6-chloro-5-tert-butylpyrazine-2-carboxylic acid chloride | 879131-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-5-tert-butylpyrazine-2-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 5-Tert-butyl-6-chloropyrazine-2-carbonyl chloride；5-tert-butyl-6-chloropyrazine-2-carbonyl chloride
• CAS: 879131-25-6
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 233.097
• InChiKey: MELBSHDQTLVVMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-tert-butylpyrazine-2-carboxylic acid chloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-tert-butyl-6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-Benzylpyrazine-2-carboxamides: Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  通过用取代的苄胺胺解取代的吡嗪甲酸氯化物，合成了一系列十二种酰胺。化合物通过分析数据进行表征，并在体外进行抗分枝杆菌、抗真菌、抗菌和抑制光合作用的活性测定。5-叔丁基-6-氯-N-(4-甲氧基苄基)吡嗪-2-甲酰胺（12）对结核分枝杆菌（MIC = 6.25 µg/mL）以及其他分枝杆菌菌株显示出最高的抗分枝杆菌活性。对最敏感的测试真菌菌株毛藓菌（MIC = 15.62 µmol/L）抗真菌活性最高的是5-氯-N-(3-三氟甲基苄基)吡嗪-2-甲酰胺（2）。研究的所有化合物对测试的细菌菌株均无活性。除了5-叔丁基-6-氯-N-苄基吡嗪-2-甲酰胺（9，IC50 = 7.4 µmol/L）和5-叔丁基-6-氯-N-(4-氯苄基)吡嗪-2-甲酰胺（11，IC50 = 13.4 µmol/L）外，仅检测到对菠菜叶绿体的轻度或弱抑制光合作用活性。

  DOI：

  10.3390/molecules171113183
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl-6-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-5-tert-butylpyrazine-2-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  吡嗪-2-羧酸的取代酰胺：合成和生物活性

  摘要：

  6-氯-、5-叔丁基-或 6-氯-5-叔丁基吡嗪-2-甲酰氯与环取代苯胺缩合得到一系列酰胺，在体外测试了它们的抗分枝杆菌、抗真菌和抗真菌作用。光合作用抑制活性。5-叔丁基-6-氯吡嗪-2-羧酸的3,5-双-三氟甲基苯基酰胺对结核分枝杆菌具有最高的抗结核活性（72%抑制）和最高的亲脂性（log P = 6.85）。 2o)。6-氯-和5-叔丁基-6-氯-吡嗪-2-羧酸的3-甲基苯基酰胺（2d和2f）仅表现出较差的体外抗真菌作用（MIC = 31.25-500 μmol·dm- 3) 对抗所有测试的菌株，尽管后者是最活跃的抗藻化合物(IC50 = 0.063 mmol·dm-3)。

  DOI：

  10.3390/70300363

文献信息

• Substituted N-Phenylpyrazine-2-carboxamides, Their Synthesis and Evaluation as Herbicides and Abiotic Elicitors
  作者：Martin Doležal、Lenka Tůmová、Diana Kešetovičová、Jiří Tůma、Katarína Kráľová

  DOI：10.3390/12122589

  日期：——

  The condensation of substituted pyrazine-2-carboxylic acid chlorides with ring-substituted anilines yielded five substituted pyrazine-2-carboxylic acid amides. Thesynthesis, and analytical, lipophilicity and biological data of the newly synthesizedcompounds are presented in this paper. The photosynthesis inhibition, antialgal activityand the effect of a series of pyrazine derivatives as abiotic elicitors

  取代的吡嗪-2-羧酸氯化物与环取代的苯胺缩合产生五个取代的吡嗪-2-羧酸酰胺。本文介绍了新合成化合物的合成、分析、亲脂性和生物学数据。研究了光合作用抑制、抗藻活性和一系列吡嗪衍生物作为非生物诱导剂对 Ononis arvensis (L.) 愈伤组织培养物中黄酮类化合物积累的影响。菠菜叶绿体中析氧速率最活跃的抑制剂是 6-氯-吡嗪-2-羧酸（3-碘-4-甲基苯基）-酰胺（2，IC(50) = 51.0 μmol.L(-1)） . 发现 5-叔丁基-N-(4-氯-3-甲基苯基)-吡嗪-2-甲酰胺 (3, IC(50) = 44.0 micromol. L(-1))。在使用 6-氯吡嗪-2-羧酸（3-碘-4-甲基苯基）-酰胺 (2) 进行 12 小时的诱导过程后，达到了最大的类黄酮产量（约 900%）。
• Substituted Pyrazinecarboxamides: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Martin Dolezal、Lukas Palek、Jarmila Vinsova、Vladimir Buchta、Josef Jampilek、Katarina Kralova

  DOI：10.3390/11040242

  日期：——

  Condensation of the corresponding chlorides of some substituted pyrazine-2-carboxylic acids (pyrazine-2-carboxylic acid, 6-chloropyrazine-2-carboxylic acid, 5-tert-butylpyrazine-2-carboxylic acid or 5-tert-butyl-6-chloropyrazine-2-carboxylic acid) with various ring-substituted aminothiazoles or anilines yielded a series of amides. The syntheses, analytical and spectroscopic data of thirty newly prepared

