methyl 2-(N-(4-methoxyphenyl)sulfamoyl)acetate | 364614-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-(4-methoxyphenyl)sulfamoyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4-methoxyphenyl)sulfamoyl]acetate
• CAS: 364614-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: RUAHMTHQKPVEII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-(4-methoxyphenyl)sulfamoyl)acetate 在 哌啶 、 水 、 sodium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-N-(4-methoxyphenyl)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  本文中，我们公开了一系列新型的杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为潜在的抗癌剂。探讨了这些新合成的化合物的结构活性关系，该关系是关于杂芳基环的氮原子的位置和数目对于人类癌细胞系中抗增殖活性的重要性。测试了先导化合物14f对一组癌细胞和未转化的细胞系的测试，发现其对癌细胞具有很高的效力，并且对未转化的细胞具有最小的毒性。进一步的机理研究发现，14f通过靶向A2780卵巢细胞中的CDC25C和Mcl-1蛋白，导致细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.062
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)乙酸甲酯 、 甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl 2-(N-(4-methoxyphenyl)sulfamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的碳酸酐酶IX抑制剂香豆素磺酰胺衍生物的设计、合成及机制研究

  摘要：

  本研究设计合成了29种香豆素-3-磺酰胺衍生物，其中27种是原创的。细胞毒性测定表明，大多数这些衍生物对 A549 细胞表现出中等至良好的效力。其中，化合物对四种测试的癌细胞系显示出有效的抑制作用，特别是A549细胞，IC50值为6.01±0.81μM，与参考化合物相比，对正常细胞的细胞毒性显着降低。生物信息学分析显示，人碳酸酐酶 IX (CAIX) 在肺腺癌 (LUAD) 中高表达，且与不良预后相关。通过分子对接和分子动力学模拟评估了化合物对 CAIX 的抑制活性，结果揭示了化合物和 CAIX 在活性位点的显着相互作用以及它们的高亲和力。 ELISA检测结果证实该化合物对CAIX具有较强的抑制活性和较高的亚型选择性，并能下调A549细胞中CAIX的表达。此外，还发现化合物对A549细胞的迁移和侵袭具有显着的抑制作用。用化合物处理后，细胞内活性氧（ROS）水平升高，线粒体膜电位（MMP）降

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.110947

文献信息

• Straightforward Route to γ-Sultams via Novel Tandem SN/Michael Addition
  作者：Olga Bakulina、Anastasiia Klochkova、Andrey Bubyrev、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Viktor Sokolov

  DOI：10.1055/a-1343-9451

  日期：2021.5

  A novel tandem approach to trisubstituted γ-sultams has been developed involving N-alkylation of methanesulfonanilides with EWG-substituted allyl bromides followed by intramolecular Michael addition. A series of various isothiazolidine 1,1-dioxides have been prepared under mild transition-metal-free conditions in high yields and trans-diastereoselectivity (confirmed by X-ray crystallography). The dependence

  已经开发出一种新颖的串联三取代的γ-sultams方法，包括用EWG取代的烯丙基溴对甲磺酰苯胺进行N-烷基化，然后进行分子内迈克尔加成。已在温和的无过渡金属条件下以高收率和反式非对映选择性（由X射线晶体学证实）制备了一系列各种异噻唑烷1,1-二氧化物。已经研究了反应性对基材的电子性能的依赖性。
• Coumarin Sulfonamides and Amides Derivatives: Design, Synthesis, and Antitumor Activity In Vitro
  作者：Jing Zhang、Yaling Tan、Guorong Li、Lexian Chen、Minyi Nie、Zhaohua Wang、Hong Ji

  DOI：10.3390/molecules26040786

  日期：——

  candidates, a series of coumarin sulfonamides and amides derivatives were designed and synthetized. The majority of these derivatives showed good cytotoxic activity against MDA-MB-231 and KB cell lines, among which compound 9c was the most potent against MDA-MB-231 cells, with IC50 value of 9.33 μM, comparable to 5-fluorouracil. Further investigation revealed that compound 9c had versatile properties against

  香豆素具有不可估量的抗肿瘤潜力，其副作用取决于基本核上的取代，因此具有最小的副作用，这显示出抗肿瘤药物开发的广阔前景。为了开发新的抗肿瘤候选物，设计并合成了一系列香豆素磺酰胺和酰胺衍生物。这些衍生物中的大多数对MDA-MB-231和KB细胞系显示出良好的细胞毒活性，其中化合物9c对MDA-MB-231细胞最有效，IC 50值为9.33μM，与5-氟尿嘧啶相当。进一步调查显示，化合物9c具有抗肿瘤的多种特性，包括抑制细胞迁移和侵袭以及诱导细胞凋亡。活性氧（ROS）分析和蛋白质印迹分析表明，化合物9c通过增加ROS水平和上调MDA-MB-231细胞中caspase-3的表达来促进癌细胞凋亡。这些结果表明化合物9c可能是有希望的用于进一步抗肿瘤药物研究的先导化合物。
• Synthesis of benzannelated sultams by intramolecular Pd-catalyzed arylation of tertiary sulfonamides
  作者：Valentin A Rassadin、Mirko Scholz、Anastasiia A Klochkova、Armin de Meijere、Victor V Sokolov

  DOI：10.3762/bjoc.13.187

  日期：——

  A new and efficient approach to five- and six-membered benzannelated sultams by intramolecular C-arylation of tertiary 1-(methoxycarbonyl)methanesulfonamides under palladium catalysis is described. In case of the α-toluenesulfonamide derivative, an unexpected formation of a 2,3-diarylindole was observed under the same conditions.

  描述了一种新的有效方法，在钯催化下通过叔1-（甲氧羰基）甲烷磺酰胺的分子内C-芳基化作用来形成五元和六元苯甲酰化的舒马末。在α-甲苯磺酰胺衍生物的情况下，在相同条件下观察到2，3-二芳基吲哚的意外形成。
• 1,2,5-噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：上海挚盟医药科技有限公司

  公开号：CN110407765B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明涉及一种1,2,5‑噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体地，本发明公开了通式A所示的化合物或其立体异构体或光学异构体，或其药学上可接受的盐。本发明还公开了上述化合物的制备方法及其在作为IDO抑制剂方面的用途。
• Synthesis of new coumarin 3-(N-aryl) sulfonamides and their anticancer activity
  作者：Natala Srinivasa Reddy、Muralidhar Reddy Mallireddigari、Stephen Cosenza、Kiranmai Gumireddy、Stanley C Bell、E.Premkumar Reddy、M.V.Ramana Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.016

  日期：2004.8

  Synthesis of coumarin 3-(N-aryl) sulfonamides was accomplished either by Knoevenagel condensation of anilinosulfonylacetic acids with suitable salicylaldehydes or by the reaction of methyl anilinosulfonylacetates with substituted salicylaldehydes in presence of a catalytic amount of a base. All the compounds tested for antiproliferative activity in different cancer cell lines have shown GI(50) values

  香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成是通过苯胺基磺酰基乙酸与合适的水杨醛的Knoevenagel缩合或通过在催化量的碱的存在下苯胺基磺酸磺基乙酸甲酯与取代的水杨醛的反应来完成的。在不同癌细胞系中测试的所有抗增殖活性化合物均显示GI（50）值小于100 microM。