1-(4-methoxyphenylamino)-3,3-dimethylbutan-2-one | 913320-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenylamino)-3,3-dimethylbutan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyanilino)-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 913320-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: YQYVMZSOWUKHQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenylamino)-3,3-dimethylbutan-2-one 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  由β-酮胺，酰化剂和乙酸铵顺序一锅法合成咪唑和2H-咪唑啉酮

  摘要：

  本文描述了一种高效，实用，无过渡金属的三组分合成方法，该方法由β-酮胺，酰化剂和乙酸铵合成各种取代的咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法涉及通过依次形成三个C–N键作为[3 + 1 + 1]的环化过程，这是β-酮胺与酰化剂的酰胺化反应的初始序列，与氨形成β-亚氨基酮酰胺，以及酸催化的伴随的环脱水以提供咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法具有以下优势：单瓶操作，容易获得的起始原料，温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11005
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 1-溴频哪酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1-(4-methoxyphenylamino)-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1'R,3S,4S)-3-[1'-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-(环丙基羰基氧基)azetidin-2-one的合成

  摘要：

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600235

文献信息

• Enantioselective Rh(I)-Catalyzed Cyclization of Arylboron Compounds onto Ketones
  作者：Darryl W. Low、Graham Pattison、Martin D. Wieczysty、Gwydion H. Churchill、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol300845q

  日期：2012.5.18

  Rhodium complexes based upon chiral sulfinamide–alkene, TADDOL-derived phosphoramidite, or diene ligands catalyze cyclizations of arylboron compounds onto ketones, generating a variety of products containing five-, six-, or seven-membered rings with good yields and high enantioselectivities.

  基于手性亚磺酰胺-烯烃，TADDOL衍生的亚磷酰胺或二烯配体的铑配合物催化芳基硼化合物在酮上的环化反应，生成了多种含有五元，六元或七元环的产品，具有良好的产率和高对映选择性。