diethyl ((methyl(phenyl)amino)methyl)phosphonate | 14619-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl ((methyl(phenyl)amino)methyl)phosphonate
• 英文别名: Methylphenylaminomethylphosphonsaeure diethylester；Diethyl ((methyl(phenyl)amino)methyl)phosphonate；N-(diethoxyphosphorylmethyl)-N-methylaniline
• CAS: 14619-08-0
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: NYLWXUNWGWEQTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.1123 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 亚磷酸二乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 为溶剂， 反应 14.08h， 以71%的产率得到diethyl ((methyl(phenyl)amino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基苯胺的铁催化氧化单和双膦酸酯化

  摘要：

  通过使用环境温和的氯化亚铁（II）作为催化剂和叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和条件下实现了H-膦酸二烷基酯对取代的N，N-二烷基苯胺的α-膦酸脱氢作用。在供电子（甲氧基，甲基，苄基）和吸电子环取代基（溴，羰基，羧基，存在进行反应米中度硝基），以良好的产率。的X射线晶体结构ñ - （5,5-二甲基-2-氧代- 2λ 5 - [1,3,2] dioxaphosphinan -2-基-甲基） - ñ甲基p测定了甲苯胺。双（4-（二甲基氨基）苯基）甲烷和双-4,4'-（二甲基氨基）二苯甲酮分别通过位于远端二甲基氨基上的单膦化作用选择性地进行双膦酸酯化。此外，使用过量的二烷基ħ -膦和氧化剂使我们能够官能化的N（CH均为甲基3）2在Ñ，Ñ二甲基p -甲苯胺和Ñ，Ñ -dimethylaminomesidine，分别得到α，α '-双膦酰氨基胺，收率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000092

文献信息

• Visible light-mediated oxidative C(sp³)–H phosphonylation for α-aminophosphonates under oxidant-free conditions
  作者：Linbin Niu、Shengchun Wang、Jiamei Liu、Hong Yi、Xing-An Liang、Tianyi Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc09624k

  日期：——

  An external oxidant-free synthesis of α-aminophosphonates by synergistically combining photocatalysis and proton-reduction catalysis is developed herein.

  这里开发了一种通过光催化和质子还原催化协同作用合成α-氨基膦酸酯的外部氧化剂自由方法。
• Electrochemical oxidative [4 + 2] annulation of tertiary anilines and alkenes for the synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：Pengfei Huang、Pan Wang、Shengchun Wang、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8gc02463d

  日期：——

  pharmaceutical and agrochemical industries. The oxidative [4 + 2] annulation reaction provides a powerful tool for the rapid construction of six-membered heterocycles. Herein, we report a metal- and external oxidant-free method for the uniform synthesis of tetrahydroquinolines through the electrochemical oxidative [4 + 2] annulation of tertiary anilines and alkenes. In this strategy, one partner loses only

  杂环化合物，特别是氮杂环，是制药和农业化学工业中最重要的化合物类别之一。氧化[4 + 2]环化反应为六元杂环的快速构建提供了强大的工具。在这里，我们报告了通过叔苯胺和烯烃的电化学氧化[4 + 2]环化法均匀合成四氢喹啉的无金属和外部氧化剂的方法。在这种策略中，一个配偶体仅损失两个氢原子，而另一个配偶体则减少了一个不饱和度，并伴随着氢的产生。在细胞未分裂且室温下的条件下，以高收率制备了一系列四氢喹啉衍生物。
• Copper‐Phosphine Mediated Oxidative Phosphorylation of Aromatic Amines and P(OR) ₃ under Aerobic Conditions
  作者：Shihaozhi Wang、Shidi Ma、Jiale Yang、Wenshuang Li、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202100550

  日期：2021.8.13

  trialkyl phosphites under aerobic conditions. Importantly, this method could be applied not only to the synthesis of α-aminophosphonates (C−P bonds) but also to produce phosphoramides (N−P bonds). This strategy provided a convenient and efficient method for the synthesis of phosphorous compounds.

  开发了铜-膦系统以促进在有氧条件下由各种芳香胺和亚磷酸三烷基酯形成 α-氨基膦酸酯和磷酰胺。重要的是，这种方法不仅可以用于合成 α-氨基膦酸酯（CP 键），还可以用于生产磷酰胺（NP 键）。该策略为磷化合物的合成提供了一种方便有效的方法。
• Oxidative phosphonylation of aromatic compounds
  作者：Franz Effenberger、Hariolf Kottmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97192-3

  日期：1985.1

  anodic oxidation proceeds either via phosphinium radical cations, which then attack the arenes electrophilically, or via arene radical cations, which add the trialkylphosphite as nucleophile. Aryl phosphonates are also obtained in good yield by chemical oxidation with peroxodisulfate/AgNO3 in acetonitrile/water or glacial acetic acid. The diethylphosphinium radical cation, formed from diethylphosphite by

  可以通过化学或阳极氧化由相应的芳烃和三或二烷基磷酸酯以高收率制备芳基膦酸酯。阳极氧化可通过基自由基阳离子进行，然后再以亲电子方式攻击芳烃，或通过芳烃基阳离子进行，后者将亚磷酸三烷基酯添加为亲核试剂。通过用过二硫酸盐/ AgNO 3在乙腈/水或冰醋酸中进行化学氧化，也可以以高收率获得芳基膦酸酯。由亚磷酸二乙酯通过用Ag（II）氧化而形成的二乙基phosph自由基阳离子被认为是该过程中的反应性物质。提高银盐浓度导致多膦酰化作用的增加。确定氧化膦酰化过程的选择性比。
• Iron-catalyzed dehydrogenative phosphonation of N,N-dimethylanilines
  作者：Wei Han、Armin R. Ofial

  DOI：10.1039/b913313e

  日期：——

  Iron(II) and iron(III) salts catalyze the oxidative α-phosphonation of N,N-dimethylanilines with dialkyl H-phosphonates in the presence of tert-butylhydroperoxide.

  铁（II）盐和铁（III）盐在叔丁基过氧化氢存在下催化 N,N-二甲基苯胺与二烷基 H-膦酸盐的氧化 α-膦化反应。