5-tert-butyl-6-chloro-N-(3-trifluoromethylbenzyl)pyrazine-2-carboxamide | 1391524-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-6-chloro-N-(3-trifluoromethylbenzyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 5-tert-butyl-6-chloro-N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1391524-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClF₃N₃O
• 分子量: 371.79
• InChiKey: OBZJCXQAZBWEBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲胺 、 6-chloro-5-tert-butylpyrazine-2-carboxylic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-tert-butyl-6-chloro-N-(3-trifluoromethylbenzyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-Benzylpyrazine-2-carboxamides: Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  通过用取代的苄胺胺解取代的吡嗪甲酸氯化物，合成了一系列十二种酰胺。化合物通过分析数据进行表征，并在体外进行抗分枝杆菌、抗真菌、抗菌和抑制光合作用的活性测定。5-叔丁基-6-氯-N-(4-甲氧基苄基)吡嗪-2-甲酰胺（12）对结核分枝杆菌（MIC = 6.25 µg/mL）以及其他分枝杆菌菌株显示出最高的抗分枝杆菌活性。对最敏感的测试真菌菌株毛藓菌（MIC = 15.62 µmol/L）抗真菌活性最高的是5-氯-N-(3-三氟甲基苄基)吡嗪-2-甲酰胺（2）。研究的所有化合物对测试的细菌菌株均无活性。除了5-叔丁基-6-氯-N-苄基吡嗪-2-甲酰胺（9，IC50 = 7.4 µmol/L）和5-叔丁基-6-氯-N-(4-氯苄基)吡嗪-2-甲酰胺（11，IC50 = 13.4 µmol/L）外，仅检测到对菠菜叶绿体的轻度或弱抑制光合作用活性。

  DOI：

  10.3390/molecules171113183

文献信息

• Substituted N-Benzylpyrazine-2-carboxamides: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Barbora Servusová、Drahomíra Eibinová、Martin Doležal、Vladimír Kubíček、Pavla Paterová、Matúš Peško、Katarína Kráľová

  DOI：10.3390/molecules171113183

  日期：——

  A series of twelve amides was synthesized via aminolysis of substituted pyrazinecarboxylic acid chlorides with substituted benzylamines. Compounds were characterized with analytical data and assayed in vitro for their antimycobacterial, antifungal, antibacterial and photosynthesis-inhibiting activity. 5-tert-Butyl-6-chloro-N-(4-methoxybenzyl)pyrazine-2-carboxamide (12) has shown the highest antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (MIC = 6.25 µg/mL), as well as against other mycobacterial strains. The highest antifungal activity against Trichophyton mentagrophytes, the most susceptible fungal strain tested, was found for 5-chloro-N-(3-trifluoromethylbenzyl)-pyrazine-2-carboxamide (2, MIC = 15.62 µmol/L). None of the studied compounds exhibited any activity against the tested bacterial strains. Except for 5-tert-butyl-6-chloro-N-benzylpyrazine-2-carboxamide (9, IC50 = 7.4 µmol/L) and 5-tert-butyl-6-chloro-N-(4-chlorobenzyl)pyrazine-2-carboxamide (11, IC50 = 13.4 µmol/L), only moderate or weak photosynthesis-inhibiting activity in spinach chloroplasts (Spinacia oleracea L.) was detected.

  通过用取代的苄胺胺解取代的吡嗪甲酸氯化物，合成了一系列十二种酰胺。化合物通过分析数据进行表征，并在体外进行抗分枝杆菌、抗真菌、抗菌和抑制光合作用的活性测定。5-叔丁基-6-氯-N-(4-甲氧基苄基)吡嗪-2-甲酰胺（12）对结核分枝杆菌（MIC = 6.25 µg/mL）以及其他分枝杆菌菌株显示出最高的抗分枝杆菌活性。对最敏感的测试真菌菌株毛藓菌（MIC = 15.62 µmol/L）抗真菌活性最高的是5-氯-N-(3-三氟甲基苄基)吡嗪-2-甲酰胺（2）。研究的所有化合物对测试的细菌菌株均无活性。除了5-叔丁基-6-氯-N-苄基吡嗪-2-甲酰胺（9，IC50 = 7.4 µmol/L）和5-叔丁基-6-氯-N-(4-氯苄基)吡嗪-2-甲酰胺（11，IC50 = 13.4 µmol/L）外，仅检测到对菠菜叶绿体的轻度或弱抑制光合作用活性。