5-tert-butyl-6-chloro-N-(3-trifluoromethylbenzyl)pyrazine-2-carboxamide | 1391524-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-6-chloro-N-(3-trifluoromethylbenzyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 5-tert-butyl-6-chloro-N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1391524-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClF₃N₃O
• 分子量: 371.79
• InChiKey: OBZJCXQAZBWEBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲胺 、 6-chloro-5-tert-butylpyrazine-2-carboxylic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-tert-butyl-6-chloro-N-(3-trifluoromethylbenzyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-Benzylpyrazine-2-carboxamides: Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  通过用取代的苄胺胺解取代的吡嗪甲酸氯化物，合成了一系列十二种酰胺。化合物通过分析数据进行表征，并在体外进行抗分枝杆菌、抗真菌、抗菌和抑制光合作用的活性测定。5-叔丁基-6-氯-N-(4-甲氧基苄基)吡嗪-2-甲酰胺（12）对结核分枝杆菌（MIC = 6.25 µg/mL）以及其他分枝杆菌菌株显示出最高的抗分枝杆菌活性。对最敏感的测试真菌菌株毛藓菌（MIC = 15.62 µmol/L）抗真菌活性最高的是5-氯-N-(3-三氟甲基苄基)吡嗪-2-甲酰胺（2）。研究的所有化合物对测试的细菌菌株均无活性。除了5-叔丁基-6-氯-N-苄基吡嗪-2-甲酰胺（9，IC50 = 7.4 µmol/L）和5-叔丁基-6-氯-N-(4-氯苄基)吡嗪-2-甲酰胺（11，IC50 = 13.4 µmol/L）外，仅检测到对菠菜叶绿体的轻度或弱抑制光合作用活性。

  DOI：

  10.3390/molecules171113183