  一些取代的吡嗪-2-羧酸（吡嗪-2-羧酸、6-氯吡嗪-2-羧酸、5-叔丁基吡嗪-2-羧酸或5-叔丁基-6-氯吡嗪-2-羧酸）与各种环取代的氨基噻唑或苯胺产生一系列酰胺。介绍了 30 种新制备的化合物的合成、分析和光谱数据。讨论了化学结构与所评价化合物的抗分枝杆菌、抗真菌和光合作用抑制活性之间的构效关系。16-18 取代的吡嗪羧酸的 3,5-溴-4-羟基苯基衍生物对结核分枝杆菌 H(37)Rv 的活性最高（54-72% 抑制）。5-叔丁基-6-氯-N-（4-甲基-1,3-噻唑-2-基）吡嗪-2-甲酰胺对须癣毛癣菌（测试的最敏感的真菌菌株）具有最高的抗真菌作用(8, MIC = 31.25 微摩尔 x mL(-1))。在菠菜分子 2006 中，11,243 个叶绿体中最有效的氧析出速率抑制剂是化合物 5-叔丁基-6-氯-N-(5-溴-2-羟基苯基)-吡嗪-2-甲酰胺 (27, IC( 50) =
• Synthesis, Antimycobacterial, Antifungal and Photosynthesis-Inhibiting Activity of Chlorinated N-phenylpyrazine-2-carboxamides †
  作者：Martin Dolezal、Jan Zitko、Zdenek Osicka、Jiri Kunes、Marcela Vejsova、Vladimir Buchta、Jiri Dohnal、Josef Jampilek、Katarina Kralova

  DOI：10.3390/molecules15128567

  日期：——

  prepared compounds were characterized and evaluated for their antimycobacterial and antifungal activity, and for their ability to inhibit photosynthetic electron transport (PET). 6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide manifested the highest activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv (65% inhibition at 6.25 μg/mL). The highest antifungal effect against Trichophyton mentagrophytes

  通过取代吡嗪羧酸的氯化物与环取代（氯）苯胺的缩合，合成了一系列具有 -CONH- 连接基团连接吡嗪和苯环的 16 种吡嗪酰胺类似物。对制备的化合物进行表征并评估其抗分枝杆菌和抗真菌活性，以及​​抑制光合电子传递 (PET) 的能力。6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide 对结核分枝杆菌菌株 H37Rv 表现出最高的活性（6.25 μg/mL 时抑制率为 65%）。6-氯-5-叔丁基-N-(3,4-二氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺对须癣毛癣菌（测试的最敏感的真菌菌株）具有最高的抗真菌作用（MIC=62.5 μmol/L） . 6-氯-5-叔丁基-N-(4-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺在菠菜叶绿体 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中表现出最高的 PET 抑制作用 (IC50=43.0 μmol/L)。对于所有化合物，讨论了所
• Design, synthesis and anti-mycobacterial evaluation of some new N-phenylpyrazine-2-carboxamides
  作者：Jan Zitko、Barbora Servusová-Vaňásková、Pavla Paterová、Lucie Navrátilová、František Trejtnar、Jiří Kuneš、Martin Doležal

  DOI：10.1515/chempap-2015-0246

  日期：2015.1.30

  N-Phenylpyrazine-2-carboxamides (anilides of pyrazinoic acids with simple substituents in various positions) were previously shown to possess significant biological activities in vitro, markedly anti-mycobacterial and photosynthesis-inhibiting activity. Based on structure-activity relationships (SAR) extracted from previously published series, 25 new anilides of non-substituted pyrazinoic acid (POA), 5-CH

  摘要：先前已经显示出N-苯基吡嗪-2-羧酰胺（各种位置具有简单取代基的吡嗪酸苯酰胺）具有显著的生物活性，特别是抗分枝杆菌和抑制光合作用的活性。基于从先前发表的系列中提取的结构活性关系（SAR），合成了25个新的非取代吡嗪酸（POA）的苯酰胺和5-CH。
• Substituted N-Phenylpyrazine-2-carboxamides: Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Martin Doležal、Jan Zitko、Diana Kešetovičová、Jiří Kuneš、Michaela Svobodová

  DOI：10.3390/molecules14104180

  日期：——

  The condensation of chlorides of substituted pyrazinecarboxylic acids with ring-substituted anilines yielded twelve substituted pyrazinecarboxylic acid amides. The synthetic approach, analytical, and lipophilicity data of the newly synthesized compounds are presented. Two antituberculosis assays were used. Firstly, the antimycobacterial activity against four different Mycobacterium strains in a series

  取代的吡嗪羧酸的氯化物与环取代的苯胺缩合产生十二个取代的吡嗪羧酸酰胺。介绍了新合成化合物的合成方法、分析和亲脂性数据。使用了两种抗结核试验。首先，研究了一系列吡嗪衍生物对四种不同分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性。其次，抗分枝杆菌评估是在结核病抗微生物采集和协调机构 (TAACF) 计划中进行的。发现了有趣的体外抗分枝杆菌活性，N-(3-iodo-4-methyl-phenyl)pyrazine-2-carboxamide (9) 是对结核分枝杆菌最有效的衍生化合物（MIC < 2.0 μmol/L），