ethyl (2R*,3R*)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R*,3R*)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate；ethyl syn-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate；ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DBYGIIOOKKCUKJ-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R*,3R*)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 水 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.38h， 生成 3-methoxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nakata, Tadashi; Tani, Yoichiro; Hatozaki, Masayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1411 - 1415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 Lithium-tri-n-butylborhydrid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 ethyl (2R*,3R*)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-和β-氧化酮的螯合受控降低与锂三Ñ -butylborohydride

  摘要：

  锂三Ñ丁基硼氢化表现出较高的选择性，α-和β-含氧将酮还原，得到螯合控制产品占优势的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01883-8

文献信息

• Effective kinetic resolution in the asymmetric hydrogenation of α-(hydroxyalkyl)acrylate esters
  作者：John M. Brown、Ian Cutting

  DOI：10.1039/c39850000578

  日期：——

  The title compounds are reduced by H2 and biphosphine–rhodium catalysts with high anti-selectivity; asymmetric catalysts give up to 7 : 1 discrimination between the enantiomers of starting material.

  H 2和具有高抗选择性的双膦铑催化剂可还原标题化合物。不对称催化剂在原料对映体之间的区别最多为1：1。
• Solvent-Free Synthesis of β-Hydroxy Esters and β-Amino Esters by Indium-Mediated Reformatsky Reaction
  作者：Huayue Wu、Weike Su、Xi’an Chen、Changfu Zhang、Xiaochun Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-990799

  日期：2007.10

  In a convenient and efficient procedure for the solvent-free synthesis of β-hydroxy esters and β-amino esters, various aldehydes and aldimines undergo a Reformatsky reaction mediated by non-activated indium at room temperature to give the corresponding esters in good to excellent yields.

  在无溶剂合成 β-羟基酯和 β-氨基酯的方便有效的过程中，各种醛和醛亚胺在室温下发生由非活化铟介导的 Reformatsky 反应，以良好至极好的收率得到相应的酯.
• An Efficient Cobalt(I)-Catalysed Reformatsky Reaction using α-Chloro Esters
  作者：Marco Lombardo、Alessandra Gualandi、Filippo Pasi、Claudio Trombini

  DOI：10.1002/adsc.200600378

  日期：2007.2.5

  An efficient cobalt(I)-catalysed Reformatsky reaction using α-chloro esters has been developed. The catalyst is prepared by reducing the cobalt(II) chloride (5 %)/1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe)(5 %)/zinc iodide (10 %) system with zinc metal in acetonitrile in the presence of both the α-chloro ester and the carbonyl compound; good to excellent conversions to β-hydroxy esters are obtained at

  已开发出一种高效的钴（I）催化的使用α-氯代酯的Reformatsky反应。通过在乙腈存在下用锌金属还原氯化钴（II）（5％）/ 1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）（5％）/碘化锌（10％）体系来制备催化剂。 α-氯酯和羰基化合物都；在室温下2.5小时内，可以很好地转化为β-羟基酯。
• Bifunctional chiral auxiliaries 7: Aldol reactions of enolates derived from 1,3-diacyl-imidazolidine-2-thiones and 1,3-diacylimidazolidin-2-ones
  作者：Stephen G. Davies、Alison J. Edwards、Gary B. Evans、Andrew A. Mortlock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89691-5

  日期：——

  Dibutylboron enolates of 1,3-diacylimidazolidine-2-thiones and 1,3-diacylimidazolidin-2-ones undergo highly syn-stereoselective aldol reactions with aldehydes to allow elaboration of both acyl sidechains. The reaction is proposed to occur via sequential enolisation rather than via a bisenolate and the stereochemistry of the product was elucidated by both X-ray crystallography and reductive cleavage

  烯醇化物二丁基1,3- diacylimidazolidine -2-硫酮和1,3- diacylimidazolidin -2-酮离岗高度顺式与醛-stereoselective羟醛缩合反应，从而允许其酰基侧链的阐述。建议该反应通过顺序烯醇化而不是通过二烯酸酯来进行，并且该产物的立体化学通过X射线晶体学和同手性羟醛产物的还原裂解来阐明，以给出（1 R，2 S）-1-苯基- 2-甲基丙烷-1,3-二醇。相比之下，三氟甲磺酸锡（II）介导的醛醇缩合反应仅导致两个酰基侧链之一发生反应，并展现出相反的对面立体选择性。
• Catalytic Generation of Activated Carboxylates:  Direct, Stereoselective Synthesis of β-Hydroxyesters from Epoxyaldehydes
  作者：Kenneth Yu-Kin Chow、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja047407e

  日期：2004.7.1

  The catalytic generation of activated carboxylates from epoxyaldehydes enables the direct, stereoselective synthesis of beta-hydroxyesters under mild, convenient reaction conditions. In addition to providing a new method for the synthesis of anti-aldol adducts, this chemistry unveils a mechanistically viable solution to the catalytic, waste-free synthesis of esters.

  从环氧醛催化生成活化的羧酸盐能够在温和、方便的反应条件下直接、立体选择性地合成 β-羟基酯。除了提供合成抗羟醛加合物的新方法外，这种化学反应还为酯类的催化、无废物合成提供了一种机械可行的解决方案。