Ethyl (1R,2R)-2-(m-Tolyl)cyclopropanecarboxylate | 1237494-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (1R,2R)-2-(m-Tolyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1237494-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD26131815
• 分子量: 204.269
• InChiKey: UEFUJMMDLGDXLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (1R,2R)-2-(m-Tolyl)cyclopropanecarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl trans-2-(m-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含环丙基和甲基的神经元一氧化氮合酶抑制剂

  摘要：

  已经提出神经元一氧化氮合酶抑制剂作为治疗不同类型神经障碍的治疗剂。在顺式-3,4-吡咯烷支架的基础上，一系列反式已经合成了含有-环丙基和甲基的 nNOS 抑制剂。刚性吸电子环丙基环的插入降低了相邻氨基的碱性，这导致这些抑制剂与母体化合物相比的抑制活性降低。尽管如此，在体外酶分析的基础上，其中三个表现出两位数的纳摩尔抑制和高 nNOS 选择性。与这些抑制剂结合的 nNOS 和 eNOS 的晶体结构为详细的构效关系 (SAR) 研究提供了基础。这些研究的结论将用作未来选择性 NOS 抑制剂开发的指南。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.019
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-甲基苯乙烯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl (1R,2R)-2-(m-Tolyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化的芳基取代的环丙基醛缩合形成重排的β-硼酸酯硅烷基烯醇醚

  摘要：

  2-芳基取代的环丙基醛经历了空前的Au纳米粒子催化的硅烷化作用，从而导致重排的线性含b-硼酸酯的甲硅烷基烯醇醚。这些产物的形成归因于中间体α-环丙基自由基转变为苄基自由基的开环自由基时钟重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901408

文献信息

• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Asymmetric Cyclopropanation of Styrenes Catalyzed by Metal Complexes of <i>D</i>₂-Symmetrical Chiral Porphyrin:  Superiority of Cobalt over Iron
  作者：Ying Chen、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo070997p

  日期：2007.7.1

  The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral porphyrin [Co(1)] is an effective catalyst for highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanation of a broad range of styrene derivatives under mild conditions. Dimerization of diazo compounds, a common side reaction in metal-mediated carbene transfer processes, is minimized in a cobalt porphyrin-based system, obviating the need to employ excess

  D 2对称手性卟啉[Co（1）]的钴（II）配合物是在温和条件下对多种苯乙烯衍生物进行高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化的有效催化剂。在基于钴卟啉的体系中，重氮化合物的二聚反应（在金属介导的卡宾转移过程中常见的副反应）被最小化，从而避免了使用过量底物和缓慢添加重氮化合物的需求。[Co（1）]的高催化活性和选择性显然是由于钴离子和手性卟啉1的适当组合，因为使用了具有相同配体[Fe（1）的铁（III）配合物）Cl]以低收率和差的对映选择性提供所需的环丙烷产物。
• Site-Directed Anchoring of an N-Heterocyclic Carbene on a Dimetal Platform: Evaluation of a Pair of Diruthenium(I) Catalysts for Carbene-Transfer Reactions from Ethyl Diazoacetate
  作者：Biswajit Saha、Tapas Ghatak、Arup Sinha、S. M. Wahidur Rahaman、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/om200142p

  日期：2011.4.11

  utilities of the BArF (tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) salts of these compounds are evaluated toward carbene-transfer reactions from ethyl diazoacetate including aldehyde olefination, cyclopropanation, and X−H (X = O, N) insertions. 1-BArF is clearly shown to be the superior catalyst. DFT calculations are undertaken to understand the influence of NHC binding on the electronic structures of the

  在金属-金属单键合的二钌（I）平台上实现萘啶官能化的N-杂环卡宾（NHC）的定点锚固。用乙腈中的Ru 2（CH 3 COO）2（CO）4室温处理1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘-2-基）咪唑溴化铵（PIN·HBr）得到的不支持的化合物的Ru 2（CO）4（κ 2 ç 2，N 1 -pin）2溴2（1）。NHC配体的明智改变导致桥接化合物Ru 2（CO）4（CH 3 COO）（μ2 -κ 2 Ç 2，N 1 -bin）能Br（2）（BIN = 1-苄基-3-（3-苯基-1,8- naphthyrid -2-基）咪唑-2-亚基）。X射线分析显示，每个钌在赤道位点上的PIN螯合结合为1，而跨越二钌核心的BIN的桥螯合物结合为2。对这些化合物的BAr F（四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸酯）盐的催化效用进行了评估，以进行重氮乙酸乙酯的卡宾转移反应，包括醛烯化，环丙烷化和XH（X =
• Cobalt-based catalysts for the cyclization of alkenes
  申请人：Zhang Peter X.

  公开号：US20060030718A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Metal-ligand complexes, including cobalt-ligand complexes, such as a cobalt-porphyrin complex, and their use as catalysts in the cyclization of alkenes.

  金属配合物，包括钴配体配合物，如钴卟啉配合物，以及它们在烯烃环化反应中作为催化剂的使用。
• [EN] POTENT AND SELECTIVE NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS WITH IMPROVED MEMBRANE PERMEABILITY<br/>[FR] INHIBITEURS PUISSANTS ET SÉLECTIFS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE NEURONALE AYANT UNE PERMÉABILITÉ MEMBRANAIRE AMÉLIORÉE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2010085749A3

  公开（公告）日：2011-03-31