N-Methyl-9,10-phenanthrendicarbonsaeureimid | 20731-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-9,10-phenanthrendicarbonsaeureimid
• 英文别名: N-Methyl 9,10-phenanthrenedicarboximide；N-methyl-9,10-phenanthrenedicarboximide；N-methylphenanthrene-9,10-dicarboximide；2-methyl-dibenzo[e,g]isoindole-1,3-dione；N-Methyl-9,10-phenanthrendicarboximid；2-Methylphenanthro[9,10-c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 20731-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: VVBROUBSJSKOCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  471.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-9,10-phenanthrendicarbonsaeureimid 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到syn-8b,8c,16b,16c-tetrahydrophenanthro<9',10':3,4>cyclobuta<1,2-l>phenanthrene-8b,8c16b,16c-tetracarboxdiimide
  参考文献：
  名称：

  Photoreactions of N-methylphenanthrene-9,10-dicarboximide with alkenes and dienes. Heavy-atom effect of halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a040
• 作为产物：
  描述：

  cis-9,10-Dihydro-9,10-phenanthrenedicarboxylic anhydride 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Methyl-9,10-phenanthrendicarbonsaeureimid
  参考文献：
  名称：

  IMPROVED SYNTHESIS OFcis-9,10-DIHYDRO-9,10,-PHENANTHRENEDICARBOXIMIDES AND 9,10-PHENANTHRENEDICARBOXIMIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949909355736

文献信息

• A Photoallylation of<i>N</i>-Methylarenedicarboximides by Allylsilanes
  作者：Yasuo Kubo、Takayuki Imaoka、Tsutomu Shiragami、Takeo Araki

  DOI：10.1246/cl.1986.1749

  日期：1986.10.5

  The photoallylation of N-methylarenedicarboximides by allylsilanes in acetonitrile or methanol efficiently occurred at a carbonyl carbon atom and at an aromatic carbon atom possibly via single electron transfer.

  N-甲基芳二酸酰胺在乙腈或甲醇中与烯丙基硅烷的光烯丙基化有效地发生在羰基碳原子和芳香碳原子上，可能是通过单电子转移实现的。
• PHOTOCHEMICAL REACTION OF<i>N</i>-METHYLPHENANTHRENE-9,10-DICARBOXIMIDE WITH SECONDARY AMINES. AMINOLYSIS FROM N–H ABSTRACTION
  作者：Yasuo Kubo、Chie Egusa、Takeo Araki

  DOI：10.1246/cl.1985.1213

  日期：1985.8.5

  Photolysis of N-methylphenanthrene-9,10-dicarboximide (PI) with diethylamine (1a) in benzene gave an aminolysis product together with reduction-products and other coupling products. Effects of addition of 1-propanethiol and concentration of 1a indicate that the aminolysis appears to arise from N–H abstraction mainly by excited triplet state of PI.

  N-甲基菲南酮-9,10-二羧酰亚胺（PI）与二乙胺（1a）在苯中光解反应生成了氨基化产物，同时还伴随着还原产物和其他偶联产物。加入1-丙硫醇以及1a浓度的影响表明，氨基化反应主要是由于PI的激发三重态对N-H的抽取所导致的。
• Methanol-Incorporated Photoaddition of<i>N</i>-Methyl-9,10-phenanthrenedicarboximide to Alkenes. Addition at Carbonyl and Phenanthrene-Ring Carbon Atoms
  作者：Yasuo Kubo、Mikako Nanba、Etsuko Hayashi、Takeo Araki

  DOI：10.1246/bcsj.62.3972

  日期：1989.12

  Irradiation of acetonitrile–methanol (2:1 v/v) solutions of N-methyl-9,10-phenanthrenedicarboximide (3) with alkenes 5a–g gave methanol-incorporated adducts (9c–f) at a carbonyl carbon atom in 3, those (10c,f) at a phenanthrene-ring carbon atom, and a methanol-adduct 11g to alkene 5g, together with products 4, 6b,e–g, 7b,e–g, and 8e,f obtained by the photoreactions in benzene. The concentration effect of

  用烯烃 5a-g 照射 N-甲基-9,10-菲二甲酰亚胺 (3) 的乙腈-甲醇 (2:1 v/v) 溶液，在 3 中的羰基碳原子上产生掺入甲醇的加合物（9c-f）那些在菲环碳原子上的 (10c,f) 和 11g 的甲醇加合物到 5g 烯烃，以及通过光反应获得的产物 4、6b、e-g、7b、e-g 和 8e,f苯。烯烃 5e,f 对产物 6e,f, 7e,f, 8e,f, 9e,f 和 10f 产率的浓度影响表明，9e,f 和 10f 均来自相对短命的单线激发态 3 . 与从烯烃 5a-d,g 到 3 的单线激发态的电子转移 (ΔGet) 相关的自由能变化值和荧光猝灭速率常数支持掺入甲醇的光化学电子转移机制。
• Pd-Catalyzed Alkene-Relayed Intermolecular C–H Alkylation Using Aryl Halide Substrates
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03699

  日期：2022.12.16

  developed a Pd-catalyzed annulation reaction of 2-iodobiphenyls with maleimides that act as a relay for C–H alkylation. The reaction features broad substrate scope and high efficiency, providing a straightforward method for the synthesis of succinimide-fused 9,10-dihydrophenanthrenes. The reaction using acenaphthylene as the relay has also been developed, which allows easy access to dibenzo[j,l]fluoranthenes

  烯烃中继的 C-H 活化代表了一种选择性地功能化 C-H 键的新策略。我们开发了 Pd 催化的 2-碘代联苯与马来酰亚胺的环化反应，作为 C-H 烷基化的中继。该反应具有广泛的底物范围和高效率，为合成琥珀酰亚胺稠合的 9,10-二氢菲提供了一种简单的方法。还开发了使用苊作为中继的反应，可以很容易地获得二苯并[ j , l ]荧蒽。
• Iodide-Dependent Selective Dehydroaromatization Affording Maleimide-Fused 9,10-Phenanthrenes and Their Analogues
  作者：Shuowen Wang、Zhuohao Chen、Shanping Chen、Wen Shao、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02638

  日期：2023.10.6

  selective synthesis of polycyclic fused maleimides from easily available raw materials under metal-free conditions is presented. This cascade protocol involves self-condensation of cyclohexanones, followed by Diels–Alder reaction with maleimides, intramolecular dehydration, and selective dehydroaromatization in a one-pot fashion, affording maleimide-fused 9,10-phenanthrenes and their analogues in satisfactory

  提出了一种在无金属条件下利用容易获得的原材料选择性合成多环稠合马来酰亚胺的方法。该级联方案涉及环己酮的自缩合，然后与马来酰亚胺进行狄尔斯-阿尔德反应、分子内脱水和一锅法选择性脱氢芳构化，以令人满意的产率提供马来酰亚胺稠合的9,10-菲及其类似物。值得注意的是，碘化物试剂在将选择性转变为完全或部分脱氢化合物方面发挥着关键作用。