methyl 3-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-3-oxopropanoate | 186789-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-chloro-N-methylanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 186789-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: NHCIORIFZCVVIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-3-oxopropanoate 在 zeolite kβ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-chloro-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Effects of catalysts on the cyclization of 2-diazo-2-methoxycarbonyl-N-aryl-N-alkylethanamides

  摘要：

  无机固体对标题化合物分解产物的分布有明显的影响；沸石 Kβ 对指导吲哚啉酮类化合物的合成特别有用，如 5-甲氧基-N-甲基吲哚啉-2-酮，它是由 2-重氮-2-甲氧基羰基-N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基乙酰胺生成的，产率为 89%；对其可能的机理进行了推测。

  DOI：

  10.1039/p19960002793
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 4-氯-N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到methyl 3-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  无试剂交叉脱氢偶联合成C3-氟代吲哚

  摘要：

  本文报道的是通过丙二酸酰胺的C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键的交叉脱氢偶联来合成C3-氟化的羟吲哚。在独特而温和的电化学条件下，可以连续生成所需的氧化剂和碱，从而可以在宽范围的底物范围内高效地形成碱敏和热敏的3-氟代吲哚。电化学方法的合成实用性因其易扩展性和电解产物的多种转化而进一步突出。

  DOI：

  10.1002/anie.201701329

文献信息

• Electrochemical dehydrogenative cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zheng-Jian Wu、Shi-Rui Li、Hao Long、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1039/c8cc02472c

  日期：——

  The intramolecular C(sp3)–H/C(sp2)–H cross-coupling of 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved through Cp2Fe-catalyzed electrochemical oxidation. The key to the success of these dehydrogenative cyclization reactions is the selective activation of the acidic α-C–H bond of the 1,3-dicarbonyl moiety to generate a carbon-centered radical.

  1,3-二羰基化合物的分子内C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉偶联是通过Cp 2 Fe催化的电化学氧化实现的。这些脱氢环化反应成功的关键是选择性激活1,3-二羰基部分的酸性α-C–H键以生成一个以碳为中心的自由基。
• Metal-Free Synthesis of 2-Oxindoles via PhI(OAc)₂-Mediated Oxidative C–C Bond Formation
  作者：Jinglei Lv、Daisy Zhang-Negrerie、Jun Deng、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo4025539

  日期：2014.2.7

  The series of 3-monofunctionalized 2-oxindoles 2 were conveniently synthesized from reactions between anilide 1 and phenyliodine(III) diacetate (PIDA) through hypervalent iodine mediated C(sp(2))-C(sp(2)) bond formation followed by a subsequent deacylation reaction. This metal-free method, shown to provide direct access to an important oxindole intermediate, could be applied to the total synthesis of naturally occurring horsfiline.
• Effects of catalysts on the cyclization of 2-diazo-2-methoxycarbonyl-N-aryl-N-alkylethanamides
  作者：Keith Smith、Dawoud Bahzad

  DOI：10.1039/p19960002793

  日期：——

  Inorganic solids have pronounced effects on the product distribution from decomposition of the title compounds; zeolite Kβ is particularly useful for directing the synthesis of indolinones such as 5-methoxy-N-methylindolin-2-one, which is formed in 89% yield from 2-diazo-2-methoxycarbonyl-N-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanamide; speculation is made about a possible mechanism.

  无机固体对标题化合物分解产物的分布有明显的影响；沸石 Kβ 对指导吲哚啉酮类化合物的合成特别有用，如 5-甲氧基-N-甲基吲哚啉-2-酮，它是由 2-重氮-2-甲氧基羰基-N-（4-甲氧基苯基）-N-甲基乙酰胺生成的，产率为 89%；对其可能的机理进行了推测。
• Synthesis of C3-Fluorinated Oxindoles through Reagent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Zheng-Jian Wu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201701329

  日期：2017.4.18

  herein is an unprecedented synthesis of C3‐fluorinated oxindoles through cross‐dehydrogenative coupling of C(sp3)‐H and C(sp2)‐H bonds from malonate amides. Under the unique and mild electrochemical conditions, the requisite oxidant and base are generated in a continuous fashion, allowing the formation of the base‐ and heat‐sensitive 3‐fluorooxindoles in high efficiency with broad substrate scope. The synthetic

  本文报道的是通过丙二酸酰胺的C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键的交叉脱氢偶联来合成C3-氟化的羟吲哚。在独特而温和的电化学条件下，可以连续生成所需的氧化剂和碱，从而可以在宽范围的底物范围内高效地形成碱敏和热敏的3-氟代吲哚。电化学方法的合成实用性因其易扩展性和电解产物的多种转化而进一步突出。