1',5'-anhydro-2'-(adenin-9-yl)-2',3'-dideoxy-D-arabino-hexitol | 149312-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1',5'-anhydro-2'-(adenin-9-yl)-2',3'-dideoxy-D-arabino-hexitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-2-(adenin-9-yl)-2,3-dideoxy-D-arabino-hexitol；2-(adenin-9-yl)-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-arabinohexitol；1,5-anhydro-2,3-dideoxy-2-adenin-9-yl-D-arabino-hexitol；1,5-anhydro-2-(adenin-9-yl)-2,3-dideoxy-D-arabinohexitol；5-(6-Amino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol；(2R,3S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 149312-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: FVSBOJWVDIPQPA-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',5'-anhydro-2'-(adenin-9-yl)-2',3'-dideoxy-D-arabino-hexitol 在 磷酸三乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,5-anhydro-2-(adenin-9-yl)-2,3-dideoxy-D-arabinohexitol-6-monophosphate dilithium salt
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide analogs with six membered rings

  摘要：

  本发明涉及包含能够被并入核酸的六元环的化合物。特别是，这个六元环是环己烷、环己烯、四氢吡喃、四氢硫吡喃或哌啶的衍生物。这些化合物可以用于构建寡聚合物化合物。该发明还涉及这些寡聚合物化合物用于杂交和作为探针的用途。此外，提供了检测核酸的方法，其中使用了这些寡聚合物化合物。

  公开号：

  EP1466919A1
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-D-glucose tetraacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 1',5'-anhydro-2'-(adenin-9-yl)-2',3'-dideoxy-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水己糖醇核苷的合成及其抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  描述了1，5-脱水己糖醇核苷的合成。这些核苷类似物是通过在甲苯磺酰脲（Mitsunobu）条件下用甲苯磺酸酯10使杂环碱烷基化或通过用醇12使碱烷基化而获得的。评价化合物的抗病毒和细胞抑制活性。对于1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-（5-碘尿嘧啶-1-基）-D注意到对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）具有高度选择性。 -阿拉伯糖基己糖醇4b的浓度为0.07微克/毫升。此活性必须取决于病毒编码的胸苷激酶（TK）的特定磷酸化作用，因为化合物4b对HSV-1的TK缺陷型突变体无活性。相应的胞嘧啶4c和鸟嘌呤4e类似物对HSV-1，HSV-2和其他疱疹病毒（例如巨细胞病毒，水痘-带状疱疹病毒）浓度远低于细胞毒性阈值（分别为2和20微克/ mL）。在这些浓度下，化合物4c和4e还被证明对人类T细胞（即MT-4，CEM，MOLT-4）的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00066a013

文献信息

• Synthesis, Biological Activity, and Molecular Modeling of Ribose-Modified Deoxyadenosine Bisphosphate Analogues as P2Y₁ Receptor Ligands
  作者：Erathodiyil Nandanan、Soo-Yeon Jang、Stefano Moro、Hea Ok Kim、Maqbool A. Siddiqui、Pamela Russ、Victor E. Marquez、Roger Busson、Piet Herdewijn、T. Kendall Harden、José L. Boyer、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm990249v

  日期：2000.3.1

  than the corresponding (S)-isomer. The 2-chloro-N(6)-methyl-(N)-methanocarba analogue was an antagonist of IC(50) 51.6 nM. Thus, the ribose ring (N)-conformation appeared to be favored in recognition at P2Y(1) receptors. A cyclobutyl analogue was an antagonist with IC(50) of 805 nM, while morpholine ring-containing analogues were nearly inactive. Anhydrohexitol ring-modified bisphosphate derivatives

