1b）水解对映体酯（2）的催化效果强烈地表明（1a）的羧酸根离子。通过分子内氢键增强咪唑基的反应性。
• STEREOSELECTIVE MICELLAR CATALYSIS IN THE HYDROLYSIS OF ENANTIOMERIC ESTERS BY DIPEPTIDE DERIVATIVES CONTAINING HISTIDINE RESIDUE
  作者：Yasuji Ihara、Noriko Kunikiyo、Tomoko Kunimasa、Mamoru Nango、Nobuhiko Kuroki

  DOI：10.1246/cl.1981.667

  日期：1981.5.5

  of enantiomeric substrates is examined using optically active dipeptide derivatives containing histidine residue in the presence of CTABr micelles. A very high stereoselectivity, kc(L)/kc(D), of 12.2 is observed in the reaction with the enantiomers of p-nitrophenyl N-methoxycarbonylphenylalanate (MocPheONp) and N-(benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-L-histidine (ZLeuHis).

  在 CTABr 胶束存在下，使用含有组氨酸残基的旋光二肽衍生物检测对映体底物的催化水解。在与对硝基苯基 N-甲氧基羰基苯丙氨酸 (MocPheONp) 和 N-(苄氧羰基-L-亮氨酰)-L-组氨酸的对映异构体反应中观察到非常高的立体选择性 kc(L)/kc(D)，为 12.2。 ZLeuHis)。
• STEREOSELECTIVE PREFERENCE OF BOVINE SERUM ALBUMIN IN THE BURST PHASE OF REACTION WITH AMINO ACID<i>p</i>-NITROPHENYL ESTERS
  作者：Mamoru Nango、Yoshiharu Kimura、Shinichi Kanda、Yasuji Ihara、Joichi Koga、Nobuhiko Kuroki

  DOI：10.1246/cl.1986.229

  日期：1986.2.5

  Bovine serum albumin exhibits remarkable acylation efficiency and stereoselectivity in the hydrolysis of optically active amino acid p-nitrophenyl esters. A stereoselective ratio, kD/kL = 66 has been observed with added Triton-x. The hydrolysis rate and stereoselectivity depend on the structure of the substrate and of added surfactants.

  牛血清白蛋白在水解旋光氨基酸对硝基苯酯中表现出显着的酰化效率和立体选择性。添加 Triton-x 后观察到立体选择性比率 kD/kL = 66。水解速率和立体选择性取决于底物和添加的表面活性剂的结构。
• Ihara, Yasuji; Okamoto, Mari; Kawamura, Yoeko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 607 - 612
  作者：Ihara, Yasuji、Okamoto, Mari、Kawamura, Yoeko、Nakanishi, Eiji、Nango, Mamoru、Koga, Joichi

  DOI：——

  日期：——