diethyl mercuribis(diazoacetate) | 20363-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: diethyl mercuribis(diazoacetate)
• 英文别名: Bis--quecksilber(II)；Quecksilber-bis(diazoessigsaeureethylester)
• CAS: 20363-85-3
• 化学式: C₈H₁₀HgN₄O₄
• 分子量: 426.782
• InChiKey: PEVBLWVOUDOYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 diethyl mercuribis(diazoacetate) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到重氮基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  金属取代的重氮酯作为交叉偶联反应的底物

  摘要：

  （三烷基锡烷基）重氮乙酸乙酯已被用作Stille反应的底物。钯（0）催化的交叉偶联可与芳基碘化物很好地起作用，而与酰基或芳基氯化物不能很好地起作用。比斯-[[乙氧基羰基-重氮甲基]-汞显示出对溴乙酰溴的高反应活性，以优异的产率提供了4-溴-2-重氮-3-氧代-丁酸乙酯。该化合物用于与各种亲核试剂的取代反应。4-叠氮基-2-重氮-3-氧代丁酸乙酯与乙醛和苯甲醛的碱促进反应以高收率进行，以生产混合的醛醇产物。发现使用等量的DABCO是促进反应的最佳方法。反应中显示的非对映选择性低，并且α-取代的酮与在α-位的烷基以外的取代基缩合的特征。对于2-重氮-3-氧代-4-苯基丁酸乙酯与乙醛和苯甲醛的反应也发现了类似的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01194-5
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 mercury(II) oxide 生成 diethyl mercuribis(diazoacetate)
  参考文献：
  名称：

  Herrmann, Wolfgang A.; Huggins, John M., Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 396 - 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An α-diazoalkylosmium complex as carbyne-complex precursor. Synthesis and X-ray crystal structure of [OsCl(I)(NO)(PPh₂C₆H₄CHCO₂Et)(PPh₃)], the product of an intramolecular carbyne insertion reaction
  作者：Mark A. Gallop、Tony C. Jones、Clifton E. F. Rickard、Warren R. Roper

  DOI：10.1039/c39840001002

  日期：——

  The α-diazoalkylosmium complex [OsCl(I)(NO)(CN2CO2Et)(PPh3)2] loses N2 to give the title complex and the formation of this metallacyclic compound, which has been structurally cahracterised by single crystal X-ray diffraction, is interpreted as arising from an intramolecular insertion reaction of an intermediate cationic carbyne complex, [OsCl(NO)(C–CO2Et)(PPh3)2]I.

  β-重氮烷基锇络合物[OsCl(I)(NO)(CN2CO2Et)(PPh3)2]失去N2，形成标题中的络合物，这种金属环状化合物的结构特征已通过单晶X射线衍射得到证实，其形成可解释为中间阳离子碳炔络合物[OsCl(NO)(C-CO2Et)(PPh3)2]I的分子内插入反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.2, page 20 - 31
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.2, page 359 - 384
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Formation and reactions of monovalent carbon intermediates. III. Reaction of carbethoxymethyne with olefins
  作者：O. P. Strausz、G. J. A. Kennepohl、F. X. Garneau、Thap DoMinh、B. Kim、S. Valenty、P. S. Skell

  DOI：10.1021/ja00825a007

  日期：1974.9
• Bethaeuser, Willi; Weber, Bernd; Heydt, Heinrich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1315 - 1328
  作者：Bethaeuser, Willi、Weber, Bernd、Heydt, Heinrich、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——