(2R,3S,4S,5R,6R)-(-)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,6-dimethyl-7-octene-3,5-diol N,O-acetonide | 368447-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-(-)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,6-dimethyl-7-octene-3,5-diol N,O-acetonide
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-5-[(2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 368447-31-8
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: FBFBHMFJYSHVAI-KHMAMNHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  403.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-(-)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,6-dimethyl-7-octene-3,5-diol N,O-acetonide 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-(+)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethyl-5-hydroxyheptanal N,O-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Yakelis, Neal A.; Roush, William R., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3838 - 3843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(叔丁氧羰基氨基)丙醛 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-(-)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,6-dimethyl-7-octene-3,5-diol N,O-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Yakelis, Neal A.; Roush, William R., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3838 - 3843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Superstolide A
  作者：Mariola Tortosa、Neal A. Yakelis、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo801794s

  日期：2008.12.19

  and highly stereocontrolled total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-superstolide A is described. Key features of this synthesis include the use of bimetallic linchpin 36b for uniting the C(1)-C(15) (43) and the C(20)-C(27) (38) fragments of the natural product, a late-stage Suzuki macrocyclization of 49, and a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction of macrocyclic octaene 4

  描述了一种细胞毒性大环内酯（+）-超环内酯A的融合和高度立体控制的总合成。该合成的关键特征包括使用双金属针脚36b结合天然产物的C（1）-C（15）（43）和C（20）-C（27）（38）片段， Suzuki 49的大环化阶段，以及大环辛烯4的高度非对映选择性的跨环Diels-Alder反应。相反，五烯醛5的分子内Diels-Alder反应提供了所需的具有较低立体选择性（6：1：1）的环加合物。
• Studies towards the synthesis of superstolide A. Synthesis and stereochemical assignment of the C(21)C(26) fragment of superstolide A
  作者：Angela Zampella、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00281-6

  日期：2001.7

  An asymmetric synthesis of the C(21) C(26) fragment of superstolide A is described. A fragment, corresponding to a reductive ozonolysis product of superstolide, as also prepared. Comparison of spectroscopic and optical properties of the corresponding fragment obtained by degraduation of natural superstolide A allowed the confirmation of the stereochemistry of the natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a C20−C26 Segment of Superstolide A by Addition of a Chiral Allenylzinc Reagent to (<i>R</i>)-<i>N</i>-Boc Alaninal
  作者：James A. Marshall、James J. Mulhearn

  DOI：10.1021/ol050289v

  日期：2005.4.14

  Additions of chiral allenylzinc and indium reagents to N-Boc alaninal were examined as a possible route to a C20-C26 segment of superstolide A. Allenylzinc reagents, prepared in situ by palladiozincation of (R)- and (S)-5-pivalyloxy-3-butyn-2-ol mesylate, showed excellent reagent control to afford the anti,syn and anti,anti diastereomers as the nearly exclusive adducts.