methyl 4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)benzoate | 1020962-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(4-methoxyanilino)methyl]benzoate
• CAS: 1020962-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: HJCLBIFBZCXXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)benzoate 、 丙酮 在 三乙烯二胺 、 3DPA2FBN 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 以19 %的产率得到C₁₉H₂₃NO₄
  参考文献：
  名称：

  胺中的 C(sp3)-H 键光氧化还原催化位点选择性生成碳负离子

  摘要：

  在多个 C-H 键存在的情况下选择性激活 sp 3碳-氢键具有挑战性，并且在化学研究中仍然至关重要。通过sp 3 C-H 活化对复杂分子进行后期修饰在有机合成中非常普遍。在此，我们描述了通过碳负离子中间体将 α 位上的 C(sp 3 )-H 键活化为胺。在多个 α-胺位点存在的情况下，只有一个特定位置被选择性激活。应用该协议，所提出的碳负离子中间体被不同的亲电子试剂有效捕获，例如氘 (D + )、氚 (T +)，或编译 50 多个示例的羰基化合物。此外，该方法用于将氘或氚安装在不同药物衍生物（> 10 种药物）中的后期功能化的选定位置。此外，该协议适用于克级合成，并进行了详细的机械研究以支持我们的假设。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00662
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]benzoate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 3C₅₃H₃₉N₅O₂P₂^(1-)*3Co⁽²⁺⁾ 、 sodium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到methyl 4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种金属有机三元环状化合物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明属于精细化工技术领域，一种金属有机三元环状化合物的制备方法及其应用，其中制备方法，是以L作为配体,以过渡金属钴盐中的Co2+作为节点反应制得金属有机三元环状化合物，其合成路线如下：L+Co2+→Co‑L；本发明方法制备的金属有机三元环状化合物想法新颖，具备很好的还原活性，化合物的化学性质稳定，且容易大量合成，因此更容易投入实际应用中。Co‑DPD化合物在还原4‑[(4‑甲氧基苯基)亚氨基甲基]苯甲酸甲酯为4‑[(4‑甲氧基苯基)氨基甲基]苯甲酸甲酯的反应中，产率可高达83％,同时用于制取4‑[(4‑甲氧基苯基)氨基甲基]苄腈和N‑(4‑甲氧基苯基)‑4‑(三氟甲基)‑苯乙胺的产率可分别高达95％和80％。

  公开号：

  CN112679541B

文献信息

• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。
• [EN] PHENYLETHYLPYRIDINE DERIVATIVES AS PDE4-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLÉTHYLPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2014086852A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to novel compounds which are inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and muscarinic M3 receptor antagonists, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂和肌碱性M3受体拮抗剂，以及制备这些化合物的方法、含有它们的组合物和它们的治疗用途。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20140155427A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Compounds of formula (I) described herein are inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and muscarinic M3 receptor antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction.

  本文描述的化合物(I)的公式是磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂和肌动蛋白M3受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗以气道阻塞为特征的呼吸道疾病。
• An Easy and General Iron-catalyzed Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Anilines
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100462

  日期：2011.9.5

  A will of iron: An iron‐catalyzed reductive amination of aldehydes and ketones with anilines using molecular hydrogen is presented. Under mild conditions, high yields for a broad range of aryl, alkyl, and heterocyclic ketones as well as aldehydes are achieved.

  铁的遗嘱：介绍了使用分子氢对苯胺类化合物进行铁催化的醛和酮的还原胺化反应。在温和的条件下，可以实现多种芳基，烷基和杂环酮以及醛的高收率。
• Nickel-Catalysed Reductive Amination with Hydrosilanes
  作者：Jianxia Zheng、Thierry Roisnel、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201300338

  日期：2013.10

  That's just silyl! Selective nickel‐catalyzed reductive amination of aldehydes under hydrosilylation conditions is achieved by using a one pot, two step procedure. By using an in situ‐generated catalyst (5 mol %) from Ni(OAc)2 and tricyclohexylphosphine with tetramethyldisiloxane (TMDS) as the hydrosilane at 70 °C, the corresponding secondary amines were obtained in moderate to good isolated yields

  那只是甲硅烷基！在氢化硅烷化条件下，镍的选择性镍催化还原胺化反应可通过一锅两步程序实现。通过在70°C下使用由Ni（OAc）2和三环己基膦与四甲基二硅氧烷（TMDS）作为原位生成的催化剂（5 mol％）作为氢化硅烷，可以中等至良好的分离产率获得相应的仲胺。