tert-butyl N-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl]carbamate | 368447-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 368447-28-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: PSFHMGMCCLPLGK-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl]carbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 N-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5,7-trihydroxy-4,6-dimethylheptan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of superstolide A. Synthesis and stereochemical assignment of the C(21)C(26) fragment of superstolide A

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C(21) C(26) fragment of superstolide A is described. A fragment, corresponding to a reductive ozonolysis product of superstolide, as also prepared. Comparison of spectroscopic and optical properties of the corresponding fragment obtained by degraduation of natural superstolide A allowed the confirmation of the stereochemistry of the natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00281-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-丙氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of superstolide A. Synthesis and stereochemical assignment of the C(21)C(26) fragment of superstolide A

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C(21) C(26) fragment of superstolide A is described. A fragment, corresponding to a reductive ozonolysis product of superstolide, as also prepared. Comparison of spectroscopic and optical properties of the corresponding fragment obtained by degraduation of natural superstolide A allowed the confirmation of the stereochemistry of the natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00281-6

文献信息

• Yakelis, Neal A.; Roush, William R., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3838 - 3843
  作者：Yakelis, Neal A.、Roush, William R.

  DOI：——

  日期：——