2,4,6-tris[(E)-2-{4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]phenyl}ethenyl]-1,3,5-triazine | 642471-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris[(E)-2-{4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]phenyl}ethenyl]-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-tris[(E)-2-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]ethenyl]-1,3,5-triazine
• CAS: 642471-70-3
• 化学式: C₄₂H₅₄N₃O₉P₃
• 分子量: 837.827
• InChiKey: PBTOETHPLZZKNK-WUOFIQDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正己氧基苯甲醛 、 2,4,6-tris[(E)-2-{4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]phenyl}ethenyl]-1,3,5-triazine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以18%的产率得到2,4,6-tris[(E)-2-(4-{(E)-2-[4-(hexyloxy)phenyl]ethenyl}phenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3,5-三嗪核的星形化合物

  摘要：

  在2-、4-和6-位具有苯乙烯基或更高低聚(亚苯基亚乙烯基)链的1,3,5-三嗪衍生物1-4代表星形推拉化合物。外围苯环上的烷氧基或二甲氨基作为电子供体，中心的 1,3,5-三嗪环作为电子受体，导致分子内电荷转移（ICT）发生在吸收 S0⇄S1 . 1,3,5-三嗪核的质子化增强了效果，正如红移所证明的那样；然而，二甲氨基上的二次质子化会导致 ICT 失效。因此，加入三氟乙酸后，黄色化合物 1d 首先变成紫色，然后变成无色。在中性溶液中，1f、2b、3、并且 4 收敛到 λ∞ = 427 nm（有效共轭长度 nECL = 7）。相应质子化化合物的吸收接近 λ∞ = 515 nm (nECL = 6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300132
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4,6-tris[(E)-2-{4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]phenyl}ethenyl]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3,5-三嗪核的星形化合物

  摘要：

  在2-、4-和6-位具有苯乙烯基或更高低聚(亚苯基亚乙烯基)链的1,3,5-三嗪衍生物1-4代表星形推拉化合物。外围苯环上的烷氧基或二甲氨基作为电子供体，中心的 1,3,5-三嗪环作为电子受体，导致分子内电荷转移（ICT）发生在吸收 S0⇄S1 . 1,3,5-三嗪核的质子化增强了效果，正如红移所证明的那样；然而，二甲氨基上的二次质子化会导致 ICT 失效。因此，加入三氟乙酸后，黄色化合物 1d 首先变成紫色，然后变成无色。在中性溶液中，1f、2b、3、并且 4 收敛到 λ∞ = 427 nm（有效共轭长度 nECL = 7）。相应质子化化合物的吸收接近 λ∞ = 515 nm (nECL = 6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300132

文献信息

• Synthesis, Photophysical Properties of Tribranched Chromophores Based on 1,3,5-Triazine Core and Different Electro-donating End-groups
  作者：Li Liu、Wei Huang、Jieping Shi、Changgui Lü、Yiping Cui、Guo-Yuan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201180369

  日期：2011.10

  Three two‐photon absorption (TPA) tribranched chromophores were successfully prepared, in which 1,3,5‐triazine is been as electron deficient core, 1,4‐phenylenedivinylene as conjugated bridge, 3,4‐ethylenedioxythiophene (EDOT) (T1), N‐methylpyrrole (T2) or triphenylamine (T3) as electron‐donating end‐groups. Their photophysical properties were studied by absorption, one‐ and two‐photon fluorescence

  成功制备了三个双光子吸收（TPA）三支发色团，其中1,3,5-三嗪是缺电子的核，1,4-苯基二亚乙烯基是共轭桥，3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）（T1） ，N-甲基吡咯（T2）或三苯胺（T3）作为供电子端基。通过吸收，一光子和二光子荧光以及TPA截面测定研究了它们的光物理性质。在800 nm的飞秒（fs）范围内进行的非线性透射（NLT）测量表明，TPA横截面（T1，T2和T3的2个值带有延长的π共轭桥的肽段比相应的带有短长度桥的生色团T4大得多，并且具有相同长度Π系统的T2和T3相比，带有末端基团EDOT的T1的TPA横截面表现出显着的增强。发色团T1，T2和T3也显示出显着的上转换发光和光学限制活性。
• Star-Shaped Compounds Having 1,3,5-Triazine Cores
  作者：Herbert Meier、Hans Christof Holst、Annette Oehlhof

  DOI：10.1002/ejoc.200300132

  日期：2003.11

  The 1,3,5-triazine derivatives 1−4 having styryl or higher oligo(phenylenevinylene) chains in the 2-, 4-, and 6-positions represent star-shaped push-pull compounds. Alkoxy or dimethylamino groups on the peripheral benzene rings, which act as electron donors, and the central 1,3,5-triazine ring, which acts as an electron acceptor, cause intramolecular charge transfer (ICT) to occur in the absorption

  在2-、4-和6-位具有苯乙烯基或更高低聚(亚苯基亚乙烯基)链的1,3,5-三嗪衍生物1-4代表星形推拉化合物。外围苯环上的烷氧基或二甲氨基作为电子供体，中心的 1,3,5-三嗪环作为电子受体，导致分子内电荷转移（ICT）发生在吸收 S0⇄S1 . 1,3,5-三嗪核的质子化增强了效果，正如红移所证明的那样；然而，二甲氨基上的二次质子化会导致 ICT 失效。因此，加入三氟乙酸后，黄色化合物 1d 首先变成紫色，然后变成无色。在中性溶液中，1f、2b、3、并且 4 收敛到 λ∞ = 427 nm（有效共轭长度 nECL = 7）。相应质子化化合物的吸收接近 λ∞ = 515 nm (nECL = 6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)