bis(4-chloro-2-nitrophenyl) diselenide | 348120-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-chloro-2-nitrophenyl) diselenide
• 英文别名: 4-Chloro-1-[(4-chloro-2-nitrophenyl)diselanyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 348120-79-6
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂O₄Se₂
• 分子量: 471.017
• InChiKey: QLJFOFNTVPBZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-chloro-2-nitrophenyl) diselenide 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 4-chloro-2-nitro-benzeneselenenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Selenenyl Selenocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a057
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 selenium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到bis(4-chloro-2-nitrophenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  双苯胺衍生的二硒化物作为 GPx 模拟物的催化抗氧化活性

  摘要：

  在此，我们描述了一种获取苯胺衍生的二硒化物并评估其抗氧化/GPx 模拟特性的简单有效途径。通过从容易获得的 2-硝基芳族卤化物（Cl、Br、I）通过 ipso-取代/还原以良好的收率获得二硒化物。这些二硒化物具有 GPx 模拟物特性，显示出比标准 GPx 模拟物化合物依布硒啉和二苯基二硒化物更好的抗氧化活性。DFT 分析表明，取代基的电子特性决定了硒的电荷离域和部分电荷，这与催化性能相关。氨基通过与硒的氢键共同稳定硒酸盐中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules26154446

文献信息

• Catalytic Oxidative Domino Degradation of Alkyl Phenols Towards 2- and 3-Substituted Muconolactones
  作者：Mirosław Giurg、Ewa Kowal、Hubert Muchalski、Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397910802369687

  日期：2008.12.31

  Abstract The catalytic oxidative domino degradation of phenols was investigated. Hydrogen peroxide (30% aq.) was used as an oxidant and 2,2′-dinitro-4,4′-ditrifluoromethyldiphenyl diselenide 4e as a catalyst. The products were muconic acid 5, and muconolactones muconolactones—5-carboxymethylfuran-2(5H)-ones 7 and 9. Phenols with alkyl groups at 2 or 4 positions of the benzene ring were converted regioselectively

  摘要 研究了苯酚的催化氧化多米诺降解。过氧化氢（30%水溶液）用作氧化剂，2,2'-二硝基-4,​​4'-二三氟甲基二苯基二硒化物4e用作催化剂。产物为粘康酸5和粘康酸内酯-5-羧甲基呋喃-2(5H)-酮7和9。苯环2或4位具有烷基的苯酚被区域选择性地转化为相应的亚烯基环碳原子取代的粘康内酯. 提出了反应机理。
• Conversion of bis(o-nitrophenyl)diselenides to heterocycles containing selenium and nitrogen with the aid of samarium diiodide
  作者：Xiaoyuan Chen、Weihui Zhong、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.10034

  日期：——

  Treatment of bis(o-nitrophenyl)diselenides with SmI2 led to simultaneous reduction of nitro groups and reductive cleavage of SeSe bonds as well as to the formation of the intermediates 2. The intermediates 2 were “living” double-anions formed in situ, and reacted readily with ω-bromoketones and α-bromocarboxylic acid derivatives to afford the desired 2H-1,4-benzoselenazines and 2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-ones

  用 SmI2 处理双（邻硝基苯基）二硒化物导致硝基的同时还原和 SeSe 键的还原断裂以及中间体 2 的形成。中间体 2 是原位形成的“活性”双阴离子，并且很容易与 ω-溴酮和 α-溴羧酸衍生物反应，分别以中等至高产率和温和的条件，得到所需的 2H-1,4-benzoselenazines 和 2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-ones . © 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:302–306, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10034
• A One-Pot Access to Benzo[b][1,4]selenazines from 2-Aminoaryl Diselenides
  作者：Stefano Menichetti、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Antonio L. Braga、Giancarlo V. Botteselle、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/ejoc.201600351

  日期：2016.6

  Different 2-sulfonylaminoaryl diselenides substituted with electron-withdrawing or -donating groups are transformed in one pot into benzo[b][1,4]selenazines. The reaction uses a substoichiometric amount of Cu(OTf)2, and the mechanism involves a base-mediated 1,4-elimination at selenium with the generation of an o-iminoselenoquinone and a 2-sulfonylaminoselenolate anion. The former is a dienic species

  不同的被吸电子或给电子基团取代的 2-磺酰氨基芳基二硒化物在一锅中转化为苯并[b][1,4]硒嗪。该反应使用亚化学计量的 Cu(OTf)2，其机制涉及碱介导的 1,4-硒消除，同时生成 o-亚氨基硒代醌和 2-磺酰氨基硒代阴离子。前者是一种二烯类物质，可以与富电子亲二烯体反应生成目标环加合物。后者被空气氧化回起始的二硒化物，使其完全消耗。还描述了对选定硒嗪的 GPx 样活性的初步研究。
• A NOVEL SYNTHESIS OF 2<i>H</i>-1,4-BENZOSELENAZINES FROM (<i>o</i>-NITROPHENYL)DISELENIDES AND<i>ω</i>-BROMOKETONES PROMOTED BY Sm/TiCl₄SYSTEM
  作者：Weihui Zhong、Yongmin Zhang、Xiaoyuan Chen

  DOI：10.1080/00304940109356585

  日期：2001.4

  Sm/TiCI, system could induce simultaneous reduction of nitro group and S-S bond in bis(o-nitropheny1)disulfides to give heterocycles containing nitrogen and sulfur." Compared with S-S bond, Se-Se bond is easier to reduce by the Sm/TiCI, system.i In order to extend the application of Sm/TiCl,, we investigated if the Sm/TiCI, system could induce simultaneous reduction of nitro group and Se-Se bond in bi

  有机硒化合物作为有机合成中有用的试剂和中间体受到了相当大的关注。已经引入了许多方法来制备有机硒衍生物。然而，已经报道了相对较少的关于合成含钐杂环的研究。低价钛试剂已广泛应用于有机合成。据报道，硝基和硫-硫、硒-硒和碲-碲键可以被低价钛试剂还原或裂解。最近我们报道了由 Sm/TiCl 衍生的低价钛试剂，系统可以诱导双（邻硝基苯基）二硫化物中硝基和 SS 键同时还原，得到含氮和硫的杂环。”与 SS 键相比，Sm/TiCl 系统更容易还原 Se-Se 键。为了扩展 Sm/TiCl 的应用，我们研究了 Sm/TiCl 系统是否可以诱导硝基和 Se-Se 键的同时还原在双（邻硝基苯）二硒化物中。当他的（邻硝基苯）二硒化物 1 在室温下用 Sm/TiCl 系统在无水 THF 中处理时，溶液的深黑色在半小时内逐渐变成棕红色。这种颜色变化表明硝基已被还原，SeSe 键已被 SmlTiCl 同时还原裂解为活性中间体
• Synthesis of 2 H -1,4-benzothiazin-3(4 H )-ones and 2 H -1,4-benzoselenazin-3(4 H )-ones with the aid of samarium(II) iodide
  作者：Weihui Zhong、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00360-4

  日期：2001.4

  Bis(o-nitrophenyl) disulfides or diselenides were easy to reduce by samarium(II) iodide to produce the active intermediates 2 in situ, which readily react with alpha -halocarboxylic derivatives to yield the corresponding products 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones and 2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-ones, respectively, in moderate to high yields under mild conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.