(2R,3R)-1-benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol | 157542-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 157542-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YSMSYAHYUWNCBW-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol 在 samarium diiodide 、 lutidine 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 Benzoic acid (1S,2R,3S,4S)-1-((1R,2S)-2,3-bis-benzyloxy-1-methyl-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,4-dimethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the C₁₈–C₃₂fragment of swinholide A

  摘要：

  本文描述了一种以构建模块4和5为起始原料，对天然产物swinholide A 1的C18至C32片段进行全功能化且具有立体选择性的构建方法。

  DOI：

  10.1039/c39940001151
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苄基醚 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 臭氧 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 生成 (2R,3R)-1-benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the C₁₈–C₃₂fragment of swinholide A

  摘要：

  本文描述了一种以构建模块4和5为起始原料，对天然产物swinholide A 1的C18至C32片段进行全功能化且具有立体选择性的构建方法。

  DOI：

  10.1039/c39940001151

文献信息

• Practical, highly stereoselective allyl- and crotylsilylation of aldehydes catalyzed by readily available Cinchona alkaloid amide
  作者：Yuan Huang、Licheng Yang、Panlin Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c3sc50973g

  日期：——

  constructed based on the Cinchona alkaloid structure that promote highly stereoselective reactions of allyl- and crotyltrichlorosilane with aromatic as well as aliphatic aldehydes (90–99% ee, >98% diastereoselectivity). The catalysts are available in a one-pot procedure in >70% yield from cheap starting materials and promote the allylation reactions at ambient temperature. Gram scale reactions with catalyst recovery

  我们已经证明，双齿路易斯碱催化剂可以基于金鸡纳生物碱结构构建，该结构可以促进烯丙基和苯甲基的高度立体选择性反应。巴豆基三氯硅烷具有芳香族和脂肪族醛（90-99％ee，非对映选择性> 98％）。一锅法可从廉价的起始原料中以大于70％的产率获得催化剂，并在环境温度下促进烯丙基化反应。革兰规模反应以及催化剂的回收和再利用证明了催化系统的实用性。
• Total Synthesis of the Proposed Structure for Spirofungin B:  A Reassignment of the Stereochemistry
  作者：Shannon D. Zanatta、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol049873e

  日期：2004.3.1

  [structure: see text] The total synthesis of the proposed structure for spirofungin B (2) is described. The data for the synthetic material did not compare with that for the natural product leading to the conclusion that the structure 2 assigned for spirofungin B is incorrect. Analysis of the NMR data reported for spirofungins A and B as well as related spiroketals allowed for the reassignment of the

  [结构：见正文]描述了螺旋藻B（2）拟议结构的总合成。合成材料的数据与天然产品的数据没有比较，从而得出的结论是分配给螺菌素B的结构2是不正确的。报道的螺旋藻A和B以及相关螺帽的NMR数据分析使得螺旋藻B的立体化学重新分配为对应于15-表螺旋螺A的立体化学（27）。
• Total synthesis of FK-506. Part 1: Construction of the C16–C34 fragment
  作者：Robert E Ireland、Longbin Liu、Thomas D Roper

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00865-x

  日期：1997.9

  catalyzed carboalumination - in situ transmetalation with a higher order cuprate, followed by stereoselective conjugate addition to a spiroenone. The C27–C28 tri-substituted olefin was formed either via coupling of a methyl cuprate with an enoltriflate, mediated by sonication, or via direct coupling between the C17-aldehyde and the C28-vinyl magnesium bromide.

  C23–C27 1,3-二醇是通过Brown的crotylation-osmylation或区域和D-xylofuranose衍生的2,3-anhydro-β-rifurfuranoside的立体选择性开口而构建的。路易斯酸用受保护的硫代糠醛醇催化环氧化物开环，然后氧化螺环缩酮化，将C21–C24螺缩酮建立为掩蔽的α'-烯丙基醛醇。C19-C20三取代的烯烃是通过锆催化的碳铝化反应合成的-用较高级的铜酸盐原位进行金属转移，然后将立体选择性的共轭物加成螺碳烯酮。C27-C28三取代烯烃是通过将铜酸甲酯与烯醇三酯偶联（通过声波作用）或通过C17-醛与C28-乙烯基溴化镁之间的直接偶联而形成的。
• A new and more powerfully activating diamine for practical and scalable enantioselective aldehyde crotylsilylation reactions
  作者：Linda M. Suen、Michael L. Steigerwald、James L. Leighton

  DOI：10.1039/c3sc50714a

  日期：——

  A new diaminophenol ligand for crotylsilylation reactions with cis- and trans-crotyltrichlorosilane has been developed. The conformational constraints that result from the tethering of the phenol to one of the amino groups attenuate the stereoelectronic effects that reduce activity in the corresponding untethered diaminosilanes, and the resulting crotylsilane reagents are as active as our previously

  一种新的二氨基苯酚配体，用于与顺式和反式巴豆基三氯硅烷已经被开发出来。苯酚与氨基之一的束缚导致的构象限制减弱了降低相应未束缚二氨基硅烷活性的立体电子效应，由此产生的巴豆基硅烷试剂与我们之前报道的 EZ-CrotylMix 试剂一样具有活性，但不需要Sc(OTf) 3催化剂的使用。反过来，这使得开发出一种实验上简单、可持续、高效和可扩展的一锅法程序，可以在≤8 小时内进行，其中二氨基苯酚活化剂配体可以很容易地以≥90% 的收率通过以下方式回收：重结晶。
• Nicolaou, K. C.; Patron, A. P.; Ajito, K., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 847 - 868
  作者：Nicolaou, K. C.、Patron, A. P.、Ajito, K.、Richter, P. K.、Khatuya, H.、et al.

  DOI：——

  日期：——