4-Methyl-2-methylen-4-pentensaeure-ethylester | 106434-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Methyl-2-methylen-4-pentensaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-methylidenepent-4-enoate
• CAS: 106434-67-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PNQOQMRJZQNAPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-49 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-methylen-4-pentensaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 <1-(2-Methyl-2-propenyl)cyclopropyl>carbamidsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 839 - 846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 双氧水 、 potassium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-Methyl-2-methylen-4-pentensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基戊酸酯的制备与氧化

  摘要：

  烷基化和硒稳定酯烯醇化物的selenenylation已经允许α-phenylselanyl酯的制备5，7，8 α的和，α -双（phenylselanyl）酯6分别。在HMPA存在下，避免了竞争性的亲脂性反应，导致烯丙基苯基硒化物9。通过化合物6的氧化和β-氯代酯17的脱卤化氢制备α-苯基硒基α，β-不饱和酯15。还研究了其他一些转化：氧化，酯交换和格氏反应。Z酯的H 2 O 2氧化15导致产生稳定的E -α-硒烯酸酯20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00647-5

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of FR901483 Featuring a Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Tomislav Rovis、Stéphane Perreault

  DOI：10.1055/s-0032-1316786

  日期：——

  Abstract An efficient approach to the tricyclic framework of FR901483 is described. The sequence features a [3,3]-sigmatropic rearrangement of a cyanate to an isocyanate, followed by its subsequent asymmetric rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition with a terminal alkyne for the synthesis of the indolizidine core. The aza-tricyclic core is completed using an intramolecular benzoin reaction to close

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。
• Queignec, Rene; Kirschleger, Bernard; Lambert, Francois, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1213 - 1224
  作者：Queignec, Rene、Kirschleger, Bernard、Lambert, Francois、Aboutaj, Mohammed

  DOI：——

  日期：——
• Heterogeneous mediated Alkylation of Ethyl Diethylphosphonoacetate. A "One Pot" Access to α-Alkylated Acrylic Esters
  作者：Bernard Kirschleger、René Queignec

  DOI：10.1055/s-1986-31824

  日期：——
• KIRSCHLEGER B.; QUEIGNEC R., SYNTHESIS,(1986) N 11, 926-928
  作者：KIRSCHLEGER B.、 QUEIGNEC R.

  DOI：——

  日期：——
• KIRMSE, W.;RODE, K., CHEM. BER., 120,(1987) N 5, 839-846
  作者：KIRMSE, W.、RODE, K.

  DOI：——

  日期：——