9-diethylphosphonomethylanthracene | 60949-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-diethylphosphonomethylanthracene
• 英文别名: diethyl (anthracen-9-ylmethyl)phosphonate；depma；Diethyl [(anthracen-9-YL)methyl]phosphonate；9-(diethoxyphosphorylmethyl)anthracene
• CAS: 60949-15-7
• 化学式: C₁₉H₂₁O₃P
• 分子量: 328.348
• InChiKey: KCLPHLKDXLHASP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-diethylphosphonomethylanthracene 在 乙酸铵 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 (E)-{5-[(anthracen-9-yl)methylene]bicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene}propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  具有双环[2.2.1]庚烷、双环[2.2.2]辛烷和三环[3.3.0.03,7]辛烷间隔基的供体-受体取代分子的合成和性质

  摘要：

  从双环[2.2.1]庚烷-2,5-二酮、双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮和三环[3.3.0.03,7]辛烷-2,6-二酮开始，我们能够合成通过缩合反应的供体-受体取代衍生物。缩合的组分是受体部分的丙二腈 (21) 和[(萘-1-基)甲基]膦酸二乙酯(12)、[(蒽-9-基)甲基]膦酸二乙酯(13)和二乙基[(芘-1-基)甲基]膦酸酯(14)。为了缩合丙二腈，我们使用了 Knoevenagel 缩合，对于膦酸酯，我们使用了 Wittig-Horner-Emmons 程序。通过 NOESY NMR 实验，可以建立供体 - 受体取代的自行车的外双键处的（E）构型。22、24、27、和 39 证实了外双键的 (E) 构型并得出了分子参数。根据对ΔGet的估计，荧光光谱仅在萘和芘衍生物22和26中提供了有效光致电子转移的证据，但在类似的蒽衍生物24中则没有。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3045::aid-ejoc3045>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 9-diethylphosphonomethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-(9-Anthryl)-.beta.-(3-carbazolyl)ethylene derivatives

  摘要：

  .alpha.-(9-蒽基)-.beta.-(3-咔唑基)乙烯衍生物，其制备方法以及含有.alpha.-(9-蒽基)-.beta.-(3-咔唑基)乙烯衍生物的电子照相感光材料。

  公开号：

  US04091208A1

文献信息

• Interplay of anthracene luminescence and dysprosium magnetism by steric control of photodimerization
  作者：Xin-Da Huang、Jia-Ge Jia、Mohamedally Kurmoo、Song-Song Bao、Li-Min Zheng

  DOI：10.1039/c9dt02854d

  日期：——

  Systematic control of the intermolecular pair-wise [4 + 4] photocycloaddition of a series of dysprosium phosphonates through fine-tuning of two different phosphonate ligands, one with a bidentate blocker and one with an anthracene antenna, both with alkyl substituents, reveals a size dependent rate. With bulky isopropyl on the diphosphonate blocker little response to UV light is observed. In contrast

  通过微调两个不同的膦酸酯配体对分子间成对的[4 + 4]分子间成对的[4 + 4]光环加成反应进行控制，其中一个带有双齿阻断剂，另一个带有蒽触角，都带有烷基取代基，揭示了一个尺寸受抚养人比率。在二膦酸酯阻滞剂上使用大体积异丙基时，几乎观察不到对紫外线的响应。相反，具有较小空间位阻的乙基化合物则显示出几乎完全的光环加成。有趣的是，与蒽单膦酸酯连接的烷基取代基对反应速率没有明显的影响。尽管在场诱导的单分子磁性的取代和观察到的差异之间没有发现直接关系，
• Structural Insights Into 9-Styrylanthracene-Based Luminophores: Geometry Control Versus Mechanofluorochromism and Sensing Properties
  作者：Xu Zhang、Yi-Xuan Wang、Jing Zhao、Pengfei Duan、Yulan Chen、Long Chen

  DOI：10.1002/asia.201700183

  日期：2017.4.18

  Organic luminophores have been increasingly applied in various fields and the corresponding structural studies are emerging as hot topics, which supply essential information on the relationships between molecular structures and photophysical properties. Herein, a series of 9‐styrylanthracene‐based luminophores with different geometries (symmetrical DTVA, asymmetrical TVA and CPVA) were facilely synthesized

  有机发光体已越来越多地应用于各个领域，相应的结构研究也成为热门话题，它们提供了有关分子结构与光物理性质之间关系的基本信息。本文中，方便地合成了一系列具有不同几何形状（对称DTVA，不对称TVA和CPVA）的基于9苯乙烯基蒽的发光体，以进行系统的光物理研究。靶标在固态下表现出可逆的和多样的机械荧光致变色。尤其是DTVA和TVA表现出明显更高的固态荧光量子效率和独特的AIE活性行为，在外力作用下发生相反的发射位移。此外，DTVA和TVA对聚集状态的苦味酸（PA）检测具有很高的灵敏度。这项研究可能有助于揭示发光材料的结构本质，并为新型功能发光材料的发展铺平道路。
• Reversible SC‐SC Transformation involving [4+4] Cycloaddition of Anthracene: A Single‐Ion to Single‐Molecule Magnet and Yellow‐Green to Blue‐White Emission
  作者：Xin‐Da Huang、Yan Xu、Kun Fan、Song‐Song Bao、Mohamedally Kurmoo、Li‐Min Zheng