  已经探索了腺苷 3', 5'-二磷酸作为 P2Y(1) 受体拮抗剂的构效关系，揭示了 N(6)-甲基基团的效力增强作用和取代核糖部分的能力。 Nandanan et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 1625-1638)。我们引入了受约束的碳环（以探索糖褶皱的作用）、与腺嘌呤部分的非糖基键以及磷酸基团移位。每种类似物对 P2Y(1) 受体的生物学活性的特点是测量其刺激火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制其由 30 nM 2-甲基硫腺苷-5'-二磷酸（拮抗剂作用）引起的刺激的能力）。N(6)-甲基在几个案例中的加入将纯激动剂转化为拮抗剂。碳环 N(6)-methyl-2'-deoxyadenosine bisphosphate 类似物是纯 P2Y(1) 受体拮抗剂，与核糖类似物 (MRS 2179) 等效。在一系列环约束的甲卡巴衍生物中，稠合环丙烷部分将核苷的假糖环约束为北
• Structure−Activity Relationships of Bisphosphate Nucleotide Derivatives as P2Y₁ Receptor Antagonists and Partial Agonists
  作者：Erathodiyil Nandanan、Emidio Camaioni、Soo-Yeon Jang、Yong-Chul Kim、Gloria Cristalli、Piet Herdewijn、John A. Secrist、Kamal N. Tiwari、Arvind Mohanram、T. Kendall Harden、José L. Boyer、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980657j

  日期：1999.5.1

  anhydrohexitol ring modifications have been prepared and resulted in enhanced agonist properties. The 1,5-anhydrohexitol analogue 36 was a pure agonist with an EC50 of 3 microM, i.e., similar in potency to ATP. 5'-Phosphate groups have been modified in the form of triphosphate, methyl phosphate, and cyclic 3',5'-diphosphate derivatives. The carbocyclic analogue had enhanced agonist efficacy, and the 5'-O-phosphonylmethyl

  P2Y1 受体存在于心脏、骨骼和各种平滑肌以及血小板中，其激活与聚集有关。腺苷 3',5'- 和 2',5'-二磷酸已被鉴定为 P2Y1 受体的选择性拮抗剂 (Boyer et al. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1323-1329)，并已进行结构修饰以增加受体亲和力（Camaioni 等 J. Med. Chem. 1998, 41, 183-190）。我们将结构-活性关系扩展到一系列新的脱氧腺苷二磷酸，并在腺嘌呤碱基、核糖部分和磷酸基团中进行了取代。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-（甲硫基）腺苷 5'-二磷酸引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 。在腺嘌呤环的 2 位上含有卤素、氨基和硫醚基团的 2'-脱氧腺苷二磷酸类似物是比在 8 位上含有各种杂原子取代的类似物更有效的
• Nucleotide analogs with six-membered rings
  申请人：Bergmann Frank

  公开号：US20050004078A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention is related to compounds comprising six-membered rings capable of being incorporated into nucleic acids. Particularly, the six-membered ring is a derivative of cyclohexane, cyclohexene, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran or piperidine. These compounds may be used to build up oligomeric compounds. The invention is further related to uses of these oligomeric compounds for hybridization and as probes. In addition, methods for the detection of nucleic acids are provided wherein the oligomeric compounds are used.

  本发明涉及包含六元环的化合物，可被合并到核酸中。特别地，这个六元环是环己烷、环己烯、四氢吡喃、四氢噻吩或哌啶的衍生物。这些化合物可用于构建寡聚化合物。该发明还涉及这些寡聚化合物用于杂交和作为探针的用途。此外，提供了用于检测核酸的方法，其中使用了这些寡聚化合物。
• NUCLEOTIDE ANALOGS WITH SIX-MEMBERED RINGS
  申请人：Bergmann Frank

  公开号：US20080038745A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention is related to compounds comprising six-membered rings capable of being incorporated into nucleic acids. Particularly, the six-membered ring is a derivative of cyclohexane, cyclohexene, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran or piperidine. These compounds may be used to build up oligomeric compounds. The invention is further related to uses of these oligomeric compounds for hybridization and as probes. In addition, methods for the detection of nucleic acids are provided wherein the oligomeric compounds are used.

  本发明涉及包含六元环的化合物，这些化合物能够被合并到核酸中。特别地，这个六元环是环己烷、环己烯、四氢吡喃、四氢噻吩或哌啶的衍生物。这些化合物可用于建立寡聚物化合物。此外，本发明还涉及使用这些寡聚物化合物进行杂交和作为探针的用途。此外，提供了使用寡聚物化合物进行核酸检测的方法。
• Antiviral tetrahydropyrans
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0608809A1

  公开（公告）日：1994-08-03

  Compounds of the formula including pharmaceutically acceptable salts are useful as antiviral agents.

  式中的化合物包括药学上可接受的盐类可用作抗病毒剂。