2-(N-(4-methoxyphenyl)sulfamoyl)acetic acid | 78374-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-(4-methoxyphenyl)sulfamoyl)acetic acid
• 英文别名: 4-methoxyanilinosulfonyl acetic acid；2-[(4-methoxyphenyl)sulfamoyl]acetic acid
• CAS: 78374-10-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• 分子量: 245.256
• InChiKey: CZBZVNAILADCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  456.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(4-methoxyphenyl)sulfamoyl)acetic acid 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (E)-N-(4-methoxyphenyl)-2-(5-nitrothiophen-2-yl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Shridhar, D. R.; Sastry, C. V. Reddy; Lal, K. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 234 - 237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-(N-(4-methoxyphenyl)sulfamoyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  本文中，我们公开了一系列新型的杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为潜在的抗癌剂。探讨了这些新合成的化合物的结构活性关系，该关系是关于杂芳基环的氮原子的位置和数目对于人类癌细胞系中抗增殖活性的重要性。测试了先导化合物14f对一组癌细胞和未转化的细胞系的测试，发现其对癌细胞具有很高的效力，并且对未转化的细胞具有最小的毒性。进一步的机理研究发现，14f通过靶向A2780卵巢细胞中的CDC25C和Mcl-1蛋白，导致细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.062

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (<i>E</i>)-<i>N</i>-Aryl-2-arylethenesulfonamide Analogues as Potent and Orally Bioavailable Microtubule-Targeted Anticancer Agents
  作者：M. V. Ramana Reddy、Muralidhar R. Mallireddigari、Venkat R. Pallela、Stephen C. Cosenza、Vinay K. Billa、Balaiah Akula、D. R. C. Venkata Subbaiah、E. Vijaya Bharathi、Amol Padgaonkar、Hua Lv、James M. Gallo、E. Premkumar Reddy

  DOI：10.1021/jm400575x

  日期：2013.7.11

  showed dramatic reduction in tumor size, indicating their in vivo potential as anticancer agents. A preliminary drug development study with compound 6t is predicted to have increased blood–brain barrier permeability relative to many clinically used antimitotic agents. Mechanistic studies indicate that 6t and some other analogues disrupted microtubule formation, formation of mitotic spindles, and arrest

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。
• Synthesis and biological evaluation of heteroaryl styryl sulfone derivatives as anticancer agents
  作者：Yi Long、Mingfeng Yu、Peng Li、Saiful Islam、Aik Wye Goh、Malika Kumarasiri、Shudong Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.062

  日期：2016.12

  Herein we disclose a series of novel heteroaryl styryl sulfone derivatives as potential anticancer agents. Structure-activity relationships of these newly synthesised compounds were explored with respect to the significance of the position and number of nitrogen atom of the heteroaryl ring for anti-proliferative activity in human cancer cell lines. A lead compound 14f was tested against a panel of

  本文中，我们公开了一系列新型的杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为潜在的抗癌剂。探讨了这些新合成的化合物的结构活性关系，该关系是关于杂芳基环的氮原子的位置和数目对于人类癌细胞系中抗增殖活性的重要性。测试了先导化合物14f对一组癌细胞和未转化的细胞系的测试，发现其对癌细胞具有很高的效力，并且对未转化的细胞具有最小的毒性。进一步的机理研究发现，14f通过靶向A2780卵巢细胞中的CDC25C和Mcl-1蛋白，导致细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。
• Synthesis of new coumarin 3-(N-aryl) sulfonamides and their anticancer activity
  作者：Natala Srinivasa Reddy、Muralidhar Reddy Mallireddigari、Stephen Cosenza、Kiranmai Gumireddy、Stanley C Bell、E.Premkumar Reddy、M.V.Ramana Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.016

  日期：2004.8

  Synthesis of coumarin 3-(N-aryl) sulfonamides was accomplished either by Knoevenagel condensation of anilinosulfonylacetic acids with suitable salicylaldehydes or by the reaction of methyl anilinosulfonylacetates with substituted salicylaldehydes in presence of a catalytic amount of a base. All the compounds tested for antiproliferative activity in different cancer cell lines have shown GI(50) values

  香豆素3-（N-芳基）磺酰胺的合成是通过苯胺基磺酰基乙酸与合适的水杨醛的Knoevenagel缩合或通过在催化量的碱的存在下苯胺基磺酸磺基乙酸甲酯与取代的水杨醛的反应来完成的。在不同癌细胞系中测试的所有抗增殖活性化合物均显示GI（50）值小于100 microM。
• Heteroaryl Sulfones and Sulfonamides and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Reddy Premkumar E.

  公开号：US20070232649A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.

  式I的化合物：其中R1、R2、M、Q和n的定义如本文所述，可用作抗增殖剂，包括例如作为抗癌剂。
• Heteroaryl sulfones and sulfonamides and therapeutic uses thereof
  申请人：Temple University-Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US08143428B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  Compounds of Formula I: wherein R1, R2, M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.

  式I的化合物：其中R1、R2、M、Q和n的定义如本文所述，可用作抗增殖剂，例如，作为抗癌剂。