  DOI：10.1002/anie.201804102

  日期：2018.7.9

  magneto‐optic materials, the mononuclear compounds LnIII(depma)(NO3)3(hmpa)2 (Ln=Dy, Gd) were synthesized. The anthracene moieties undergo [4+4] dimerization when irradiated at 365 nm without loss of crystallinity. The Dy compound switches from a single‐ion to a single‐molecule magnet with doubling of the spin reversal barrier energy and from yellow‐green to blue‐white emission. The dimerization is reversed by

  为了寻找磁光材料，合成了单核化合物Ln III（depma）（NO 3）3（hmpa）2（Ln = Dy，Gd）。蒽部分在365 nm照射时经历[4 + 4]二聚化，而不会损失结晶度。Dy复合物从单离子磁体转换为单分子磁体，其自旋反转势垒能量加倍，并且从黄绿色发射到蓝白色发射。通过在100°C加热或部分在254 nm照射的光将二聚作用逆转。结果表明镧系膦酸酯与蒽是有前途的智能材料，显示出协同的磁光特性。
• 一类基于蒽基[4+4]环加成的可逆光转换稀土 配合物
  申请人：南京大学

  公开号：CN110066289B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明涉及一类基于蒽基[4+4]环加成的可逆光转换稀土配合物，包括单核和双核的两种配合物，其单核配合物在紫外光下发生[4+4]环加成转变成双核配合物，并伴随发光颜色转换。单核配合物的制备采用室温溶液合成技术，双核配合物只需要将单核配合物在温和的紫外光下照射即可得到。优点：1）首次把蒽基[4+4]环加成引入功能配合物中，实现可逆发光转变的有机‑无机杂化材料。2）首次实现稀土配合物白色发光转换，可作为白光LED材料。3）两种配合物的转变是以单晶到单晶的方式进行的，转变条件温和。4）配合物的合成条件方便，成本低，产率高、纯度高；符合环境友好化学。
• Mononuclear lanthanide complexes incorporating an anthracene group: structural modification, slow magnetic relaxation and multicomponent fluorescence emissions in Dy compounds
  作者：Deng-Ke Cao、Yan-Wei Gu、Jia-Qi Feng、Zhong-Sheng Cai、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/c3dt51176f

  日期：——

  Four mononuclear lanthanide complexes, [Ln(hfac)3(depma)(H2O)] [Ln(III) = Dy (1), Gd (2)], [Dy(hfac)3(depma)2]2·H2O (3) and [Gd(hfac)3(depma)2]·2H2O (4), have been obtained (hfac = hexafluoroacetylacetonate, depma = 9-diethylphosphonomethyl anthracene) by using one (for 1 and 2) or two (for 3 and 4) depma molecules to substitute coordination water molecules of Ln(hfac)3(H2O)2. It was found that the number of introduced depma ligands can modify the coordination geometry of Ln(III) ions, showing a distorted biscapped triangular prism geometry in isostructural 1 and 2 and a distorted square-antiprismatic geometry in 3 and 4. Magnetic studies reveal that both 1 and 3 show field-induced slow magnetic relaxation under the applied dc field of 1000 Oe. The solid-state fluorescence measurements indicate the presence of multicomponent emissions in 1 and 3, including ligand-centered (LC) emissions from hfac and depma, and yellow emission from Dy(III) ions and only ligand-centered (LC) emissions in 2 and 4.

  通过使用一个（对于 1 和 2）或两个（对于 3 和 4）depma 分子替代配位水分子，获得了四种单核镧系配合物 [Ln(hfac)3(depma)(H2O)] [Ln(III) = Dy (1)、Gd (2)]、[Dy(hfac)3(depma)2]2- (3) 和 [Gd(hfac)3(depma)2]-2 (4)]（hfac = 六氟乙酰丙酮、depma = 9-二乙基膦酰甲基蒽），方法是用一个（1 和 2）或两个（3 和 4）depma 分子来替代 Ln(hfac)3( )2 的配位水分子。研究发现，引入的去氨配体的数量可以改变 Ln（III）离子的配位几何形状，在等结构 1 和 2 中显示出扭曲的双顶三角棱柱几何形状，而在 3 和 4 中则显示出扭曲的方反棱柱几何形状。磁性研究表明，在 1000 Oe 的直流电场作用下，1 和 3 都表现出场诱导的缓慢磁弛豫。固态荧光测量结果表明，1 和 3 中存在多组分发射，包括 hfac 和 depma 的配体中心（LC）发射，以及 Dy(III) 离子的黄色发射，而 2 和 4 中只有配体中心（LC）发射。